Conjugated polymers based on benzodithiophene and fluorinated quinoxaline for bulk heterojunction solar cells: Thiophene versus thieno[3,2-b]thiophene as π-conjugated spacers

Polymer Chemistry

Volumn 5, Issue 6, 2014, Pages 2083-2093

  Gedefaw, Desta ^a   Tessarolo, Marta ^b   Zhuang, Wenliu ^a   Kroon, Renee ^a   Wang, Ergang ^a   Bolognesi, Margherita ^c   Seri, Mirko ^d   Muccini, Michele ^b   Andersson, Mats R ^a  

^a CHALMERS UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Sweden)

^b CNR   (Italy)

^c MIST E R Laboratory   (Italy)

^d Istituto Per La Sintesi Organica E La Fotoreattività   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ELECTRIC PROPERTIES; HETEROJUNCTIONS; ORGANIC POLYMERS; PHOTOVOLTAIC EFFECTS; POLYMER FILMS;

BULK HETEROJUNCTION SOLAR CELLS; CONJUGATED DONOR-ACCEPTOR COPOLYMERS; INTERCHAIN INTERACTIONS; NANOSCALE MORPHOLOGY; PHOTOVOLTAIC PERFORMANCE; PHOTOVOLTAIC PROPERTY; POWER CONVERSION EFFICIENCIES; PROCESSING CONDITION;

THIOPHENE;

EID: 84894506004     PISSN: 17599954     EISSN: 17599962     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3py01519j     Document Type: Article

References (90)

