Efficient synthesis of chiral ansa-metallocenes by amine elimination. Synthesis, structure, and reactivity of rac-(EBI)Zr(NMe2)2

Journal of the American Chemical Society

Volumn 118, Issue 34, 1996, Pages 8024-8033

  Diamond, Gary M ^a   Jordan, Richard F ^a   Petersen, Jeffrey L ^b  

^a University of Iowa ^*  (United States)

^b WEST VIRGINIA UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

METAL COMPLEX; ZIRCONIUM;

ARTICLE; CRYSTALLOGRAPHY; DRUG SYNTHESIS; REACTION ANALYSIS; STEREOCHEMISTRY;

EID: 0029788770     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja9604830     Document Type: Article

References (134)

1. (a) Thayer, A. M. Chem. Eng. News 1995, 73(37), 15.
2. (b) Brintzinger, H. H.; Fischer, D.; Mülhaupt, R.; Rieger, B.; Waymouth, R. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1143.
3. (c) Sinclair, K. B.; Wilson, R. B. Chem. Ind. 1994, 857.
4. (d) Möhring, P. C.; Coville, N. J. J. Organomet. Chem. 1994, 479. 1.
5. (e) Stehling, U.; Diebold, J.; Kirsten, R.; Roll, W.; Brintzinger, H. H.; Jungling, S.; Mulhaupt, R.; Langhauser, F. Organometallics 1994, 13, 964.
6. (f) Spaleck, W.; Kuber, F.; Winter, A.; Rohrmann, J.; Bachmann, B.; Antberg, M.; Dolle, V.; Paulus, E. F. Organometallics 1994, 13, 954.
7. (g) Horton, A. D. Trends Polym. Sci. 1994, 2, 158.
8. (h) Farina, M. Trends Polym. Sci. 1994, 2, 80.
9. (i) Bochmann, M. Nachr. Chem. Tech. Lab. 1993, 41, 1220.
10. (j) Kaminsky, W.; Engehausen, R.; Zoumis, K.; Spaleck, W.; Rohrmann, J. Makromol. Chem. 1992, 193, 1643.
11. (k) Spaleck, W.; Antberg, M.; Rohrmann, J.; Winter, A.; Bachmann, B.; Kiprof, P.; Behm, J.; Herrmann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992. 31, 1347.
12. (l) Ewen, J. A.; Elder, M. J.; Jones, R. L.; Haspeslagh, L.; Atwood, J. L.; Bott, S. G.; Robinson, K. Makromol. Chem., Macromol. Symp. 1991, 48/ 49, 253.
13. (m) Spaleck, W.; Antberg, M.; Dolle, V.; Klein, R.; Rohrmann, J.; Winter, A. New J. Chem. 1990, 14, 499.
14. Halterman, R. L. Chem. Rev. 1992, 92, 965.
15. (a) Waymouth, R.; Pino, P. J. Am. Chem. Soc: 1990, 112, 4911.
16. (b) Broene, R. D.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12569.
17. (c) Colletti, S. L.; Halterman, R. L. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1005.
18. (d) Halterman. R. L.; Ramsey, T. M. Organometallics 1993, 12, 2879.
19. (e) Hitchcock, S. R.; Situ, J. J.; Covel, J. A.; Olmstead, M. M.; Nantz, M. H. Organometallics 1995, 14, 3732.
20. (f) Chen, Z.; Halterman, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2276.
21. (g) Pino, P.; Cioni, P.; Wei, J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6189.
22. (h) Pino, P.; Galimberti, M.; Prada, P.; Consiglio. G. Makromol. Chem. 1990, 191, 1677.
23. (i) Coates; G, W.; Waymouth, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 91.
24. (j) Coates, G. W.; Waymouth, R. M. J. Mol. Catal. 1992, 76, 189.
25. (k) Rodewald, S.; Jordan. R. F. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4491.
26. (l) Willoughby, C. A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7562.
27. (m) Willoughby, C. A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8952.
28. (n) Willoughby, C. A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11703.
29. (o) Lee, N. E.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5985.
30. (p) Hong, Y.; Kuntz, B. A.; Collins, S. Organometallics 1993, 12, 964.
