Synthesis, characterization, and X-ray molecular structure of tantalum CCC-N-heterocyclic carbene (CCC-NHC) pincer complexes with imidazole- and triazole-based ligands

Organometallics

Volumn 33, Issue 4, 2014, Pages 952-958

  Helgert, Theodore R ^a,b   Hollis, T Keith ^b   Oliver, Allen G ^c   Valle, Henry U ^b   Wu, Yunshan ^a   Webster, Charles Edwin ^d  

^a UNIVERSITY OF MISSISSIPPI   (United States)

^b MISSISSIPPI STATE UNIVERSITY   (United States)

^c UNIVERSITY OF NOTRE DAME   (United States)

^d University of Memphis   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84894644695     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om401063e     Document Type: Article

References (114)

1. Morales-Morales, D., Jensen, C. M., Eds.; The Chemistry of Pincer Compounds; Elsevier Science: Amsterdam, 2007.
2. Peris, E.; Crabtree, R. H. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2239
3. Choi, J.; MacArthur, A. H. R.; Brookhart, M.; Goldman, A. S. Chem. Rev. 2011, 111, 1761
4. Albrecht, M.; van Koten, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3750
5. Leis, W.; Mayer, H. A.; Kaska, W. C. Coord. Chem. Rev. 2008, 252, 1787
6. Schneider, S.; Meiners, J.; Askevold, B. Eur. J. Inorg. Chem. 2012, 412
7. Zhang, H.; Lei, A. Dalton Trans. 2011, 40, 8745
8. Albrecht, M.; Lindner, M. M. Dalton Trans. 2011, 40, 8733
9. Choi, J.; Wang, D. Y.; Kundu, S.; Choliy, Y.; Emge, T. J.; Krogh-Jespersen, K.; Goldman, A. S. Science 2011, 332, 1545
10. Peris, E.; Crabtree, R. H. 'Pincer'-carbene complexes In The Chemistry of Pincer Compounds; Morales-Morales, D.; Jensen, C. M., Eds.; Elsevier Science: Amsterdam, 2007; p 107-124.
11. Pugh, D.; Danopoulos, A. A. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 610
12. Schuster, E. M.; Botoshansky, M.; Gandelman, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4555
13. Schuster, E. M.; Botoshansky, M.; Gandelman, M. Organometallics 2009, 28, 7001
14. Schuster, E. M.; Botoshansky, M.; Gandelman, M. Dalton Trans. 2011, 40, 8764
15. Schuster, E. M.; Nisnevich, G.; Botoshansky, M.; Gandelman, M. Organometallics 2009, 28, 5025
16. Crocker, C.; Errington, R. J.; McDonald, W. S.; Odell, K. J.; Shaw, B. L.; Goodfellow, R. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 0, 498
17. Empsall, H. D.; Hyde, E. M.; Markham, R.; McDonald, W. S.; Norton, M. C.; Shaw, B. L.; Weeks, B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1977, 0, 589
18. Moulton, C. J.; Shaw, B. L. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1976, 0, 1020
19. Al-Salem, N. A.; Empsall, H. D.; Markham, R.; Shaw, B. L.; Weeks, B. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1979, 0, 1972
20. Sattler, A.; Parkin, G. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2355
21. Tonks, I. A.; Henling, L. M.; Day, M. W.; Bercaw, J. E. Inorg. Chem. 2009, 48, 5096
22. Abbenhuis, H. C. L.; Faiken, N.; Grove, D. M.; Jastrzebski, J. T. B. H.; Kooijman, H.; Van Der Sluis, P.; Smeets, W. J. J.; Spek, A. L.; Van Koten, G. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9773
