FeCl3·6H2O catalyzed aqueous media domino synthesis of 5-monoalkylbarbiturates: Water as both reactant and solvent

RSC Advances

Volumn 4, Issue 20, 2014, Pages 10402-10411

  Kalita, Subarna Jyoti ^a   Mecadon, Hormi ^a   Deka, Dibakar C ^a  

^a GAUHATI UNIVERSITY   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84894284267     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4ra00093e     Document Type: Article

References (98)

1. Y. Gu Green Chem. 2012 14 2091 2128
2. M.-O. Simon C.-J. Li Chem. Soc. Rev. 2012 41 1415 1427
3. R. N. Butler A. G. Coyne Chem. Rev. 2010 110 6302 6337
4. N. Shapiro A. Vigalok Angew. Chem., Int. Ed. 2008 120 2891 2894
5. H. C. Hailes Org. Process Res. Dev. 2007 11 114 120
6. C.-J. Li Chem. Rev. 2005 105 3095 3165
7. M. C. Pirrung K. D. Sarma J. Am. Chem. Soc. 2004 126 444 445
8. U. M. Lindström Chem. Rev. 2002 102 2751 2772
9. S. Kobayashi K. Manabe Acc. Chem. Res. 2002 35 209 217
10. Organic Synthesis in Water, ed., P. A. Grieco, Thomson Science, Glassgow, Scotland, 1998
11. C.-J. Li and T. H. Chan, Organic Reactions in Aqueous Media, Wiley, New York, 1997
12. H. Pellisier Chem. Rev. 2013 113 442 524
13. S. Brauch S. S. van Berkel B. Westermann Chem. Soc. Rev. 2013 42 4948 4962
14. A. Dömling W. Wang K. Wang Chem. Rev. 2012 112 3083 3135
15. E. Ruijter R. Scheffelaar R. V. A. Orru Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 6234 6246
16. J. D. Sunderhaus S. F. Martin Chem.-Eur. J. 2009 15 1300 1308
17. N. Isambert R. Lavilla Chem.-Eur. J. 2008 14 8444 8454
18. P. A. Clarke S. Santos W. C. H. Martin Green Chem. 2007 9 438 440
19. A. Dömling Chem. Rev. 2006 106 17 89
20. Y. Yang W.-M. Shu S.-B. Yu F. Ni M. Gao A.-X. Wu Chem. Commun. 2013 49 1729 1731
21. Y.-Q. Zhang D.-Y. Zhu B.-S. Li Y.-Q. Tu J.-X. Liu Y. Lu S.-H. Wang J. Org. Chem. 2012 77 4167 4170
22. M.-Z. Wang C.-Y. Zhou C.-M. Che Chem. Commun. 2011 47 1312 1314
23. K. Takasu T. Tanaka T. Azuma Y. Takemoto Chem. Commun. 2010 46 8246 8248
24. C. Jing T. Shi D. Xing X. Gou W.-H. Hu Green Chem. 2013 15 620 624
25. P. P. Ghosh G. Pal S. Paul A. R. Das Green Chem. 2012 14 2691 2698
26. P. Prasanna K. Balamurugan S. Perumal J. C. Menéndez Green Chem. 2011 13 2123 2129
27. M. W. Powner J. D. Sutherland J. W. Szostak J. Am. Chem. Soc. 2010 132 16677 16688
28. K. Kumaravel G. Vasuki Curr. Org. Chem. 2009 13 1820 1841
29. K. Gopalaiah Chem. Rev. 2013 113 3248 3296
30. C.-X. Wang B.-S. Wan Chin. Sci. Bull. 2012 57 2338 2351
31. C.-L. Sun B.-J. Li Z.-J. Shi Chem. Rev. 2011 111 1293 1314
32. W. M. Czaplik M. Mayer J. CvengroŠ A. J. von Wangelin ChemSusChem 2009 2 396 417
33. Iron Catalysis in Organic Chemistry: Reactions and Applications, ed., B. Plietker, Wiley-VCH, Weinheim, 2008
34. B. D. Sherry A. Fürstner Acc. Chem. Res. 2008 41 1500 1511
35. A. Correa O. G. Mancheño C. Bolm Chem. Soc. Rev. 2008 37 1108 1117
36. C. Bolm J. Legros J. L. Paih L. Zani Chem. Rev. 2004 104 6217 6254