31. (q) Jaquith, J. B.; Gaun, J.; Wang, S.; Collins, S. Organometallics 1995, 14, 1079.
32. (r) Grossmann, R. B.; Davis, W. M.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2321.
33. (s) Collins, S.; Kuntz, B. A.; Hong, Y. J. Org. Chem. 1989, 54, 4154.
34. (t) Kuntz, B. A.: Ramachandran, R.; Taylor, N. J.: Guan, J.; Collins, S. J. Organomet. Chem. 1995, 497, 133.
35. (u) Morken, J. P.; Didiuk, M. T.; Hoveyda, A. H, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6997.
36. (v) Morken, J. P.; Didiuk, M. T.; Visser, M. S.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3213.
37. (w) Halterman, R. L.; Ramsey, T. M.; Chen, Z. J. Org. Chem. 1994, 59, 2642.
38. (x) Carter, M. B.; Schiott, B.; Guiterrez, A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11667.
39. (y) Banovetz, J. P.; Stein, K. M.; Waymouth, R. M. Organometallics 1991, 10, 3430.
40. (a) Wild, F. R. W. P.; Zsolnai, L.; Huttner, G.; Brintzinger, H. H. J. Organomet. Chem. 1982, 232, 233.
41. (b) Wild, F. R. W. P.; Wasiucionek, M.; Huttner, G.; Brintzinger, H. H. J. Organomet. Chem. 1985, 288, 63.
42. Ewen, J. A.; Haspeslagh, L.; Atwood, J. L.; Zhang. H. J. Am. Chem. Soc: 1987, 109, 6544.
43. (a) Collins, S.; Kuntz, B. A.; Taylor, N. J.; Ward, D. G. J. Organomet. Chem. 1988, 342, 21;
44. (b) Lee, I. M.; Gauthier, W. J.; Ball. J. M.; lyengar, B.; Collins, S. Organometallics 1992, 11, 2115.
45. (a) Grossman, R. B.; Doyle, R. A.; Buchwald, S. L. Organometallics 1991, 10, 1501.
46. (b) Buchwald, S. L; Grossman, R. B. U. S. Patent 5 004 820, 1991.
47. (a) Ewen, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6355.
48. (b) Kaminsky, W.; Kulper, K.; Brintzinger, H. H.; Wild, F. R. W. P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1985, 24, 507.
49. (a) Mise, T.; Miya, S.; Yamazaki, H Chem. Lett. 1989, 1853.
50. (b) Roll, W.; Brintzinger, H. H.; Rieger, B.; Zolk, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 279.
51. (a) Corradini, P.; Guerra, G.; Vacatello, M.; Villani, V. Gazz. Chim. Hal. 1988, 118, 173.
52. (b) Cavallo, L.; Guerra, G.; Oliva, L.; Vacatello, M.; Corradini, P. Polym. Commun. 1989, 30, 16.
53. (c) Krauledat, H.; Brintzinger, H. H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 1412.
54. (d) Castonguay, L. A.; Rappe, A. K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114. 5832.
55. (e) Hart, J. R.; Rappe, A. K. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6159.
56. (f) Busico, V.; Cipullo, R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9329.
57. (g) Busico, V.; Cipullo, R. J. Organomet. Chem. 1995, 497, 113.
58. Piemontesi, F.; Camurati, I.; Resconi, L.; Balboni, D.; Sironi, A.; Moret, M.; Ziegler, R.; Piccolrovazzi, N. Organometallics 1995, 14, 1256.
59. Van Beek, J. A. M. European Patent Appl. 0 530 908 A1, 1992.
60. (a) Chacon, S. T.; Coughlin, E. B.; Henling, L. M.; Bercaw, J. E. J. Organomet. Chem. 1995, 497, 171.
61. (b) Kaminsky, W.; Rabe, O.; Schauwienold, A. M.: Schupfner, G. U.; Hanss. J.; Kopf, J. J. Organomet. Chem. 1995, 497, 181.
62. (a) Wiesenfeldt, H.; Reinmuth, A.; Barsties, E.; Evertz, K.; Brintzinger, H. H. J. Organomet. Chem. 1989, 369, 359.
63. (b) Collins, S.; Hong, Y.; Taylor, N. J. Organometallics 1990, 9, 2695.
64. (c) Erickson, M. S.; Fronczek, F. R.; McLaughlin, M. L. J. Organomet. Chem. 1991, 415, 75.
65. (d) Collins, S.; Hong, Y.; Ramachandran, R.; Taylor, N. J. Organometatlics 1991, 10, 2349.