23. Agapie, T.; Bercaw, J. E. Organometallics 2007, 26, 2957
24. Agapie, T.; Day, M. W.; Bercaw, J. E. Organometallics 2008, 27, 6123
25. Fandos, R.; López-Solera, I.; Otero, A.; Rodríguez, A.; Ruiz, M. J.; Terreros, P. Organometallics 2004, 23, 5030
26. Igau, A.; Grutzmacher, H.; Baceiredo, A.; Bertrand, G. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6463
27. Arduengo, A. J.; Harlow, R. L.; Kline, M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 361
28. Arduengo, A. J.; Bertrand, G. Chem. Rev. 2009, 109, 3209
29. Bourissou, D.; Guerret, O.; Gabbaï, F. P.; Bertrand, G. Chem. Rev. 2000, 100, 39
30. Herrmann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1290
31. Schaper, L. A.; Hock, S. J.; Herrmann, W. A.; Kühn, F. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 270
32. Bantreil, X.; Broggi, J.; Nolan, S. P. Annu. Rep. Prog. Chem., Sect. B: Org. Chem. 2009, 105, 232
33. Díez-González, S.; Marion, N.; Nolan, S. P. Chem. Rev. 2009, 109, 3612
34. Zhang, X.; Wright, A. M.; DeYonker, N. J.; Hollis, T. K.; Hammer, N. I.; Webster, C. E.; Valente, E. J. Organometallics 2012, 31, 1664
35. Chi, Y.; Chou, P.-T. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 638
36. Donnelly, K. F.; Petronilho, A.; Albrecht, M. Chem. Commun. 2013, 49, 1145
37. Marion, N.; Nolan, S. P. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1440
38. Keske, E. C.; Zenkina, O. V.; Wang, R.; Crudden, C. M. Organometallics 2012, 31, 6215
39. Dragutan, V.; Dragutan, I.; Delaude, L.; Demonceau, A. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 765
40. Hirotsu, M.; Fontaine, P. P.; Epshteyn, A.; Zavalij, P. Y.; Sita, L. R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9284
41. Fryzuk, M. D.; Love, J. B.; Rettig, S. J.; Young, V. G. Science 1997, 275, 1445
42. Spencer, L. P.; MacKay, B. A.; Patrick, B. O.; Fryzuk, M. D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 17094
43. Fryzuk, M. D. Nature 2004, 427, 498
44. Fryzuk, M. D.; Johnson, S. A. Coord. Chem. Rev. 2000, 200-202, 379
45. Studt, F.; MacKay, B. A.; Johnson, S. A.; Patrick, B. O.; Fryzuk, M. D.; Tuczek, F. Chem. Eur. J. 2005, 11, 604
46. MacKay, B. A.; Fryzuk, M. D. Chem. Rev. 2004, 104, 385
47. Fryzuk, M. D. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 127
48. Spencer, L. P.; Beddie, C.; Hall, M. B.; Fryzuk, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12531
49. Rankin, M. A.; Cummins, C. C. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10021
50. Williams, V. A.; Manke, D. R.; Wolczanski, P. T.; Cundari, T. R. Inorg. Chim. Acta 2011, 369, 203
51. Toreki, R.; LaPointe, R. E.; Wolczanski, P. T. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7558
52. Reznichenko, A. L.; Emge, T. J.; Audörsch, S.; Klauber, E. G.; Hultzsch, K. C.; Schmidt, B. Organometallics 2011, 30, 921
53. Bonanno, J. B.; Henry, T. P.; Neithamer, D. R.; Wolczanski, P. T.; Lobkovsky, E. B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5132
54. Bonanno, J. B.; Veige, A. S.; Wolczanski, P. T.; Lobkovsky, E. B. Inorg. Chim. Acta 2003, 345, 173