1. F. C. Krebs Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2009 93 394 412
2. N. Shin L. J. Richter A. A. Herzing R. J. Kline D. M. DeLongchamp Adv. Energy Mater. 2013 3 938 948
3. G. Yu J. Gao J. C. Hummelen F. Wudl A. J. Heeger Science 1995 270 1789 1791
4. Z. He C. Zhong X. Huang W.-Y. Wong H. Wu L. Chen S. Su Y. Cao Adv. Mater. 2011 23 4636 4643
5. C. Cabanetos A. El Labban J. A. Bartelt J. D. Douglas W. R. Mateker J. M. J. Frechet M. D. McGehee P. M. Beaujuge J. Am. Chem. Soc. 2013 135 4656 4659
6. Z. C. He C. M. Zhong S. J. Su M. Xu H. B. Wu Y. Cao Nat. Photonics 2012 6 591 595
7. S.-H. Liao H.-J. Jhuo Y.-S. Cheng S.-A. Chen Adv. Mater. 2013 25 4766 4771
8. G. Li R. Zhu Y. Yang Nat. Photonics 2012 6 153 161
9. R. F. Service Science 2011 332 293
10. M. Bolognesi M. Tessarolo T. Posati M. Nocchetti V. Benfenati M. Seri G. Ruani M. Muccini Organic Photonics and Photovoltaics 2013 1 1 10
11. X. Li W. C. H. Choy L. Huo F. Xie W. E. I. Sha B. Ding X. Guo Y. Li J. Hou J. You Y. Yang Adv. Mater. 2012 24 3046 3052
12. H. Y. Chen J. H. Hou S. Q. Zhang Y. Y. Liang G. W. Yang Y. Yang L. P. Yu Y. Wu G. Li Nat. Photonics 2009 3 649 653
13. W. Zhuang H. Zhen R. Kroon Z. Tang S. Hellström L. Hou E. Wang D. Gedefaw O. Inganäs F. Zhang M. R. Andersson J. Mater. Chem. A 2013 1 13422 13425
14. M. Bolognesi D. Gedefaw D. Dang P. Henriksson W. Zhuang M. Tessarolo E. Wang M. Muccini M. Seri M. R. Andersson RSC Adv. 2013 3 24543 24552
15. W. Zhuang M. Bolognesi M. Seri P. Henriksson D. Gedefaw R. Kroon M. Jarvid A. Lundin E. Wang M. Muccini M. R. Andersson Macromolecules 2013 46 8488 8499
16. E. Wang L. Hou Z. Wang Z. Ma S. Hellström W. Zhuang F. Zhang O. Inganäs M. R. Andersson Macromolecules 2011 44 2067 2073
17. E. Wang L. Wang L. Lan C. Luo W. Zhuang J. Peng Y. Cao Appl. Phys. Lett. 2008 92 033307
18. Y. Y. Liang D. Q. Feng Y. Wu S. T. Tsai G. Li C. Ray L. P. Yu J. Am. Chem. Soc. 2009 131 7792 7799
19. J. You L. Dou K. Yoshimura T. Kato K. Ohya T. Moriarty K. Emery C.-C. Chen J. Gao G. Li Y. Yang Nat. Commun. 2013 4 1446
20. I. Osaka T. Kakara N. Takemura T. Koganezawa K. Takimiya J. Am. Chem. Soc. 2013 135 8834 8837
21. Z. F. Ma E. G. Wang M. E. Jarvid P. Henriksson O. Inganäs F. L. Zhang M. R. Andersson J. Mater. Chem. 2012 22 2306 2314
22. J. T. Shieh C. H. Liu H. F. Meng S. R. Tseng Y. C. Chao S. F. Horng J. Appl. Phys. 2010 107 084503
23. M. C. Scharber D. Wuhlbacher M. Koppe P. Denk C. Waldauf A. J. Heeger C. L. Brabec Adv. Mater. 2006 18 789 794
24. P. M. Beaujuge W. Pisula H. N. Tsao S. Ellinger K. Müllen J. R. Reynolds J. Am. Chem. Soc. 2009 131 7514 7515
25. F. Huang K. S. Chen H. L. Yip S. K. Hau O. Acton Y. Zhang J. D. Luo A. K. Y. Jen J. Am. Chem. Soc. 2009 131 13886 13887
26. L. J. Huo J. H. Hou Polym. Chem. 2011 2 2453 2461
27. Y. Zhou D. A. Gedefaw S. Hellström I. Kratschmer F. L. Zhang W. Mammo O. Inganäs M. R. Andersson IEEE J. Sel. Top. Quantum Electron. 2010 16 1565 1572
28. J. Min Z. G. Zhang S. Y. Zhang M. J. Zhang J. Zhang Y. F. Li Macromolecules 2011 44 7632 7638
29. M. J. Zhang X. Guo Y. F. Li Macromolecules 2011 44 8798 8804
30. N. S. Baek S. K. Hau H. L. Yip O. Acton K. S. Chen A. K. Y. Jen Chem. Mater. 2008 20 5734 5736