66. (a) Lappert, M. F.; Power, P. P.; Sanger, A. R.; Srivastava, R. C. Metal and Metalloid Amides; Ellis Horwood; Chichester, West Sussex, 1980.
67. (b) Bradley, D. C. Adv. lnorg. Chem. Radiochem, 1972, 15, 259.
68. (c) Bowen, D. E.; Jordan, R. F.; Rogers, R. D. Organometallics 1995, 14, 3630.
69. (d) Black, D. G.; Swenson, D. C.; Jordan, R. F.; Rogers, R. D. Organometallics 1995, 14, 3539.
70. (e) Duan, Z.; Verkade, J. G. Inorg. Chem. 1995, 34, 4311.
71. (f) Galakhov, M.; Martin. A.; Mena. M.; Yelamos, C. J. Organomet. Chem. 1995, 496, 217.
72. (g) Lemke, F. R., Szalda, D. J.; Bullock, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8466.
73. (h) Jenkins, A. D.; Lappert, M. F.; Srivastava, A. C. J. Organomet. Chem. 1970, 23, 165.
74. (a) Chandra, G.; Lappert, M. F. J. Chem. Soc. A 1968, 1940.
75. See also: (b) Bürger, H.; Dämmgen, U. J. Organomet. Chem. 1975, 101, 295. (c) Dämmgen, U.; Bürger, H. J. Organomet. Chem. 1975, 101, 307.
76. See also: (b) Bürger, H.; Dämmgen, U. J. Organomet. Chem. 1975, 101, 295. (c) Dämmgen, U.; Bürger, H. J. Organomet. Chem. 1975, 101, 307.
77. Bordwell, F. G.; Bausch, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6188.
78. Shannon, R. D. Acta Crystallogr., Sect. A 1976, 32, 751.
79. (a) Haaland, A.; Rypdal, K.; Volden, H. V.; Andersen, R. A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1992, 891.
80. (b) Martin, A.; Mena, M.; Yelamos, C.; Serrano, R.; Raithby, P. R. J. Organomet. Chem. 1994, 467, 79.
81. (c) Duan. Z.; Verkade, J. G. Inorg. Chem. 1995, 34, 4311.
82. (a) Sartain, W. J.; Huffman, J. C.; Lundquist. E. G.; Streib, W. G.; Caulton, K. G. J. Mol. Catal. 1989, 56, 20.
83. (b) Chisholm, M. H.; Hammond, C. E.; Huffman, J. C. Polyhedron 1988, 7, 2515.
84. (c) Hagen, K.; Holwill. C. J.; Rice, D. A.; Runnacles, J. D. Inorg. Chem. 1988, 27, 2032.
85. (d) Nugent, W. A.; Harlow, R. L. Inorg. Chem. 1979, 18, 2030.
86. (e) Bynum, R. V.; Hunter, W. E.; Rogers, R. D.; Atwood, J. L. Inorg. Chem. 1980, 19, 2368.
87. (f) Pupi, R. M.; Coalter, J. N.; Petersen, J. L. J. Organomet. Chem. 1995, 497, 17.
88. (g) Bai, Y.; Roesky, H. W.; Noltemeyer, M.; Witt, M. Chem. Ber. 1992, 125, 825.
89. (a) Arduini, A. L.; Edelstein, N. M.; Jamerson, J. D.; Reynolds, J. G.; Schmid, K.: Takats, J. Inorg. Chem. 1981, 20, 2470.
90. (b) Ossola, F.; Rossetto, G.; Zanella, P.; Paolucci, G.; Fischer, R. D. J. Organomet. Chem. 1986, 309, 55.
91. (c) Dormond, A.; Duval-Huet, C.; Tirouflet, J. J. Organomet. Chem. 1981, 210, 83.
92. (d) Jamerson, J. D.; Takats, J. J. Organomet. Chem. 1974, 78, C23.
93. (a) Barnhart, D. M.; Clark, D. L.; Grumbine, S. K.; Watkin, J. G. Inorg. Chem. 1995, 34, 1695.
94. (b) Reynolds, J. G.; Zalkin, A.; Templeton, D. H.; Edelstein, N. M. Inorg. Chem. 1977, 16, 1090.
95. Herrmann, W. A.; Morawietz, M. J. A.; Priermeier, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1946.
96. Gauthier, W. J.; Corrigan, J. F.; Taylor, N. J.; Collins S. Macromolecules 1995, 28, 3771.
97. Hughes, A. K.; Meetsma, A.; Teuben, J. H. Organometallics 1993, 12, 1936.
98. Herrmann, W. A.; Morawietz, M. J. A. J. Organomet. Chem. 1994, 482, 169.
99. (a) Bradley, D. C.; Thomas, I. M. Proc. Chem. Soc: 1959, 225.
100. (b) Bradley, D. C.; Thomas. I. M. J. Chem. Soc. 1960, 3857.
101. Benzing, E.; Kornicker, W. Chem. Ber. 1961, 94, 2263.