55. Rubio, R. J.; Andavan, G. T. S.; Bauer, E. B.; Hollis, T. K.; Cho, J.; Tham, F. S.; Donnadieu, B. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5353
56. Chianese, A. R.; Mo, A.; Lampland, N. L.; Swartz, R. L.; Bremer, P. T. Organometallics 2010, 29, 3019
57. Chianese, A. R.; Shaner, S. E.; Tendler, J. A.; Pudalov, D. M.; Shopov, D. Y.; Kim, D.; Rogers, S. L.; Mo, A. Organometallics 2012, 31, 7359
58. Zhang, Y.-M.; Shao, J.-Y.; Yao, C.-J.; Zhong, Y.-W. Dalton Trans. 2012, 41, 9280
59. Bauer, E. B.; Andavan, G. T. S.; Hollis, T. K.; Rubio, R. J.; Cho, J.; Kuchenbeiser, G. R.; Helgert, T. R.; Letko, C. S.; Tham, F. S. Org. Lett. 2008, 10, 1175
60. Cho, J.; Hollis, T. K.; Helgert, T. R.; Valente, E. J. Chem. Commun. 2008, 5001
61. Cho, J.; Hollis, T. K.; Valente, E. J.; Trate, J. M. J. Organomet. Chem. 2011, 696, 373
62. Helgert, T. R.; Hollis, T. K.; Valente, E. J. Organometallics 2012, 31, 3002
63. Vargas, V. C.; Rubio, R. J.; Hollis, T. K.; Salcido, M. E. Org. Lett. 2003, 5, 4847
64. Zuo, W.; Braunstein, P. Organometallics 2012, 31, 2606
65. Zuo, W.; Braunstein, P. Dalton Trans. 2012, 41, 636
66. Raynal, M.; Pattacini, R.; Cazin, C. S. J.; Vallée, C.; Olivier-Bourbigou, H.; Braunstein, P. Organometallics 2009, 28, 4028
67. Raynal, M.; Cazin, C. S. J.; Vallée, C.; Olivier-Bourbigou, H.; Braunstein, P. Chem. Commun. 2008, 3983
68. Spencer, L. P.; Fryzuk, M. D. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5788
69. Diamond, G. M.; Rodewald, S.; Jordan, R. F. Organometallics 1995, 14, 5
70. Diamond, G. M.; Jordan, R. F.; Petersen, J. L. Organometallics 1996, 15, 4045
71. Diamond, G. M.; Jordan, R. F.; Petersen, J. L. Organometallics 1996, 15, 4030
72. Diamond, G. M.; Jordan, R. F.; Petersen, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8024
73. Black, D. G.; Jordan, R. F.; Rogers, R. D. Inorg. Chem. 1997, 36, 103
74. Spencer, L. P.; Winston, S.; Fryzuk, M. D. Organometallics 2004, 23, 3372
75. Edworthy, I. S.; Blake, A. J.; Wilson, C.; Arnold, P. L. Organometallics 2007, 26, 3684
76. Liddle, S. T.; Edworthy, I. S.; Arnold, P. L. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1732
77. Mills, R. C.; Doufou, P.; Abboud, K. A.; Boncella, J. M. Polyhedron 2002, 21, 1051
78. Basu, S.; Arulsamy, N.; Roddick, D. M. Organometallics 2008, 27, 3659
79. Martin, D.; Baceiredo, A.; Gornitzka, H.; Schoeller, W. W.; Bertrand, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1700
80. Trnka, T. M.; Morgan, J. P.; Sanford, M. S.; Wilhelm, T. E.; Scholl, M.; Choi, T. L.; Ding, S.; Day, M. W.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2546
81. Weskamp, T.; Schattenmann, W. C.; Spiegler, M.; Herrmann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2490
82. Weskamp, T.; Kohl, F. J.; Hieringer, W.; Gleich, D.; Herrmann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2416
83. Huang, J.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P.; Petersen, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2674
84. Weskamp, T.; Kohl, F. J.; Herrmann, W. A. J. Organomet. Chem. 1999, 582, 362
85. Scholl, M.; Ding, S.; Lee, C. W.; Grubbs, R. H. Org. Lett. 1999, 1, 953