31. A. Abbotto M. Seri M. S. Dangate F. De Angelis N. Manfredi E. Mosconi M. Bolognesi R. Ruffo M. M. Salamone M. Muccini J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2012 50 2829 2840
32. X. Wang Y. Sun S. Chen X. Guo M. Zhang X. Li Y. Li H. Wang Macromolecules 2012 45 1208 1216
33. M. Jonforsen T. Johansson O. Inganäs M. R. Andersson Macromolecules 2002 35 1638 1643
34. S. Ko R. Mondal C. Risko J. K. Lee S. Hong M. D. McGehee J.-L. Bredas Z. Bao Macromolecules 2010 43 6685 6698
35. W. A. Braunecker S. D. Oosterhout Z. R. Owczarczyk R. E. Larsen B. W. Larson D. S. Ginley O. V. Boltalina S. H. Strauss N. Kopidakis D. C. Olson Macromolecules 2013 46 3367 3375
36. R. S. Ashraf J. Gilot R. A. J. Janssen Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2010 94 1759 1766
37. A. Marrocchi F. Silvestri M. Seri A. Facchetti A. Taticchia T. J. Marks Chem. Commun. 2009 1380 1382
38. M. Seri A. Marrocchi D. Bagnis R. Ponce A. Taticchi T. J. Marks A. Facchetti Adv. Mater. 2011 23 3827 3831
39. F. Silvestri A. Marrocchi Int. J. Mol. Sci. 2010 11 1471 1508
40. D. A. M. Egbe A. Wild E. Birckner U. W. Grummt U. S. Schubert Macromol. Symp. 2008 268 25 27
41. U. H. F. Bunz Chem. Rev. 2000 100 1605 1644
42. Y. Dong W. Z. Cai M. Wang Q. D. Li L. Ying F. Huang Y. Cao Org. Electron. 2013 14 2459 2467
43. T. T. Do Y. E. Ha J. H. Kim Org. Electron. 2013 14 2673 2681
44. J. C. Bijleveld B. P. Karsten S. G. J. Mathijssen M. M. Wienk D. M. de Leeuw R. A. J. Janssen J. Mater. Chem. 2011 21 1600 1606
45. L. Dou W.-H. Chang J. Gao C.-C. Chen J. You Y. Yang Adv. Mater. 2012 25 825 831
46. J. Yuan Z. Zhai J. Li J. Lu X. Huang Z. Xu W. Ma J. Mater. Chem. A 2013 1 12128 12136
47. H. Y. Chen S. C. Yeh C. T. Chen C. T. Chen J. Mater. Chem. 2012 22 21549 21559
48. A. A. B. Alghamdi D. C. Watters H. N. Yi S. Al-Faifi M. S. Almeataq D. Coles J. Kingsley D. G. Lidzey A. Iraqi J. Mater. Chem. A 2013 1 5165 5171
49. Y. Sun B. P. Lin H. Yang X. H. Gong Polymer 2012 53 1535 1542
50. T. Lei Y. Cao X. Zhou Y. Peng J. Bian J. Pei Chem. Mater. 2012 24 1762 1770
51. I. Meager R. S. Ashraf S. Rossbauer H. Bronstein J. E. Donaghey J. Marshall B. C. Schroeder M. Heeney T. D. Anthopoulos I. McCulloch Macromolecules 2013 46 5961 5967
52. P. Liu Y. Wu H. Pan Y. Li S. Gardner B. S. Ong S. Zhu Chem. Mater. 2009 21 2727 2732
53. X. G. Guo F. S. Kim M. J. Seger S. A. Jenekhe M. D. Watson Chem. Mater. 2012 24 1434 1442
54. M. Al-Hashimi J. G. Labram S. Watkins M. Motevalli T. D. Anthopoulos M. Heeney Org. Lett. 2010 12 5478 5481
55. X. Guo M. J. Zhang L. J. Huo F. Xu Y. Wu J. H. Hou J. Mater. Chem. 2012 22 21024 21031
56. V. V. Pavlishchuk A. W. Addison Inorg. Chim. Acta 2000 298 97 102
57. A. J. Bard and L. R. Faulkner, Electrochemical Methods: Fundamentals and Applications, John Wiley & Sons, New York, 2nd edn, 2001
58. D. S. Chung D. H. Lee C. Yang K. Hong C. E. Park J. W. Park S. K. Kwon Appl. Phys. Lett. 2008 93 033303
59. P. W. M. Blom M. J. M. de Jong J. J. M. Vleggaar Appl. Phys. Lett. 1996 68 3308 3310
60. R. Kroon R. Gehlhaar T. T. Steckler P. Henriksson C. Müller J. Bergqvist A. Hadipour P. Heremans M. R. Andersson Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2012 105 280 286
