Synthesis and photovoltaic properties of D-A copolymers based on dithienosilole and benzotriazole

Macromolecules

Volumn 44, Issue 19, 2011, Pages 7632-7638

  Min, Jie ^a   Zhang, Zhi Guo ^a   Zhang, Siyuan ^a   Zhang, Maojie ^a   Zhang, Jing ^a   Li, Yongfang ^a  

^a INSTITUTE OF CHEMISTRY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZOTRIAZOLES; D-A COPOLYMERS; DITHIENOSILOLE; DONOR UNITS; DONOR-ACCEPTORS; EXPERIMENTAL CONDITIONS; PHOTOVOLTAIC PERFORMANCE; PHOTOVOLTAIC PROPERTY; PLANARITY; POLYMER MAIN CHAIN; POLYMER SOLAR CELLS; POWER CONVERSION EFFICIENCIES; STRUCTURE PROPERTY RELATIONSHIPS;

CONVERSION EFFICIENCY; COPOLYMERS; HOLE MOBILITY; PHOTOVOLTAIC EFFECTS; THIOPHENE;

SOLAR POWER GENERATION;

EID: 80053545535     PISSN: 00249297     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma201673m     Document Type: Article

References (51)

1. Yu, G.; Gao, J.; Hummelen, J. C.; Wudl, F.; Heeger, A. J. Science 1995, 270, 1789
2. Thompson, B. C.; Fréchet, J. M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 58
3. Chen, J.; Cao, Y. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1709
4. Cheng, Y.-J.; Yang, S.-H.; Hsu, C.-S. Chem. Rev. 2009, 109, 5868
5. Chen, G.-Y.; Cheng, Y.-H.; Chou, Y.-J.; Su, M.-S.; Chen, C.-M.; Wei, K.-H. Chem. Commun. 2011, 47, 5064
6. Shi, Q.; Fan, H.; Liu, Y.; Hu, W.; Li, Y.; Zhan, X. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 16843
7. Lee, S. K.; Cho, J. M.; Goo, Y.; Shin, W. S.; Lee, J.-C.; Lee, W.-H.; Kang, I.-N.; Shim, H.-K.; Moon, S.-J. Chem. Commun. 2011, 47, 1791
8. Zhou, E.; Nakamura, M.; Nishizawa, T.; Zhang, Y.; Wei, Q.; Tajima, K.; Yang, C.; Hashimoto, K. Macromolecules 2008, 41, 8302
9. Huang, F.; Chen, K.-S.; Yip, H.-L.; Hau, S. K.; Acton, O.; Zhang, Y.; Luo, J.; Jen, A. K. Y. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13886
10. Zhang, Z.-G.; Liu, Y.-L.; Yang, Y.; Hou, K.; Peng, B.; Zhao, G.; Zhang, M.; Guo, X.; Kang, E.-T.; Li, Y. Macromolecules 2010, 43, 9376
11. Zhang, Z.-G.; Fan, H.; Min, J.; Zhang, S.; Zhang, J.; Zhang, M.; Guo, X.; Zhan, X.; Li, Y. Polym. Chem. 2011, 2, 1678
12. Zhang, Z.-G.; Zhang, K.-L.; Liu, G.; Zhu, C.-X.; Neoh, K.-G.; Kang, E.-T. Macromolecules 2009, 42, 3104
13. He, Z.; Zhang, C.; Xu, X.; Zhang, L.; Huang, L.; Chen, J.; Wu, H.; Cao, Y. Adv. Mater. 2011, 23, 3086
14. Wang, M.; Hu, X.; Liu, P.; Li, W.; Gong, X.; Huang, F.; Cao, Y. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9638
15. Huo, L.; Guo, X.; Zhang, S.; Li, Y.; Hou, J. Macromolecules 2011, 44, 4035-4037
16. Zhang, M.; Guo, X.; Li, Y. Adv. Energy Mater. 2011, 1, 557
17. Zhang, Z.-G.; Min, J.; Zhang, S. Y.; Zhang, J.; Li, Y. F. Chem. Commun. 2011, 47, 9474
18. Blouin, N.; Michaud, A.; Leclerc, M. Adv. Mater. 2007, 19, 2295
19. Zhou, H.; Yang, L.; Stoneking, S.; You, W. ACS Appl. Mater. Interfaces 2010, 2, 1377
20. Chen, Y.-C.; Yu, C.-Y.; Fan, Y.-L.; Hung, L.-I.; Chen, C.-P.; Ting, C. Chem. Commun. 2010, 46, 6503
21. Chen, C.-P.; Chan, S.-H.; Chao, T.-C.; Ting, C.; Ko, B.-T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12828
22. Hou, J.; Chen, H.-Y.; Zhang, S.; Li, G.; Yang, Y. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16144
23. Ding, J.; Song, N.; Li, Z. Chem. Commun. 2010, 46, 8668
