Catalytic and structural studies of hoveyda-grubbs type pre-catalysts bearing modified ether ligands

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 354, Issue 14-15, 2012, Pages 2734-2742

  Guidone, Stefano ^a   Blondiaux, Enguerr ^a   Samojłowicz, Cezary ^b   Gułajski, Łukasz ^c   Dziorek, Mariusz Ke ^c   Malińska, Maura ^c   Pazio, Aleksandra ^c   Woźniak, Krzysztof ^c   Grela, Karol ^b,c   Doppiu, Angelino ^d   Cazin, Catherine S J ^a  

^a UNIVERSITY OF ST ANDREWS   (United Kingdom)

^b INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (Poland)

^c UNIVERSITY OF WARSAW   (Poland)

^d UMICORE AG AND CO KG   (Germany)

Author keywords

N heterocyclic carbenes; Olefin metathesis; Ring closing metathesis; Ruthenium

Indexed keywords

EID: 84869026780     PISSN: 16154150     EISSN: 16154169     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.201200385     Document Type: Article

References (55)

1. a) R. H. Grubbs, in: Handbook of Olefin Metathesis, Wiley-VCH, Weinheim, 2003;
2. b) S. J. Connon, S. Blechert, Angew. Chem. 2003, 115, 1944-1968;
3. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1900-1923;
4. c) A. Deiters, S. F. Martin, Chem. Rev. 2004, 104, 2199-2238.
5. a) H. Clavier, K. Grela, A. Kirschning, M. Mauduit, S. P. Nolan, Angew. Chem. 2007, 119, 6906-6922;
6. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 6786-6801;
7. b) G. C. Vougioukalakis, R. H. Grubbs, Chem. Rev. 2010, 110, 1746-1787;
8. c) A. M. Lozano-Vila, S. Monsaert, A. Bajek, F. Verpoort, Chem. Rev. 2010, 110, 4865-4909;
9. d) X. Luan, R. Dorta, A. Leitgeb, C. Slugovc, S. Tiede, S. Blechert, in: N-Heterocyclic Carbenes in Transition Metal Catalysis and Organocatalysis (Ed.: C. S. J. Cazin), Springer, London, 2011, 32, pp 63-103;
10. e) C. Samojłowicz, M. Bieniek, K. Grela, Chem. Rev. 2009, 109, 3708-37422;
11. f) Y. Vidavsky, A. Anaby, N. G. Lemcoff, Dalton Trans. 2012, 41, 32-43.
12. On the 1st generation pre-catalysts, see: a) S. T. Nguyen, L. K. Johnson, R. H. Grubbs, J. W. Ziller, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3974-3975;
13. b) S. T. Nguyen, R. H. Grubbs, J. W. Ziller, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9858-9859;
14. c) P. Schwab, R. H. Grubbs, J. W. Ziller, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 100-110;
15. d) F. Boeda, H. Clavier, S. P. Nolan, Chem. Commun. 2008, 2726-2740.
16. On the 2nd generation pre-catalysts and comparison with 1st generation complexes, see: e) T. Weskamp, F. J. Kohl, W. A. Herrmann, J. Organomet. Chem. 1999, 582, 362-365;
17. f) J. Huang, H.-J. R. Schanz, E. D. Stevens, S. P. Nolan, Organometallics 1999, 18, 5375-5380;
18. g) M. Scholl, S. Ding, C. W. Lee, R. H. Grubbs, Org. Lett. 1999, 1, 953-956;
19. h) M. S. Sanford, J. A. Love, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6543-6554;
20. i) H. Clavier, S. P. Nolan, Chem. Eur. J. 2007, 13, 8029-8036;
21. j) S. Monsaert, R. Drozdzak, V. Dragutan, I. Dragutan, F. Verpoort, Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 432-440;
22. k) M. Bieniek, A. Michrowska, D. L. Usanov, K. Grela, Chem. Eur. J. 2008, 14, 806-818;
23. l) H. Clavier, F. Caijo, E. Borré, D. Rix, F. Boeda, S. P. Nolan, M. Mauduit, Eur. J. Org. Chem. 2009, 4254-4265.
24. a) M. R. Buchmeiser, I. Ahmad, V. Gurram, P. S. Kumar, Macromolecules 2011, 44, 4098-4106;
25. b) C. A. Urbina-Blanco, A. Leitgeb, C. Slugovc, X. Bantreil, H. Clavier, A. M. Z. Slawin, S. P. Nolan, Chem. Eur. J. 2011, 17, 5045-5053;