37. A. R. Mohite R. G. Bhat Org. Lett. 2013 15 4564 4567
38. Z. Wang S. Li B. Yu H. Wu Y. Wang X. Sun J. Org. Chem. 2012 77 8615 8620
39. Q. Yang L. Wang T. Gou Z. Yu J. Org. Chem. 2012 77 8355 8361
40. H. S. P. Rao S. Vijjapu RSC Adv. 2012 2 6773 6783
41. L. Yang C.-H. Lei D.-X. Wang Z.-T. Huang M.-X. Wang Org. Lett. 2010 12 3918 3921
42. G. Chai Z. Lu C. Fu S. Ma Adv. Synth. Catal. 2009 351 1946 1954
43. P. O. Miranda D. D. Díaz J. I. Padrón J. Bermejo V. S. Martín Org. Lett. 2003 11 1979 1982
44. P. R. Andrews L. C. Mark D. A. Winkler G. P. Jones J. Med. Chem. 1983 26 1223 1229
45. P. R. Andrews G. P. Jones D. B. Poulton Eur. J. Pharmacol. 1982 79 61 65
46. A. Dhasmana J. P. Barthwal B. R. Pandey B. Ali J. Heterocycl. Chem. 1981 18 635 637
47. R. L. Mcdonald J. L. Barker Neurology 1979 4 432 437
48. F. López-Muñoz R. Ucha-Udabe C. Alamo Neuropsychiatr. Dis. Treat. 2005 4 329 343
49. W. W. Morgan Adv. Alcohol Subst. Abuse 1990 9 67 82
50. D. E. McMillan G. R. Wenger J. Exp. Anal. Behav. 1983 40 133 142
51. E. Maquoi N. E. Sounni L. Devy F. Olivier F. Frankenne H.-W. Krell F. Grams J.-M. Foidart A. Nöel Clin. Cancer Res. 2004 10 4038 4047
52. G. G. Gomez R. B. Hutchison C. A. Kruse Cancer Treat. Rev. 2001 27 375 402
53. K. S. Gulliya, US Pat., 5869494, 1999
54. H. Lee M. Y. Berezin K. Gou J. Kao S. Achilefu Org. Lett. 2009 11 29 32
55. R. J. Bartzatt J. Pharm. Biomed. Anal. 2002 29 909 915
56. B. B. Ivanova M. Spitellar Cryst. Growth Des. 2010 10 2470 2474
57. R. Andreu J. Garín J. Orduna R. Alcalá B. Villacampa Org. Lett. 2003 5 3143 3146
58. S. Yagai T. Karatsu A. Kitamura Langmuir 2005 21 11048 11052
59. N. D. McClenaghan C. Absalon D. M. Bassani J. Am. Chem. Soc. 2003 125 13004 13005
60. P. Timmerman L. J. Prins Eur. J. Org. Chem. 2001 3191 3205
61. L. J. Prins K. A. Jolliffe R. Hulst P. Timmerman D. N. Reinhoudt J. Am. Chem. Soc. 2000 122 3617 3627
62. J. C. Ruble A. R. Hurd T. A. Johnson D. A. Sherry M. R. Barbachyn P. L. Toogood G. L. Bundy D. R. Graber G. M. Kamilar J. Am. Chem. Soc. 2009 131 3991 3997
63. A. A. Miller G. L. Bundy J. E. Mott J. E. Skepner T. P. Boyle D. W. Harris A. E. Hromockyj K. R. Marotti G. E. Zurenko J. B. Munzner M. T. Sweeney G. F. Bammert J. C. Hamel C. W. Ford W.-Z. Zhong D. R. Graber G. E. Martin F. Han L. A. Dolak E. P. Seest J. C. Ruble G. M. Kamilar J. R. Palmer L. S. Banitt A. R. Hurd M. R. Barbachyn Antimicrob. Agents Chemother. 2008 52 2806 2812
64. J. Wang S. O'Sullivan S. Harmon R. Keaveny M. W. Radomski C. Medina J. F. Gilmer J. Med. Chem. 2012 55 2154 2162
65. A. Faust B. Waschkau J. Waldeck C. Höltke H.-J. Breyholz S. Wagner K. Kopka W. Heindel M. Schäfers C. Bremer Bioconjugate Chem. 2008 19 1001 1008
66. J. F. Fisher S. Mobashery Cancer Metastasis Rev. 2006 25 115 136
67. R. Fridman Cancer Metastasis Rev. 2006 25 7 8
68. H. Brandstetter F. Grams D. Glitz A. Lang R. Huber W. Bode H.-W. Krell R. A. Engh J. Biol. Chem. 2001 276 17405 17412
