Synthesis of the HCV protease inhibitor Vaniprevir (MK-7009) using ring-closing metathesis strategy

Journal of Organic Chemistry

Volumn 77, Issue 8, 2012, Pages 3820-3828

  Kong, Jongrock ^a   Chen, Cheng Yi ^a   Balsells Padros, Jaume ^a   Cao, Yang ^a   Dunn, Robert F ^a   Dolman, Sarah J ^a   Janey, Jacob ^a   Li, Hongmei ^a   Zacuto, Michael J ^a  

^a MERCK RESEARCH LABORATORIES   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EFFICIENT CONSTRUCTION; EFFICIENT SYNTHESIS; ISOINDOLINE; KEY FEATURE; MACROCYCLICS; PROTEASE INHIBITOR; RING CLOSING METATHESIS; RUTHENIUM CATALYSTS;

OLEFINS;

RUTHENIUM;

RUTHENIUM; VANIPREVIR;

ADDITION REACTION; ARTICLE; CATALYSIS; CONCENTRATION (PARAMETERS); COST EFFECTIVENESS ANALYSIS; DRUG SYNTHESIS; RING CLOSING METATHESIS;

CATALYSIS; CYCLIZATION; HEPACIVIRUS; INDOLES; MOLECULAR STRUCTURE; PROTEASE INHIBITORS; RUTHENIUM;

EID: 84860109548     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo3001595     Document Type: Article

References (29)

1. Lavanchy, D. Liver Int. 2009, 29, 74 (Suppl. 1)
2. Fellay, J.; Thompson, A. J.; Ge, D.; Gumbs, C. E.; Urban, T. J.; Shianna, K. V.; Little, L. D.; Qiu, P.; Bertelsen, A. H.; Watson, M. Nature 2010, 464, 405
3. McCauley, J. A.; McIntyre, C. J.; Rudd, M. T.; Nguyen, K. T.; Romano, J. J.; Butcher, J. W.; Gilbert, K. F.; Bush, K. J.; Holloway, M. K.; Swestock, J.; Wan, B.-L; Carroll, S. S.; DiMuzio, J. M.; Graham, D. J.; Ludmerer, S. W.; Mao, S.-S; Stahlhut, M. W.; Fandozzi, C. M.; Trainor, N.; Olsen, D. B.; Vacca, J. P.; Liverton, N. J. J. Med. Chem. 2010, 53, 2443
4. Holloway, M. K.; Liverton, N. J.; Ludmerer, S. W.; McCauley, J. A.; Olsen, D. B.; Rudd, M. T.; Vacca, J. P.; McIntyre, C. J. HCV NS3 Protease Inhibitors; U.S. Patent 7,470,664, 2008.
5. Liverton, N. J.; Carroll, S. S.; DiMuzio, J. M.; Fandozzi, C.; Graham, D. J.; Hazuda, D. J.; Holloway, M. K.; Ludmerer, S. W.; McCauley, J. A.; McIntyre, C. J.; Olsen, D. B.; Rudd, M. T.; Stahlhut, M.; Vacca, J. P. Antimicrob. Agents Chemother. 2010, 54, 305
6. Liverton, N. J.; Holloway, M. K.; McCauley, J. A.; Rudd, M. T.; Butcher, J. W.; Carroll, S. S.; DiMuzio, J.; Fandozzi, C.; Gilbert, K. F.; Mao, S.-S.; McIntyre, C. J.; Nguyen, K. T.; Romano, J. J.; Stahlhut, M.; Wan, B.-L.; Olsen, D. B.; Vacca, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4607
7. Jensen, D. N. Engl. J. Med. 2011, 364, 1272
8. Song, Z. J.; Tellers, D. M.; Journet, M.; Kuethe, J. T.; Lieberman, D.; Humphrey, G.; Zhang, F.; Peng, Z.; Waters, M. S.; Zewge, D.; Nolting, A.; Zhao, D.; Reamer, R. A.; Dormer, P. G.; Belyk, K. M.; Davies, I. W.; Devine, P. N.; Tschaen, D. M. J. Org. Chem. 2011, 76, 7804
9. Grubbs, R. H. Handbook of Metathesis; Wiley: Weinheim, Germany, 2003.
10. Hoveyda, A. H.; Zjugralin, A. R. Nature 2007, 450, 243
11. Grubbs, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3760
12. Nicolaou, K. C.; Bulger, P. G.; Sarlah, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4490
13. Deiters, A.; Martin, S. F. Chem. Rev. 2004, 104, 2199
14. Gradillas, A.; Pérez-Castells, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4490
15. Abell, A. D.; Alexander, N. A.; Aitken, S. G.; Chen, H.; Coxon, J. M.; Jones, M. A.; McNabb, S. B.; Muscroft-Taylor, A. J. Org. Chem. 2009, 74, 4354
16. Farina, V.; Shu, C.; Zeng, X.; Wei, X.; Han, Z.; Yee, N. K.; Senanayake, C. H. Org. Procss Res. Dev. 2009, 13, 250
17. Yee, N. K.; Farina, V.; Houpis, I. N.; Haddad, N.; Frutos, R. P.; Gallou, F.; Wang, X.; Wei, X.; Simpson, R. D.; Feng, X.; Fuchs, V.; Xu, Y.; Tan, J.; Zhang, L.; Xu, J.; Smith-Keenan, L. L.; Vitous, J.; Ridges, M. D.; Sinelli, E. M.; Johnson, M.; Donsbach, K.; Nicola, T.; Brenner, M.; Winter, E.; Kreye, P.; Samstag, W. J. Org. Chem. 2006, 71, 7133-7145
18. Nicola, T.; Brenner, M.; Donsbach, K.; Kreye, P. Org. Process Res. Dev. 2005, 9, 513
19. Poirier, M.; Aubry, N.; Boucher, C.; Ferland, J. M.; LaPlante, S.; Tsantrizos, Y. S. J. Org. Chem. 2005, 70, 10765
20. Shu, C.; Zeng, X.; Hao, M.-H.; Wei, X.; Yee, N. K.; Busacca, C. A.; Han, Z.; Farina, V.; Senanayake, C. H. Org. Lett. 2008, 10, 1303-1306
21. Wang, H.; Goodman, S. N.; Dai, Q.; Stockdale, G. W.; Clark, W. M., Jr. Org. Process Res. Dev. 2008, 12, 226
22. Zacuto, M. J.; Shultz, C. S.; Journet, M. Org. Process Res. Dev. 2011, 15, 158
23. Chen, G.; Ma, X. S.; Guan, Z. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6697
24. Li, H.; Chen, C. Y.; Balsells-Padros, J. Synlett 2011, 10, 1454
25. Chen, C. Y.; Frey, L. F.; Shultz, C. S.; Wallace, D. J.; Marcantonio, K.; Payack, J. F.; Vazquez, E.; Springfield, S. A.; Zhou, G.; Liu, P.; Kieczykowski, G. R.; Chen, A. M.; Phenix, B. D.; Singh, U.; Strine, J.; Izzo, B.; Krska, S. W. Org. Process Res. Dev. 2007, 11, 616
26. Hong, S. H.; Day, M. W.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7414
27. Hong, S. H.; Sanders, D. P.; Lee, C. W.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17160
28. Wang, H.; Goodman, S. N.; Dai, Q.; Stockdale, G. W.; Clark, W. M., Jr. Org. Process Res. Dev. 2008, 12, 226
29. Belyk, K. M.; Bangping, X.; Bulger, P. G.; Leonard, W. R. J.; Balsells-Padros, J.; Yin, J.; Chen, C. Y. Org. Process Res. Dev. 2010, 14, 692