24. Wang, J.-Y.; Hau, S. K.; Yip, H.-L.; Davies, J. A.; Chen, K.-S.; Zhang, Y.; Sun, Y.; Jen, A. K. Y. Chem. Mater. 2010, 23, 765
25. Ashraf, R. S.; Chen, Z.; Leem, D. S.; Bronstein, H.; Zhang, W.; Schroeder, B.; Geerts, Y.; Smith, J.; Watkins, S.; Anthopoulos, T. D.; Sirringhaus, H.; de Mello, J. C.; Heeney, M.; McCulloch, I. Chem. Mater. 2010, 23, 768
26. Zhu, Z.; Waller, D.; Gaudiana, R.; Morana, M.; Mühlbacher, D.; Scharber, M.; Brabec, C. Macromolecules 2007, 40, 1981
27. Wienk, M. M.; Turbiez, M.; Gilot, J.; Janssen, R. A. J. Adv. Mater. 2008, 20, 2556
28. Zhou, E.; Wei, Q.; Yamakawa, S.; Zhang, Y.; Tajima, K.; Yang, C.; Hashimoto, K. Macromolecules 2010, 43, 821
29. Ong, K.-H.; Lim, S.-L.; Tan, H.-S.; Wong, H.-K.; Li, J.; Ma, Z.; Moh, L. C. H.; Lim, S.-H.; de Mello, J. C.; Chen, Z.-K. Adv. Mater. 2011, 23, 1409
30. Zhou, H.; Yang, L.; Price, S. C.; Knight, K. J.; You, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 7992
31. Zhou, E.; Yamakawa, S.; Zhang, Y.; Tajima, K.; Yang, C.; Hashimoto, K. J. Mater. Chem. 2009, 19, 7730
32. Wang, E.; Hou, L.; Wang, Z.; Hellström, S.; Zhang, F.; Inganäs, O.; Andersson, M. R. Adv. Mater. 2010, 22, 5240
33. Zhou, E.; Cong, J.; Tajima, K.; Hashimoto, K. Chem. Mater. 2010, 22, 4890
34. Piliego, C.; Holcombe, T. W.; Douglas, J. D.; Woo, C. H.; Beaujuge, P. M.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7595
35. Zhou, E.; Cong, J.; Tajima, K.; Yang, C.; Hashimoto, K. Macromol. Chem. Phys. 2011, 212, 305
36. Zou, Y.; Najari, A.; Berrouard, P.; Beaupré, S.; Réda Aïch, B.; Tao, Y.; Leclerc, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5330
37. Zhang, G.; Fu, Y.; Zhang, Q.; Xie, Z. Chem. Commun. 2010, 46, 4997
38. Guo, X.; Xin, H.; Kim, F. S.; Liyanage, A. D. T.; Jenekhe, S. A.; Watson, M. D. Macromolecules 2010, 44, 269
39. Balan, A.; Baran, D.; Toppare, L. Polym. Chem. 2011, 2, 1029
40. Peng, B.; Najari, A.; Liu, B.; Berrouard, P.; Gendron, D.; He, Y.; Zhou, K.; Zou, Y.; Leclerc, M. Macromol. Chem. Phys. 2010, 211, 2026
41. Liu, B.; Ye, S.; Zou, Y.; Peng, B.; He, Y.; Zhou, K. Macromol. Chem. Phys. 2011, 212, 1489
42. Zhang, Z.; Peng, B.; Liu, B.; Pan, C.; Li, Y.; He, Y.; Zhou, K.; Zou, Y. Polym. Chem. 2010, 1, 1441
43. Price, S. C.; Stuart, A. C.; Yang, L.; Zhou, H.; You, W. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4625
44. Chu, T.-Y.; Lu, J.; Beaupré, S.; Zhang, Y.; Pouliot, J.-R. M.; Wakim, S.; Zhou, J.; Leclerc, M.; Li, Z.; Ding, J.; Tao, Y. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4250
45. Carsten, B.; He, F.; Son, H. J.; Xu, T.; Yu, L. Chem. Rev. 2011, 111, 1493
46. Zhou, H.; Yang, L.; Xiao, S.; Liu, S.; You, W. Macromolecules 2009, 43, 811
47. Subramaniyan, S.; Xin, H.; Kim, F. S.; Shoaee, S.; Durrant, J. R.; Jenekhe, S. A. Adv. Energy Mater. 2011, 10.1002/aenm.201100215
48. Sun, Q.; Wang, H.; Yang, C.; Li, Y. J. Mater. Chem. 2003, 13, 800
49. Mondal, R.; Ko, S.; Norton, J. E.; Miyaki, N.; Becerril, H. A.; Verploegen, E.; Toney, M. F.; Bredas, J.-L.; McGehee, M. D.; Bao, Z. J. Mater. Chem. 2009, 19, 7195
50. Gaussian 03: Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A.; Vreven, J., T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; G., Z. V.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
51. He, Y. J.; Li, Y. F. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 1970