69. G. Xia R. Benmohamed J. Kim A. C. Arvanites R. I. Morimoto R. J. Ferrante D. R. Kirsch R. B. Silverman J. Med. Chem. 2011 54 2409 2421
70. I. Devi P. J. Bhuyan Tetrahedron Lett. 2005 46 5727 5729
71. Weygand-Hilgetag Preparative Organic Chemistry, ed. G. Hilgetag and A. Martini, Wiley, New York, 1972, p. 493
72. B. M. Trost G. M. Schroeder J. Org. Chem. 2000 65 1569 1573
73. B. M. Trost G. M. Schroeder J. Am. Chem. Soc. 1999 121 6759 6760
74. B. M. Trost R. Radinov E. M. Grenzer J. Am. Chem. Soc. 1997 119 7879 7880
75. H. Brunner J. Fürst Inorg. Chim. Acta 1994 220 63 66
76. A. P. Centolella J. W. Nelson H. G. Kolloff J. Am. Chem. Soc. 1943 65 2091 2092
77. B. S. Jursic E. D. Stevens Tetrahedron Lett. 2003 44 2203 2210
78. D. M. Neumann B. S. Jursic K. L. Martin Tetrahedron Lett. 2002 43 1603 1606
79. C. Löfberg R. Grigg A. Keep A. Derrick V. Sridharan C. Kilner Chem. Commun. 2006 5000 5002
80. P. Singh K. Paul J. Heterocycl. Chem. 2006 43 607 612
81. A. Volonterio M. Zanda J. Org. Chem. 2008 73 7486 7497
82. A. Volonterio M. Zanda Org. Lett. 2007 9 841 844
83. L. P. Zalukaev V. L. Trostyanetskaya Khim. Geterotsikl. Soedin. 1971 6 836 837 Chem. Heterocycl. Compd. 1971 7 781 782
84. A. N. Osman A. A. El-Gendy M. M. Kandeel E. M. Ahmed M. M. M. Hussein Bull. Fac. Pharm. 2003 41 59 68 Chem. Abstr. 2004 143 286367
85. B. Myrboh H. Mecadon M. R. Rumum M. Rajbangshi I. Kharkongor B. M. Laloo I. Kharbangar B. Kshiar Org. Prep. Proced. Int. 2013 45 253 303
86. M. R. Rumum H. Mecadon A. T. Khan B. Myrboh Tetrahedron Lett. 2012 53 5261 5264
87. M. J. Shanmugam T. M. Das Carbohydr. Res. 2013 368 40 46
88. R. M. Shaker M. A. Elrady Z. Naturforsch., B: J. Chem. Sci. 2008 63 1431 1437
89. W. S. Hamama M. A. Ismail H. A. Al-Saman H. H. Zoorob Z. Naturforsch., B: J. Chem. Sci. 2007 62 104 110
90. V. A. Chebanov V. E. Saraev E. A. Gura S. M. Desenko V. I. Mustov Collect. Czech. Chem. Commun. 2005 70 350 360
91. T. J. Delia, The Chemistry of Heterocyclic Compounds: Fused Pyrimidines, Wiley and Sons, 1992, ch. 1, pp. 17-24
92. S. Daqing S. Jingwen R. Shaofeng Chin. J. Chem. 2010 28 791 796
93. N. N. Kolos V. A. Chebanov V. D. Orlov Khim. Geterotsikl. Soedin. 1998 9 1230 1233 Chem. Heterocycl. Compd. 1999 35 1085 1088
94. E. C. Taylor Jr C. K. Cain J. Am. Chem. Soc. 1949 71 2282 2284
95. A. I. Vogel, in Vogel's Text Book of Practical Organic Chemistry, 5th edn, ed. B. S. Furniss, A. J. Hannaford, P. W. G. Smith and A. R. Tatchell, Longman Group UK, 1989, ch. 6.12, pp. 1033-1034
96. A. I. Vogel, in Vogel's Text Book of Practical Organic Chemistry, 5th edn, ed. B. S. Furniss, A. J. Hannaford, P. W. G. Smith and A. R. Tatchell, Longman Group UK, 1989, ch. 8.4, p. 1176
97. M. Fujii Y. Terao M. Sekiya Chem. Pharm. Bull. 1974 22 2675 2679
98. V. G. Kul'nevich Nauchn. Tr., Kuban. Gos. Univ. 1977 256 57 64 Chem Abstr. 1978 89 24245