Targeting abasic site-containing DNA with annelated quinolizinium derivatives: The influence of size, shape and substituents

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 12, Issue 11, 2014, Pages 1725-1734

  Benner, Katja ^a   Ihmels, Heiko ^a   Kölsch, Sarah ^a   Pithan, Phil M ^a  

^a UNIVERSITY OF SIEGEN   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DNA; QUINOLIZINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMISTRY; SPECTROFLUOROMETRY;

DNA; QUINOLIZINES; SPECTROMETRY, FLUORESCENCE;

EID: 84894461630     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ob42140f     Document Type: Article

References (87)

1. H. A. Dahlmann V. G. Vaidyanathan S. J. Sturla Biochemistry 2009 48 9347
2. K. S. Gates Chem. Res. Toxicol. 2009 22 1747
3. C. Chatgilialoglu Wiley Ser. React. Intermed. Chem. Biol. 2009 2 99
4. T. Lindahl Nature 1993 362 709
5. D. M. Wilson III D. Barsky Mutat. Res. 2001 485 283
6. A. B. Robertson A. Klungland T. Rognes I. Leiros Cell Mol. Life Sci. 2009 66 981
7. O. D. Schärer Angew. Chem. 2003 115 3052 Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 2946
8. J. Lhomme J.-F. Constant M. Demeunynck Biopolym. Nucl. Acid Sci. 1999 52 65
9. B. M. Zeglis V. C. Pierre Jacqueline K. Barton Chem. Commun. 2007 4565
10. J.-F. Constant and M. Demeunynck, in DNA and RNA Binders: From Small Molecules to Drugs, ed., M. Demeunynck, C. Bailly, and, W. D. Wilson, Wiley-VCH, Weinheim, 2003, p. 247
11. J. L. Illuzzi D. M. Wilson III Curr. Med. Chem. 2012 19 3922
12. S. Mocellin L. Bertazza C. Benna P. Pilati Curr. Med. Chem. 2012 19 3893
13. S. S. Wallace D. L. Murphy J. B. Sweasy Cancer Lett. 2012 327 73
14. Y. Shao Z. Niu J. Chen L. Zhang Chin. J. Chem. 2009 27 1117
15. F. Wu Y. Shao K. Ma Q. H. Cui G. Y. Liu S. Xu Org. Biomol. Chem. 2012 10 3300
16. M. Jourdan J. Garcia J. Lhomme M.-P. Teulade-Fichou J.-P. Vigneron J.-M. Lehn Biochemistry 1999 38 14205
17. N. Berthet J. Michon J. Lhomme M.-P. Teulade-Fichou J.-P. Vigneron J.-M. Lehn Chem.-Eur. J. 1999 5 3625
18. S. A. Shelke S. T. Sigurdsson Nucleic Acids Res. 2012 40 3732
19. S. A. Shelke S. T. Sigurdsson Angew. Chem., Int. Ed. 2010 122 8156
20. Y. Sato Y. Zhang T. Seino T. Sugimoto S. Nishizawa N. Teramae Org. Biomol. Chem. 2012 10 4003
21. K. Yoshimoto S. Nishizawa M. Minagawa N. Teramae J. Am. Chem. Soc. 2003 125 8982
22. S. Nishizawa K. Yoshimoto T. Seino C. Y. Xu M. Minagawa H. Satake A. Tong N. Teramae Talanta 2004 63 175
23. Y. Sato S. Nishizawa K. Yoshimoto T. Seino T. Ichihashi K. Morita N. Teramae Nucleic Acids Res. 2009 37 1411
24. Q. Dai Y. Y. Cui K. Yoshimoto S. Nishizawa N. Teramae Anal. Sci. 2006 22 201
25. B. Rajendar S. Nishizawa N. Teramae Org. Biomol. Chem. 2008 6 670
26. Z. Ye B. Rajendar Q. Dai S. Nishizawa N. Teramae Chem. Commun. 2008 6588
27. C. X. Zhao Q. Dai T. Seino Y. Y. Cui S. Nishizawa N. Teramae Chem. Commun. 2006 1185
28. C. X. Zhao A. Rajendran Q. Dai S. Nishizawa N. Teramae Anal. Sci. 2008 24 693
29. N. B. Sanakaran Y. Sato F. Sato B. Ranjendar K. Morita T. Seino S. Nishizawa N. Teramae J. Phys. Chem. B 2009 113 1522
30. N. Berthet J.-F. Constant M. Demeunynck P. Michon J. Lhomme J. Med. Chem. 1997 40 3346
31. P. Belmont M. Jordan M. Demeunynck J.-F. Constant J. Garcia J. Lhomme J. Med. Chem. 1999 42 5153
32. J.-F. Constant T. R. O'Connor J. Lhomme J. Laval Nucleic Acids Res. 1988 16 2691
33. A. Fkyerat M. Demeunynck J.-F. Constant P. Michon J. Lhomme J. Am. Chem. Soc. 1993 115 9952
34. A. Martelli M. Jourdan J.-F. Constant M. Demeunynck P. Dumy Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006 16 154
35. K. Benner A. Granzhan H. Ihmels G. Viola Eur. J. Org. Chem. 2007 4721
36. H. Ihmels K. Faulhaber D. Vedaldi F. Dall'Acqua G. Viola Photochem. Photobiol. 2005 81 1107
37. B. M. Zeglis J. A. Boland J. K. Barton J. Am. Chem. Soc. 2008 130 7530
38. A. J. McConnell M. H. Lim E. D. Olmon H. Song E. E. Dervan J. K. Barton Inorg. Chem. 2012 51 12511
39. K. Jäger J. W. Bats H. Ihmels A. Granzhan S. Uebach B. O. Patrick Chem.-Eur. J. 2012 18 10903
