Ethynylene-linked donor-acceptor alternating copolymers

Macromolecules

Volumn 46, Issue 9, 2013, Pages 3367-3375

  Braunecker, Wade A ^a   Oosterhout, Stefan D ^a   Owczarczyk, Zbyslaw R ^a   Larsen, Ross E ^a   Larson, Bryon W ^b   Ginley, David S ^a   Boltalina, Olga V ^b   Strauss, Steven H ^b   Kopidakis, Nikos ^a   Olson, Dana C ^a  

^a NATIONAL RENEWABLE ENERGY LABORATORY   (United States)

^b Department of Environmental and Radiological Health Sciences   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ABSORBANCE SPECTRUM; ALTERNATING COPOLYMER; COMPUTATIONAL MODELING; DIKETOPYRROLOPYRROLES; ELECTRONIC INTERACTIONS; ORGANIC PHOTOVOLTAIC DEVICES; PLANAR CONFORMATIONS; TIME-RESOLVED MICROWAVE CONDUCTIVITY TECHNIQUES;

POLYMERS;

COPOLYMERS;

EID: 84877784051     PISSN: 00249297     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma400238t     Document Type: Article

References (54)

1. Grimsdale, A. C.; Chan, K. L.; Martin, R. E.; Jokisz, P. G.; Holmes, A. B. Chem. Rev. 2009, 109, 897
2. Wang, C. L.; Dong, H. L.; Hu, W. P.; Liu, Y. Q.; Zhu, D. B. Chem. Rev. 2012, 112, 2208
3. Gunes, S.; Neugebauer, H.; Sariciftci, N. S. Chem. Rev. 2007, 107, 1324
4. Thompson, B. C.; Frechet, J. M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 58
5. Cheng, Y. J.; Yang, S. H.; Hsu, C. S. Chem. Rev. 2009, 109, 5868
6. Ajayaghosh, A. Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 181
7. Bundgaard, E.; Krebs, F. C. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2007, 91, 954
8. Boudreault, P. L. T.; Najari, A.; Leclerc, M. Chem. Mater. 2011, 23, 456
9. http://www.heliatek.com/newscenter/latest-news/neuer-weltrekord-fur- organische-solarzellen-heliatek-behauptet-sich-mit-12-zelleffizienz-als- technologiefuhrer/?lang=en (accessed April 2013).
10. Zhang, Y.; Zou, J. Y.; Cheuh, C. C.; Yip, H. L.; Jen, A. K. Y. Macromolecules 2012, 45, 5427
11. Sonogashira, K. J. Organomet. Chem. 2002, 653, 46
12. Negishi, E.; Anastasia, L. Chem. Rev. 2003, 103, 1979
13. Chinchilla, R.; Najera, C. Chem. Rev. 2007, 107, 874
14. Bunz, U. H. F. Chem. Rev. 2000, 100, 1605
15. Liu, J. Z.; Lam, J. W. Y.; Tang, B. Z. Chem. Rev. 2009, 109, 5799
16. Silvestri, F.; Marrocchi, A. Int. J. Mol. Sci. 2010, 11, 1471
17. Lloyd, M. T.; Mayer, A. C.; Subramanian, S.; Mourey, D. A.; Herman, D. J.; Bapat, A. V.; Anthony, J. E.; Malliaras, G. G. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9144
18. Marrocchi, A.; Silvestri, F.; Seri, M.; Facchetti, A.; Taticchia, A.; Marks, T. J. Chem. Commun. 2009, 1380
19. Egbe, D. A. M.; Nguyen, L. H.; Muhlbacher, D.; Hoppe, H.; Schmidtke, K.; Sariciftci, N. S. Thin Solid Films 2006, 511, 486
20. Ashraf, R. S.; Shahid, M.; Klemm, E.; Al-Ibrahim, M.; Sensfuss, S. Macromol. Rapid Commun. 2006, 27, 1454
21. Cremer, J.; Bauerle, P.; Wienk, M. M.; Janssen, R. A. J. Chem. Mater. 2006, 18, 5832
22. Wu, Z. L.; Fan, B. H.; Li, A. Y.; Xue, F.; Ouyang, J. Y. Org. Electron. 2011, 12, 993
23. Liu, L.; Ho, C. L.; Wong, W. Y.; Cheung, K. Y.; Fung, M. K.; Lam, W. T.; Djurisic, A. B.; Chan, W. K. Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 2824
24. Wu, P. T.; Bull, T.; Kim, F. S.; Luscombe, C. K.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 2009, 42, 671
25. Baek, N. S.; Hau, S. K.; Yip, H. L.; Acton, O.; Chen, K. S.; Jen, A. K. Y. Chem. Mater. 2008, 20, 5734
26. Troshin, P. A.; Mukhacheva, O. A.; Usluer, O. z.; Goryachev, A. E.; Akkuratov, A. V.; Susarova, D. K.; Dremova, N. N.; Rathgeber, S.; Sariciftci, N. S.; Razumov, V. F.; Egbe, D. A. M. Adv. Energy Mater. 2012, not supplied.
27. Woody, K. B.; Henry, E. M.; Jagtap, S.; Collard, D. M. Macromolecules 2011, 44, 9118
