A facile and clean synthesis of pyrimidine derivatives via three-component reaction in aqueous Media

Chinese Journal of Chemistry

Volumn 28, Issue 5, 2010, Pages 791-796

  Shi, Daqing ^a   Shi, Jingwen ^b   Rong, Shaofeng ^b  

^a SOOCHOW UNIVERSITY   (China)

^b JIANGSU NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

5,5' (arylmethylene)bis(6 amino pyrimidine 2,4 dione); 5 benzylidenepyrimidine 2,4,6 trione; Aqueous media; Heterocycles; Multicomponent reactions

Indexed keywords

EID: 77954490090     PISSN: 1001604X     EISSN: 16147065     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cjoc.201090148     Document Type: Article

References (34)

1. Sasaki, T.; Minamoto, K.; Suzuki, T.; Yamashita, S. Tetrahedron 1980, 36, 865.
2. Prajapati, D.; Bhuyan, P. J.; Sandhu, J. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1988, 607.
3. Bhuyan, P. J.; Borah, H. N.; Sandhu, J. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 3083.
4. Griengl, H.; Wanek, E.; Schwarz, W.; Streicher, W.; Rosenwirth, B.; Clercq, E. D. J. Med. Chem. 1987, 30, 1199.
5. Jones, A. S.; Sayers, J. R.; Walker, R. T.; Clercq, E. D. J. Med. Chem. 1988, 31, 268.
6. Pontikis, R.; Monneret, C. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4351.
7. Clercq, E. D. J. Med. Chem. 1986, 29, 1561.
8. Hirota, K.; Kitade, Y.; Senda, S.; Halat, M. J.; Watanabe, K. A.; Fox, J. J. J. Org. Chem. 1981, 46, 846.
9. Su, T. L.; Huang, J. T.; Burchenal, J. H.; Watanabe, K. A.; Fox, J. J. J. Med. Chem. 1986, 29, 709.
10. Prajapati, D.; Sandhu, J. S. Synthesis 1988, 342.
11. Nair, V.; Rajesh, C.; Vinod, A. U.; Bindu, S.; Sreekanth, A. R.; Mathen, J. S.; Balagopal, L. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 899.
12. Bertozzi, F.; Gustafsson, M.; Olsson, R. Org. Lett. 2002, 4, 3147.
13. Huma, H. Z. S.; Halder, R.; Kalra, S. S.; Das, J.; Iqbal, J. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6485.
14. Wei, C.; Li, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9584.
15. Yang, X. F.; Wang, M.; Varma, R. S.; Li, C. J. Org. Lett. 2003, 5, 657.
16. Cui, S. L.; Lin, X. F.; Wang, Y. G. J. Org. Chem. 2005, 70, 2866.
17. Cui, S. L.; Lin, X. F.; Wang, Y. G. Org. Lett. 2006, 8, 4517.
18. Cui, S. L.; Wang, J.; Wang, Y. G. Org. Lett. 2007, 9, 5023.
19. Cui, S. L.; Wang, J.; Wang, Y. G. Org. Lett. 2008, 10, 1267.
20. Breslow, R.; Bovy, P.; Hersh, C. L. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 2115.
21. Li, C. J. Chem. Rev. 1993, 93, 2023.
22. Li, C. J. Chem. Rev. 2005, 105, 3095.
23. Shi, D. Q.; Mou, J.; Zhuang, Q. Y.; Wang, X. S. J. Chem. Res., Synop. 2004, 821.
24. Shi, D. Q.; Mou, J.; Zhuang, Q. Y.; Niu, L. H.; Wu, N.; Wang, X. S. Synth. Commun. 2004, 34, 4557.
25. Wang, X. S.; Zhang, M. M.; Zeng, Z. S.; Shi, D. Q.; Tu, S. J.; Wei, X. Y.; Zong, Z. M. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 7169.
26. Shi, D. Q.; Yao, H.; Shi, J. W. Synth. Commun. 2008, 38, 1662.
27. Shi, D. Q.; Wu, N.; Zhuang, Q. Y. Chin. J. Chem. 2009, 27, 169.
28. Shi, D. Q.; Shi, J. W.; Yao, H. Chin. J. Org. Chem. 2009, 29, 239.
29. Shi, D. Q.; Ni, S. N.; Dou, G. L. Chin. J. Org. Chem. 2009, 29, 788.
30. c=1.415 g/cm3, R=0.0611 and wR=0.1557.
31. Yoneda, F.; Nagamatsu, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1975, 48, 1484.
32. Rao, P. S.; Venkataratnam, R. V. Indian J. Chem. 1993, 32B, 484.
33. Deb, M. L.; Bhuyan, P. J. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 6453.
34. Azizian, J.; Mohammadizadeh, M. R. Synth. Commun. 2006, 36, 3631.