86. Scholl, M.; Trnka, T. M.; Morgan, J. P.; Grubbs, R. H. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2247
87. Schanz, H.-J.; Jafarpour, L.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P. Organometallics 1999, 18, 5187
88. Unger, Y.; Meyer, D.; Molt, O.; Schildknecht, C.; Münster, I.; Wagenblast, G.; Strassner, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 10214
89. Strassner, T.; Unger, Y.; Meyer, D.; Molt, O.; Münster, I.; Wagenblast, G. Inorg. Chem. Commun. 2013, 30, 39
90. Schweiger, S. W.; Tillison, D. L.; Thorn, M. G.; Fanwick, P. E.; Rothwell, I. P. Dalton Trans. 2001, 2401
91. Elorriaga, D.; Galajov, M.; García, C.; Gómez, M.; Gómez-Sal, P. Organometallics 2012, 31, 5089
92. Guerret, O.; Solé, S.; Gornitzka, H.; Teichert, M.; Trinquier, G.; Bertrand, G. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6668
93. Keske, E. C.; Zenkina, O. V.; Wang, R.; Crudden, C. M. Organometallics 2012, 31, 456
94. Budagumpi, S.; Endud, S. Organometallics 2013, 32, 1537
95. Oehlke, E.; Kong, S.; Arciszewski, P.; Wiebalck, S.; Abram, U. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9118
96. Appelhans, L. N.; Incarvito, C. D.; Crabtree, R. H. J. Organomet. Chem. 2008, 693, 2761
97. Buron, C.; Stelzig, L.; Guerret, O.; Gornitzka, H.; Romanenko, V.; Bertrand, G. J. Organomet. Chem. 2002, 664, 70
98. Clark, W. D.; Tyson, G. E.; Hollis, T. K.; Valle, H. U.; Valente, E. J.; Oliver, A. G.; Dukes, M. P. Dalton Trans. 2013, 42, 7338
99. Abbenhuis, H. C. L.; Feiken, N.; Haarman, H. F.; Grove, D. M.; Horn, E.; Kooijman, H.; Spek, A. L.; van Koten, G. Angew. Chem., Int. Ed. 1991, 30, 996
100. Bernieri, P.; Calderazzo, F.; Englert, U.; Pampaloni, G. J. Organomet. Chem. 1998, 562, 61
101. Cloke, F. G. N.; Hitchcock, P. B.; Kuchta, M. C.; Morley-Smith, N. A. Polyhedron 2004, 23, 2625
102. McGeary, M. J.; Gamble, A. S.; Templeton, J. L. Organometallics 1988, 7, 271
103. Calderazzo, F.; Pampaloni, G.; Pelizzi, G.; Vitali, F. Organometallics 1988, 7, 1083
104. Hughes, R. P.; Maddock, S. M.; Rheingold, A. L.; Guzei, I. A. Polyhedron 1998, 17, 1037
105. Hayton, T. W.; Daff, P. J.; Legzdins, P.; Rettig, S. J.; Patrick, B. O. Inorg. Chem. 2002, 41, 4114
106. Hayton, T. W.; Legzdins, P.; Patrick, B. O. Inorg. Chem. 2002, 41, 5388
107. Yonke, B. L.; Keane, A. J.; Zavalij, P. Y.; Sita, L. R. Organometallics 2011, 31, 345
108. Barybin, M. V.; Brennessel, W. W.; Kucera, B. E.; Minyaev, M. E.; Sussman, V. J.; Young, V. G.; Ellis, J. E. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1141
109. Boncella, J. M.; Cajigal, M. L.; Gamble, A. S.; Abboud, K. A. Polyhedron 1996, 15, 2071
110. Merkoulov, A.; Schmidt, S.; Harms, K.; Sundermeyer, J. Z. Anorg. Allg. Chem. 2005, 631, 1810
111. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865
112. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1997, 78, 1396
113. Parr, R. G.; Yang, W. Density Functional Theory of Atoms and Molecules; Oxford University Press: New York, 1989.
114. Pangborn, A. B.; Giardello, M. A.; Grubbs, R. H.; Rosen, R. K.; Timmers, F. J. Organometallics 1996, 15, 1518