28. Lu, S. L.; Yang, M. J.; Luo, J.; Cao, Y. Synth. Met. 2004, 140, 199
29. Hou, Y. H.; Chen, Y. S.; Lin, Q.; Yang, M.; Wan, X. J.; Yin, S. G.; Yu, A. Macromolecules 2008, 41, 3114
30. Beaujuge, P. M.; Vasilyeva, S. V.; Ellinger, S.; McCarley, T. D.; Reynolds, J. R. Macromolecules 2009, 42, 3694
31. Palai, A. K.; Mishra, S. P.; Kumar, A.; Srivastava, R.; Kamalasanan, M. N.; Patri, M. Macromol. Chem. Phys. 2010, 211, 1043
32. Guo, X. G.; Watson, M. D. Macromolecules 2011, 44, 6711
33. Braunecker, W. A.; Owczarczyk, Z. R.; Garcia, A.; Kopidakis, N.; Larsen, R. E.; Hammond, S. R.; Ginley, D. S.; Olson, D. C. Chem. Mater. 2012, 24, 1346
34. Kuvychko, I. V.; Whitaker, J. B.; Larson, B. W.; Raguindin, R. S.; Suhr, K. J.; Strauss, S. H.; Boltalina, O. V. J. Fluorine Chem. 2011, 132, 679
35. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.;; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Keith, T.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision B.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2010.
36. Kroeze, J. E.; Savenije, T. J.; Vermeulen, M. J. W.; Warman, J. M. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 7696
37. Ferguson, A. J.; Kopidakis, N.; Shaheen, S. E.; Rumbles, G. J. Phys. Chem. C 2011, 115, 23134
38. Dayal, S.; Kopidakis, N.; Rumbles, G. Faraday Discuss. 2012, in press.
39. Park, J. K.; Jo, J.; Seo, J. H.; Moon, J. S.; Park, Y. D.; Lee, K.; Heeger, A. J.; Bazan, G. C. Adv. Mater. 2011, 23, 2430
40. Nielsen, K. T.; Bechgaard, K.; Krebs, F. C. Macromolecules 2005, 38, 658
41. Pommerehne, J.; Vestweber, H.; Guss, W.; Mahrt, R. F.; Bassler, H.; Porsch, M.; Daub, J. Adv. Mater. 1995, 7, 551
42. Zoombelt, A. P.; Mathijssen, S. G. J.; Turbiez, M. G. R.; Wienk, M. M.; Janssen, R. A. J. J. Mater. Chem. 2010, 20, 2240
43. Douglas, J. D.; Griffini, G.; Holcombe, T. W.; Young, E. P.; Lee, O. P.; Chen, M. S.; Frechet, J. M. J. Macromolecules 2012, 45, 4069
44. Dayal, S.; Kopidakis, N.; Rumbles, G. Faraday Discuss. 2012, 155, 323
45. Saeki, A.; Yoshikawa, S.; Tsuji, M.; Koizumi, Y.; Ide, M.; Vijayakumar, C.; Seki, S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 19035
46. Owczarczyk, Z. R.; Braunecker, W. A.; Oosterhout, S. D.; Kopidakis, N.; Larsen, R. E.; Ginley, D. S.; Olson, D. C. Energy Environ. Sci. 2013, in press.
47. Piliego, C.; Holcombe, T. W.; Douglas, J. D.; Woo, C. H.; Beaujuge, P. M.; Frechet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7595
48. Zou, Y. P.; Najari, A.; Berrouard, P.; Beaupre, S.; Aich, B. R.; Tao, Y.; Leclerc, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5330
49. Kanimozhi, C.; Balraju, P.; Sharma, G. D.; Patil, S. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 3095
50. Rance, W. R.; Rupert, B. L.; Mitchell, W. J.; Köse, M. E.; Ginley, D. S.; Shaheen, S. E.; Rumbles, G.; Kopidakis, N. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 22269
51. Popov, A. A.; Kareev, I. E.; Shustova, N. B.; Stukalin, E. B.; Lebedkin, S. F.; Seppelt, K.; Strauss, S. H.; Boltalina, O. V.; Dunsch, L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11551
52. Brabec, C. J.; Cravino, A.; Meissner, D.; Sariciftci, N. S.; Fromherz, T.; Rispens, M. T.; Sanchez, L.; Hummelen, J. C. Adv. Funct. Mater. 2001, 11, 374
53. Shustova, N. B.; Kuvychko, I. V.; Peryshkov, D. V.; Whitaker, J. B.; Larson, B. W.; Chen, Y. S.; Dunsch, L.; Seppelt, K.; Popov, A. A.; Strauss, S. H.; Boltalina, O. V. Chem. Commun. 2011, 47, 875
54. Kuvychko, I. V.; Whitaker, J. B.; Larson, B. W.; Folsom, T. C.; Shustova, N. B.; Avdoshenko, S. M.; Chen, Y. S.; Wen, H.; Wang, X. B.; Dunsch, L.; Popov, A. A.; Boltalina, O. V.; Strauss, S. H. Chem. Sci. 2012, 3, 1399