26. c) M. Zirngast, E. Pump, A. Leitgeb, J. H. Albering, C. Slugovc, Chem. Commun. 2011, 2261-2263;
27. d) X. Bantreil, T. E. Schmid, R. A. M. Randall, A. M. Z. Slawin, C. S. J. Cazin, Chem. Commun. 2010, 46, 7115-7117;
28. e) T. E. Schmid, X. Bantreil, C. A. Citadelle, A. M. Z. Slawin, C. S. J. Cazin, Chem. Commun. 2011, 47, 7060-7062.
29. a) J. S. Kingsbury, J. P. A. Harrity, P. J. Bonitatebus, A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 791-799;
30. b) S. Gessler, S. Randl, S. Blechert, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9973-9976.
31. a) H. Wakamatsu, S. Blechert, Angew. Chem. 2002, 114, 832-834;
32. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 794-796;
33. b) K. Grela, S. Harutyunyan, A. Michrowska, Angew. Chem. 2002, 114, 4210-4212;
34. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4038-4040;
35. c) A. Michrowska, R. Bujok, S. Harutyunyan, V. Sashuk, G. Dolgonos, K. Grela, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9318-9325.
36. S. B. Garber, J. S. Kingsbury, B. L. Gray, A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8168-8179.
37. a) T. Vorfalt, K.-J. Wannowius, H. Plenio, Angew. Chem. 2010, 122, 5665-5668;
38. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 5533-5536;
39. b) T. Vorfalt, K.-J. Wannowius, V. Thiel, H. Plenio, Chem. Eur. J. 2010, 16, 12312-12315;
40. c) V. Thiel, M. Hendann, K.-J. Wannowius, H. Plenio; J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 1104-1114.
41. a) M. Bieniek, R. Bujok, M. Cabaj, N. Lugan, G. Lavigne, D. Artl, K. Grela, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13652-13653;
42. b) M. Bieniek, C. Samojłowicz, V. Sashuk, R. Bujok, P. Sledz, N. Lugan, G. Lavigne, D. Arlt, K. Grela, Organometallics 2011, 30, 4144-4158.
43. Complexes M51TM and M52TM are subject to patent WO2008/034552A1 and available from Umicore AG & Co KG. Terms and conditions upon request. a) M. Abbas, C. Slugovc, Tetrahedron Lett. 2011, 52, 2560-2562;
44. b) M. Firdaus, L. Montero de Espinosa, M. A. R. Meier, Macromolecules 2011, 44, 7253-7262;
45. c) O. Kreye, T. Toth, M. A. R. Meier, Eur. Polym. J. 2011, 47, 1804-1816;
46. d) O. Kreye, T. Toth, M. A. R. Meier, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1790-1792;
47. e) O. Kreye, T. Toth, M. A. R. Meier, Eur. J. Lipid Sci. Technol. 2011, 113, 31-38;
48. f) B. H. Lipshutz, S. Ghorai, W. W. Y. Leong, B. R. Taft, D. V. Krogstad, Org. Chem. 2011, 76, 5061-5073;
49. g) C. Ozturk, H. Mutlu, M. A. R. Meier, S. H. Kusefoglu, Eur. Polym. J. 2011, 47,1467-1476;
50. h) H. Mutlu, L. Montero de Espinosa, O. Türünç, M. A. R. Meier, Beilstein J. Org. Chem. 2010, 6, 1149-1158;
51. i) H. Mutlu, A. N. Parvulescu, P. C. A. Bruijnincx, B. M. Weckhuysen, M. A. R. Meier, Macromolecules 2012, 45, 1866-1878;
52. j) A. Leitgeb, M. Abbas, R. C. Fischer, A. Poater, L. Cavallo, C. Slugovc, Catal. Sci. Technol. 2012, 2, 1640-1643;
53. k) X. Miao, C. Fischmeister, C. Bruneau, P. H. Dixneuf, J.-L. Dubois J.-L. Couturier, ChemSusChem 2012, 5, 1410-1414.
54. CCDC 876204 (M51A), CCDC 876205 (M51B), CCDC 876206 (M51C) and CCDC 876207 (M52) contain the supplementary crystallographic data for this contribution. These data can be obtained free of charge from The Cambridge Crystallographic Data Centre via www.ccdc.cam.ac.uk/data-request/cif.
55. M. Barbasiewicz, M. Bieniek, A. Michrowska, A. Szadkowska, A. Makal, K. Wozniak, K. Grela, Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 193-203.