Chiral propargylic cations as intermediates in SN1-type reactions: Substitution pattern, nuclear magnetic resonance studies, and origin of the diastereoselectivity

Journal of the American Chemical Society

Volumn 136, Issue 7, 2014, Pages 2851-2857

  Nitsch, Dominik ^a   Huber, Stefan M ^a   Pöthig, Alexander ^a   Narayanan, Arjun ^b   Olah, George A ^b   Prakash, G K Surya ^b   Bach, Thorsten ^a  

^a TECHNICAL UNIVERSITY OF MUNICH   (Germany)

^b UNIVERSITY OF SOUTHERN CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84894443889     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja411772n     Document Type: Article

References (93)

1. Ding, C.-H.; Hou, X.-L. Chem. Rev. 2011, 111, 1914-1937
2. Detz, R. J.; Hiemstra, H.; van Maarseveen, J. H. Eur. J. Org. Chem. 2009, 6263-6276
3. Georgy, M.; Boucard, V.; Campagne, J.-M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14180-14181
4. Yoshimatsu, M.; Otani, T.; Matsuda, S.; Yamamoto, T.; Sawa, A. Org. Lett. 2008, 10, 4251-4254
5. Georgy, M.; Boucard, V.; Depleds, O.; Zotto, C. D.; Campagne, J.-M. Tetrahedron 2009, 65, 1758-1766
6. Meel, M. J.; Niggemann, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 3684-3687
7. Haubenreisser, S.; Niggemann, M. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 469-474
8. Meyer, V. J.; Niggemann, M. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 4687-4691
9. Kennedy-Smith, J. J.; Young, L. A.; Toste, F. D. Org. Lett. 2004, 6, 1325-1327
10. Sanz, R.; Miguel, D.; Martìnez, A.; Àlvarez- Guttièrrez, J. M.; Rodrìguez, F. Org. Lett. 2007, 9, 727-730
11. Sanz, R.; Gohain, M.; Miguel, D.; Martìnez, A.; Rodrìguez, F. Synlett 2009, 1985-1989
12. Ohta, K.; Kobayashi, T.; Tanabe, G.; Muraoka, O.; Yoshimatsu, M. Chem. Pharm. Bull. 2010, 58, 1180-1186
13. Ohta, K.; Koketsu, E.; Nagase, Y.; Takahashi, N.; Watanabe, H.; Yoshimatsu, M. Chem. Pharm. Bull. 2011, 59, 1133-1140
14. Sinisi, R.; Vita, M. V.; Gualandi, A.; Emer, E.; Cozzi, P. G. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 7404-7408
15. Peng, S.; Wang, L.; Wang, J. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 225-229
16. Nishibayashi, Y. Synthesis 2012, 44, 489-503
17. Emer, E.; Sinisi, R.; Capdevila, M. G.; Petruzziello, D.; Vincentiis, F. D.; Cozzi, P. G. Eur. J. Org. Chem. 2011, 647-666
18. Rueping, M.; Nachtsheim, B. J. Beilstein J. Org. Chem. 2010, 6, 6
19. Bandini, M.; Tragni, M. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 1501-1507
20. Matsuda, I.; Komori, K.; Itoh, K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9072-9073
21. Schwier, T.; Rubin, M.; Gevorgyan, V. Org. Lett. 2004, 6, 1999-2001
22. Zhan, Z.; Cai, X.; Wang, S.; Yu, J.; Liu, H.; Cui, Y. J. Org. Chem. 2007, 72, 9838-9841
23. Liu, Y.; Zhou, S.; Li, G.; Yan, B.; Guo, S.; Zhou, Y.; Zhang, H.; Wang, P. G. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 797-801
24. Lin, M.; Hao, L.; Liu, X.; Chen, Q.; Wu, F.; Yan, P.; Xu, S.; Chen, X.; Wen, J.; Zhan, Z. Synlett 2011, 665-670
25. Hayashi, M.; Inubushi, A.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1987, 16, 1975-1978
26. Yao, L.-F.; Shi, M. Org. Lett. 2007, 9, 5187-5190
27. Short review: Cozzi, P. G.; Benfatti, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 256-259
28. Ishikawa, T.; Aikawa, T.; Mori, Y.; Saito, S. Org. Lett. 2004, 6, 1369-1372
29. Mühlthau, F.; Schuster, O.; Bach, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9348-9349
30. Mühlthau, F.; Stadler, D.; Goeppert, A.; Olah, G. A.; Prakash, G. K. S.; Bach, T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9668-9675
31. Stadler, D.; Bach, T. Chem.-Asian J. 2008, 3, 272-284
32. Chung, J. Y. L.; Mancheno, D.; Dormer, P. G.; Variankaval, N.; Ball, R. G.; Tsou, N. N. Org. Lett. 2008, 10, 3037-3040
33. Stadler, D.; Bach, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7557-7559
34. Stadler, D.; Goeppert, A.; Rasul, G.; Olah, G. A.; Prakash, G. K. S.; Bach, T. J. Org. Chem. 2009, 74, 312-318
35. Rubenbauer, P.; Bach, T. Chem. Commun. 2009, 2130-2132
36. Stadler, D.; Bach, T. J. Org. Chem. 2009, 74, 4747-4752
37. Zhang, Z.; Shi, M. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 7725-7729
38. Sparr, C.; Gilmour, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6520-6523
39. Wilcke, D.; Herdtweck, E.; Bach, T. Chem.-Asian J. 2012, 7, 1372-1382
40. Wilcke, D.; Bach, T. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 6498-6503
41. Corbett, M. T.; Uraguchi, D.; Ooi, T.; Johnson, J. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 4685-4689
42. O'Brien, A. G. Tetrahedron 2011, 67, 9639-9667
43. Guillarme, S.; Plé, K.; Banchet, A.; Liard, A.; Haudrechy, A. Chem. Rev. 2006, 106, 2355-2403