102. Wade, S. R.; Willey, G. R. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1981, 1264.
103. Kim, I.; Jordan, R. F. Macromolecules 1996, 29, 489.
104. Preliminary communication: Diamond, G. M.: Rodewald, S.; Jordan, R. F. Organometallics 1995, 14, 5.
105. (a) Diamond, G. M.: Jordan, R. F.; Petersen, J. L. Organometallics, in press,
106. (b) Ross, K. J.; Jordan, R. F.; Swenson, D. C; Rogers, R. D. Manuscript in preparation.
107. Christopher, J. N.; Diamond, G. M.; Jordan, R. F.; Petersen, J. L. Organometallics, in press.
108. Diamond, G. M.; Jordan, R. F.; Petersen, J. L. Organometallics, in press.
109. Bradley, D. C.; Gitlitz, M. H. J. Chem. Soc. A 1969, 980.
110. 2H allowed to escape via oil bubbler), followed by concentration, filtralion, and cooling of the reaction solution to -20 °C, afforded rac-4 in 55% isolated yield.
111. Rheingold, A. L.; Robinson, N. P.; Whelan, J.; Bosnich, B. Organometallics 1992, 11, 1869.
112. 4 at elevated tempera-tures. Nugent, W. A.; Ovenall, D. W.; Holmes. S. J. Organometallics 1983, 2, 161.
113. 2H concentrations the conversion of 5 to 6 is significantly slower than conversion of 6 to 4.
114. (a) Giardello, M. A.; Conticello, V. P.; Brard, L.; Sabat, M.; Rheingold, A. L.; Stern, C. L.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1994. 116, 10212.
115. (b) Giardello, M. A.; Conticello, V. P.; Brard, L.; Gagné. M. R.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10241.
116. Brintzinger, H. H. In Transition Metals and Organometallics as Catalysts for Olefin Polymerization; Kaminsky, W., Sinn, H., Eds.; Springer-Verlag: Berlin, 1988; p 249.
117. (a) Andersen, R. A.; Beach, D. B.; Jolly, W. L. Inorg. Chem. 1985, 24, 2741.
118. (b) Bradley, D. C.; Chisholm, M. H. Acc. Chem. Res., 1976, 9, 273.
119. (c) Giolando, D. M.; Kirschbaum, K.; Graves, L. J.; Bolle, U. lnorg. Chem. 1992, 31, 3887.
120. (a) Lauher, J. W.; Hoffmann, R. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 1729.
121. (b) Petersen, J. L.; Lichtenberger, D. L.; Fenske, R. F.; Dahl, L. F. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 6433.
122. (c) Green, J. C.; Green, M. L. H.; Prout, C. K.; J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1972, 421.
123. Hillhouse, G. L.; Bulls, A. R.; Santarsiero, B. D.; Bercaw, J. E. Organometallics 1988, 7, 1309.
124. 45b consistent with significant double bond character for the Hf-NHMe bond. (a) Aradi, A. A.; Fehlner, T. P. Adv. Organomet. Chem. 1990, 30, 189.
125. (b) Schrock, R. R.; Guggenberger, L. J. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 6578.
126. Roddick, D. M.; Fryzuk, M. D.; Seidler, P. F.; Hillhouse, G. L; Bercaw, J. E. Organometallics 1985, 4, 97.
127. Hey-Hawkins, E. Chem. Rev. 1994, 94, 1661.
128. Lindenberg, F.; Hey-Hawkins, E. J. Organomet. Chem. 1992, 435, 291.
129. (a) Baker, R. T.; Whitney, J. F.; Wreford, S. S. Organometallics 1983, 2, 1049.
130. (b) Weber, L.; Meine, G.; Boese, R.; Augart, N. Organometallics 1987, 6, 2484.
131. Hey-Hawkins, E.; Lindenberg, F. Organometallics 1994, 13, 4643.
132. Rodewald, S. Ph.D. Thesis, University of Iowa, 1994.
133. SHELXL-93 is a FORTRAN-77 program (Professor G. Sheldrick, Institut fur Anorganische Chemie, University of Gottingen, D-37077. Gottingen, Germany) for single-crystal X-ray structural analyses.
134. 1/2 , where n is the number of reflections and p is the number of parameters varied during the last refinement cycle.