61. H. X. Zhou L. Q. Yang A. C. Stuart S. C. Price S. B. Liu W. You Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 2995 2998
62. S. C. Price A. C. Stuart L. Yang H. Zhou W. You J. Am. Chem. Soc. 2011 133 4625 4631
63. C. J. Brabec A. Cravino D. Meissner N. S. Sariciftci T. Fromherz M. T. Rispens L. Sanchez J. C. Hummelen Adv. Funct. Mater. 2001 11 374 380
64. D. M. de Leeuw M. M. J. Simenon A. R. Brown R. E. F. Einerhand Synth. Met. 1997 87 53 59
65. E. Wang L. Hou Z. Wang S. Hellström W. Mammo F. Zhang O. Inganäs M. R. Andersson Org. Lett. 2010 12 4470 4473
66. S. Q. Zhang L. Ye Q. Wang Z. J. Li X. Guo L. J. Huo H. L. Fan J. H. Hou J. Phys. Chem. C 2013 117 9550 9557
67. J.-L. Bredas Mater. Horiz. 2014 1 17 19
68. Z. K. Chen W. Huang L. H. Wang E. T. Kang B. J. Chen C. S. Lee S. T. Lee Macromolecules 2000 33 9015 9025
69. D. Veldman S. C. J. Meskers R. A. J. Janssen Adv. Funct. Mater. 2009 19 1939 1948
70. L. Biniek C. L. Chochos N. Leclerc G. Hadziioannou J. K. Kallitsis R. Bechara P. Leveque T. Heiser J. Mater. Chem. 2009 19 4946 4951
71. E. G. Wang J. Bergqvist K. Vandewal Z. F. Ma L. T. Hou A. Lundin S. Himmelberger A. Salleo C. Müller O. Inganäs F. L. Zhang M. R. Andersson Adv. Energy Mater. 2013 3 806 814
72. C. T. Lee W. T. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 1988 37 785 789
73. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648 5652
74. W. J. Hehre R. Ditchfield J. A. Pople J. Chem. Phys. 1972 56 2257 2261
75. P. C. Harihara J. A. Pople Theor. Chim. Acta 1973 28 213 222
76. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery Jr, J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, T. Keith, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski and D. J. Fox, Gaussian 09 Revision B.01, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2010
77. A. C. Stuart J. R. Tumbleston H. Zhou W. Li S. Liu H. Ade W. You J. Am. Chem. Soc. 2013 135 1806 1815
78. I. Osaka T. Abe S. Shinamura K. Takimiya J. Am. Chem. Soc. 2011 133 6852 6860
79. R. Rieger D. Beckmann A. Mavrinskiy M. Kastler K. Müllen Chem. Mater. 2010 22 5314 5318
80. Y. Wu Z. Li W. Ma Y. Huang L. Huo X. Guo M. Zhang H. Ade J. Hou Adv. Mater. 2013 25 3449 3455
81. C. Groves L. J. A. Koster N. C. Greenham J. Appl. Phys. 2009 105 094510
82. M. S. Su C. Y. Kuo M. C. Yuan U. S. Jeng C. J. Su K. H. Wei Adv. Mater. 2011 23 3315 3319
83. J. T. Rogers K. Schmidt M. F. Toney E. J. Kramer G. C. Bazan Adv. Mater. 2011 23 2284 2288
84. J. K. Lee W. L. Ma C. J. Brabec J. Yuen J. S. Moon J. Y. Kim K. Lee G. C. Bazan A. J. Heeger J. Am. Chem. Soc. 2008 130 3619 3623
85. X. L. Liu S. Huettner Z. X. Rong M. Sommer R. H. Friend Adv. Mater. 2012 24 669 674
86. M. K. Siddiki S. Venkatesan M. T. Wang Q. Q. Qiao Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2013 108 225 229
87. D. M. Stevens J. C. Speros M. A. Hillmyer C. D. Frisbie J. Phys. Chem. C 2011 115 20806 20816
88. M. D. Perez C. Borek S. R. Forrest M. E. Thompson J. Am. Chem. Soc. 2009 131 9281 9286
89. M. T. Dang L. Hirsch G. Wantz J. D. Wuest Chem. Rev. 2013 113 3734 3765
90. A. J. Moule K. Meerholz Adv. Funct. Mater. 2009 19 3028 3036