44. Mengel, A.; Reiser, O. Chem. Rev. 1999, 99, 1191-1223
45. Reetz, M. T. Angew. Chem., Int. Ed. 1984, 23, 556-569
46. Rubenbauer, P.; Herdtweck, E.; Strassner, T.; Bach, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 10106-10109
47. For a review on applications of carbocation chemistry in organic synthesis, see: Naredla, R. R.; Klumpp, D. A. Chem. Rev. 2013, 113, 6905-6948
48. Höfle, G.; Steglich, W.; Vorbrüggen, H. Angew. Chem., Int. Ed. 1978, 17, 569-583
49. Tanaka, K.; Shoji, T. Org. Lett. 2005, 7, 3561-3563
50. Chandrasekhar, S.; Saritha, B.; Jagadeshwar, V.; Prakash, S. J. Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 1380-1386
51. Lodge, E. P.; Heathcock, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3353-3361
52. Quast, H.; Leybach, H. Chem. Ber. 1991, 124, 849-859
53. Koch, C.-J.; Simonyiovà, S.; Pabel, J.; Kärtner, A.; Polborn, K.; Wanner, K. T. Eur. J. Org. Chem. 2003, 1244-1263
54. Robertson, J.; Hall, M. J.; Green, S. P. Tetrahedron 2009, 65, 5541-5551
55. Chan, T. H.; Paterson, I.; Pinsonnault, J. Tetrahedron Lett. 1977, 18, 4183-4186
56. Reetz, M. T.; Maier, W. F. Angew. Chem., Int. Ed. 1978, 17, 48-49
57. Reetz, M. T.; Maier, W. F.; Chatziiosifidis, I.; Giannis, A.; Heimbach, H.; Löwe, U. Chem. Ber. 1980, 113, 3741-3757
58. Ollevier, T. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 2740-2755
59. Bismuth-Mediated Organic Reactions (Topics in Current Chemistry); Ollevier, T., Ed.; Springer: Heidelberg, Germany, 2012; Vol. 311.
60. Bothwell, J. M.; Krabbe, S. W.; Mohan, R. S. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4649-4707
61. Kobayashi, S.; Sugiura, M.; Kitagawa, H.; Lam, W. W.-L. Chem. Rev. 2002, 102, 2227-2302
62. Zschage, O.; Hoppe, D. Tetrahedron 1992, 48, 5657-5666
63. Kerrigan, N. J.; Hutchison, P. C.; Heightman, T. D.; Procter, D. J. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 2476-2482
64. Zhang, Y.; Wang, Y.; Dai, W.-M. J. Org. Chem. 2006, 71, 2445-2455
65. Hanessian, S.; Chahal, N.; Giroux, S. J. Org. Chem. 2006, 71, 7403-7411
66. Vogel, J. C.; Butler, R.; Procter, D. J. Tetrahedron 2008, 64, 11876-11883
67. Jacobi, P. A.; Brielmann, H. L.; Cann, R. O. J. Org. Chem. 1994, 59, 5305-5316
68. Yoshimatsu, M.; Otani, T.; Matsuda, S.; Yamamoto, T.; Sawa, A. Org. Lett. 2008, 10, 4251-4254
69. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, N. J.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision D.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
70. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
71. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 1988, 37, 785-789
72. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215-241
73. Grimme, S.; Antony, J.; Ehrlich, S.; Krieg, H. J. Chem. Phys. 2010, 132, 154104
74. Marenich, A. V.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 6378-6396
75. Legault, C. Y. CYLview, 1.0b; Université de Sherbrooke: Sherbrooke, Quebec, Canada, 2009; http://www.cylview.org.
76. Carbocation Chemistry; Olah, G. A.; Prakash, G. K. S., Eds.; Wiley: Hoboken, NJ, 2004.
77. Saunders, M.; Jiménez-Vázquez, H. A. Chem. Rev. 1991, 91, 375-397
78. Olah, G. A.; Kuhn, S. J.; Tolgyesi, W. S.; Baker, E. B. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 2733-2740
79. Servis, K. L.; Shue, F.-F. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7233-7240
80. Siehl, H.-U.; Kaufmann, F.-P.; Hori, K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9343-9349
81. Jost, R.; Sommer, J.; Engdahl, C.; Ahlberg, P. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7663-7667
82. Pittman, C. U.; Olah, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 5632-5637
83. Olah, G. A.; Spear, R. J.; Westerman, P. W.; Denis, J.-M. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 5855-5859
84. Prakash, G. K. S.; Krishnamurthy, V. V.; Olah, G. A.; Farnum, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3928-3935
85. Krishnamurthy, V. V.; Prakash, G. K. S.; Iyer, P. S.; Olah, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1575-1579
86. Olah, G. A.; Krishnamurti, R.; Prakash, G. K. S. J. Org. Chem. 1990, 55, 6061-6062
87. Lambert, J. B.; Johnson, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 1349-1350
88. Wan, S.; Gunaydin, H.; Houk, K. N.; Floreancig, P. E. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7915-7923
89. Schubert, J. W.; Dudley, T. J.; Ohta, B. K. J. Org. Chem. 2007, 72, 2452-2459
90. Anh, N. T.; Eisenstein, O. Nouv. J. Chim. 1977, 1, 61-70
91. Cornforth, J. W.; Cornforth, R. H.; Mathew, K. K. J. Chem. Soc. 1959, 112-127
92. Gung, B. W.; Xue, X. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 2955-2959
93. Evans, D. A.; Cee, V. J.; Siska, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9433-9441