40. A. Granzhan H. Ihmels K. Jäger Chem. Commun. 2009 1249
41. S. Basili A. Bergen F. Dall'Acqua A. Faccio A. Granzhan H. Ihmels S. Moro G. Viola Biochemistry 2007 46 12721
42. H. Ihmels D. Otto A. Faccio G. Viola J. Org. Chem. 2006 71 8401
43. A. Granzhan H. Ihmels ChemBioChem 2006 7 1031
44. M. R. Edwards W. Jones W. D. S. Motherwell G. P. Shields Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2001 356 337
45. B. Rajendar Y. Sato S. Nishizawa N. Teramae Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007 17 3682
46. B. Rajendar A. Rajendran Y. Sato S. Nishizawa N. Teramae Bioorg. Med. Chem. 2009 17 351
47. B. Rajendar A. Rajendran Z. Ye E. Kanai Y. Sato S. Nishizawa M. Sikorski N. Teramae Org. Biomol. Chem. 2010 8 4949
48. E. E. Glover G. Jones J. Chem. Soc. 1958 3021
49. R. W. Kimber J. C. Parham J. Org. Chem. 1963 28 3205
50. A. Fozard C. K. Bradsher J. Org. Chem. 1966 31 2346
51. A. Fozard C. K. Bradsher J. Org. Chem. 1966 31 3683
52. J. J. Vaquero and J. Alvarez-Builla, in Modern Heterocyclic Chemistry, ed., J. Alvarez-Builla, J. J. Vaquero, and, J. Barluenga, Wiley-VCH, Weinheim, 2011, p. 1989
53. H. Ihmels, in Science of Synthesis, ed., J. Thomas, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 2011, vol. 15, p. 75
54. H. Ihmels, Science of Synthesis, in Six-Membered Hetarenes with One Nitrogen or Phosphorus Atom, ed., D. Black, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 2004, vol. 15, pp. 907-946
55. C. K. Bradsher Acc. Chem. Res. 1969 6 181
56. G. M. Sanders M. van Dijk H. J. van der Plas M. Konijn C. H. Stam J. Heterocycl. Chem. 1983 20 407
57. R. J. Alaimo C. J. Hatton M. K. Eckman J. Med. Chem. 1970 13 554
58. R. J. Alaimo M. M. Goldenberg J. Pharm. Sci. 1974 63 1939
59. A. Granzhan H. Ihmels ARKIVOC 2007 viii 136
60. H.-J. Deiseroth A. Granzhan H. Ihmels M. Schlosser M. Tian Org. Lett. 2008 5 757
61. R. M. Acheson D. M. Goodall J. Chem. Soc. 1964 3225
62. C. K. Bradsher Chem. Rev. 1946 46 447
63. J. D. McGhee P. H. von Hippel J. Mol. Biol. 1974 86 469
64. F. H. Stootman D. M. Fisher A. Rodger J. R. Aldrich-Wright Analyst 2006 131 1145
65. W. D. Wilson F. A. Tanious M. Fernandez-Saiz C. T. Rigl Methods Mol. Biol. 1997 90 219
66. J.-L. Mergny L. Lacroix Oligonucleotides 2003 13 515
67. D. E. Graves, in DNA Topoisomerase Protocols, Methods in Molecular Biology, ed., N. Osheroff, and, M. A. Bjornsti, Humana Press, Totowa, NJ, 2001, vol. 95, Part II, p. 161
68. G. Cohen H. Eisenberg Biopolymers 1969 8 45
69. D. Suh J. B. Chaires Bioorg. Med. Chem. 1995 3 723
70. C. Prunkl S. Berndl C. Wanninger-Weiß J. Barbaric H.-A. Wagenknecht Phys. Chem. Chem. Phys. 2010 12 32
71. J. C. Genereux J. K. Barton Chem. Rev. 2010 110 1642
72. C. A. M. Seidel A. Schulz M. H. M. Sauer J. Phys. Chem. 1996 100 5541
73. S. Steenken S. Jovanovic J. Am. Chem. Soc. 1997 119 617
74. Y. Xie, V. K. Tam and Y. Tor, in The chemical biology of nucleic acids, ed., G. Mayer, John Wiley & Sons, Chichester, 2010, p. 115
75. M. J. Hannon Chem. Soc. Rev. 2007 36 280
76. I. Haq, in Nucleic acids in chemistry and biology, ed., G. M. Blackburn, M. J. Gait, D. Loakes, and, D. M. Williams, Royal Society of Chemistry, Cambridge, 2006, p. 341
77. A. D. Richards A. Rodger Chem. Soc. Rev. 2007 36 471
78. H. Ihmels D. Otto Top. Curr. Chem. 2005 258 161
79. G. Viola M. Bressanini N. Gabellini D. Vedaldi F. Dall'Acqua H. Ihmels Photochem. Photobiol. Sci. 2002 1 882
80. T. Behmoaras J. J. Toulmé C. Hélène Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1981 78 926
81. T. Behmoaras J. J. Toulmé C. Hélène Nature 1981 292 859
82. T. Kubar M. Hanus F. Ryjacek P. Hobza Chem.-Eur. J. 2006 12 280
83. E. J. Barreiro A. E. Kümmerle C. A. M. Fraga Chem. Rev. 2011 111 5215
84. C. S. Leung S. S. F. Leung J. Tirado-Rives W. L. Jorgensen J. Med. Chem. 2012 55 4489
85. N. Berthet J.-F. Constant M. Demeunynck P. Michon J. Lhomme J. Med. Chem. 1997 40 3346
86. M. R. Edwards W. Jones W. D. S. Motherwell CrystEngComm 2006 8 545
87. F. H. Stootman D. M. Fisher A. Rodger J. R. Aldrich-Wright Analyst 2006 131 1145