Optical signatures of OBO fluorophores: A theoretical analysis

Journal of Chemical Theory and Computation

Volumn 10, Issue 2, 2014, Pages 805-815

  Chibani, Siwar ^a   Charaf Eddin, Azzam ^a   Mennucci, Benedetta ^b   Le Guennic, Boris ^c   Jacquemin, Denis ^a,d  

^a UNIVERSITÉ DE NANTES   (France)

^b UNIVERSITY OF PISA   (Italy)

^c UNIVERSITÉ DE RENNES 1   (France)

^d INSTITUT UNIVERSITAIRE DE FRANCE   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84894128372     PISSN: 15499618     EISSN: 15499626     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ct4009848     Document Type: Article

References (82)

1. Loudet, A.; Burgess, K. Chem. Rev. 2007, 107, 4891-4932
2. Ulrich, G.; Ziessel, R.; Harriman, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1184-1201
3. Frath, D.; Azizi, S.; Ulrich, G.; Retailleau, P.; Ziessel, R. Org. Lett. 2011, 13, 3414-3417
4. Coskun, A.; Yilmaz, M.; Akkaya, E. U. Org. Lett. 2007, 9, 607-609
5. Murtagh, J.; Frimannsson, D. O.; O'Shea, D. F. Org. Lett. 2009, 11, 5386-5389
6. Zheng, Q.; Xu, G.; Prasad, P. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 5812-5819
7. Killoran, J.; Allen, L.; Gallagher, J. F.; Gallagher, W. M.; O'Shea, D. F. Chem. Commun. 2002, 1862-1863
8. Frangioni, J. V. Curr. Opin. Chem. Biol. 2003, 7, 626-634
9. Kuimova, M. K.; Botchway, S. W.; Parker, A. W.; Balaz, M.; Collins, H. A.; Anderson, H. L.; Suhling, K.; Ogilby, P. R. Nature Chem. 2009, 1, 69-73
10. Zhang, Z.; Achilefu, S. Chem. Commun. 2005, 5887-5889
11. Chow, Y. L.; Johansson, C. I.; Zhang, Y.; Gautron, R.; Yang, L.; Rassat, A.; Yang, S. J. Phys. Org. Chem. 1996, 9, 7-16
12. Mirochnik, A. G.; Bukvetskii, B. V.; Gukhman, E. V.; Zhikhareva, P. A.; Karasev, V. E. Russ. Chem. Bull. 2001, 50, 1612-1615
13. Reutov, V. A.; Gukhman, E. V.; Kafitulova, E. E. Russ. J. Gen. Chem. 2003, 73, 1441-1444
14. Risko, C.; Zojer, E.; Brocorens, P.; Marder, S. R.; Brédas, J. L. Chem. Phys. 2005, 313, 151-157
15. Maeda, H.; Kusunose, Y. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 5661-5666
16. Zyabrev, K. V.; Ilchenko, A. Y.; Slominskii, Y. L.; Romanov, N. N.; Tolmachev, A. I. Dyes Pigm. 2006, 71, 199-206
17. Fujimoto, C.; Kusunose, Y.; Maeda, H. J. Org. Chem. 2006, 71, 2389-2394
18. Maeda, H.; Ito, Y. Inorg. Chem. 2006, 45, 8205-8210
19. Fedorenko, E. V.; Mirochnik, A. G.; Karasev, V. E.; Bukvetskii, B. V. Russ. J. Gen. Chem. 2006, 80, 2192-2195
20. Zhang, G.; Chen, J.; Payne, S. J.; Kooi, S. E.; Demas, J. N.; Fraser, C. L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8942-8943
21. Gwengo, F. P. M. C.; Lindeman, S. V.; Smith, M. D.; Gardinier, J. R. Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 20, 3200-3211
22. Zyabrev, K.; Doroshenko, A.; Mikitenko, E.; Slominskii, Y.; Tolmachev, A. Eur. J. Org. Chem. 2008, 1550-1558
23. Ran, C.; Xu, X.; Raymond, S. B.; Ferrara, B. J.; Neal, K.; Bacskai, B. J.; Medarova, Z.; Moore, A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15257-15261
24. Ono, K.; Yamaguchi, H.; Taga, K.; Saito, K.; Nishida, J.; Yamashita, Y. Org. Lett. 2009, 11, 149-152
25. Ono, K.; Hashizume, J.; Yamaguchi, H.; Tomura, M.; Nishida, J.; Yamashita, Y. Org. Lett. 2009, 11, 4326-4329
26. Kersey, F. R.; Zhang, G.; Palmer, G. M.; Dewhirst, M. W.; Fraser, C. L. ACS Nano 2010, 4, 4989-4996
27. Zhang, G.; Lu, J.; Fraser, C. L. Inorg. Chem. 2010, 49, 10747-10749
28. Maeda, H.; Bando, Y.; Haketa, Y.; Honsho, Y.; Seki, S.; Nakajima, H.; Tohnai, N. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 10994-11002
29. Maeda, H.; Takayama, M.; Kobayashic, K.; Shinmori, H. Org. Biolmol. Chem. 2010, 8, 4308-4315
30. Fedorenko, E. V.; L'vov, I. B.; Vovna, V. I.; Shlyk, D. K.; Mirochnik, A. G. Russ. Chem. Bull 2010, 59, 1041-1046
31. Liu, T.; Chien, A. D.; Lu, J.; Zhang, G.; Fraser, C. L. J. Mater. Chem. 2011, 21, 8401-8408
32. Gerasov, A. O.; Zyabrev, K. V.; Shandura, M. P.; Kovtun, Y. P. Dyes Pigm. 2011, 89, 76-85
33. Zhang, G.; Singer, J. P.; Kooi, S. E.; Evans, R. E.; Thomas, E. L.; Fraser, C. L. J. Mater. Chem. 2011, 21, 8295-8299
34. Maeda, H.; Kitaguchi, K.; Haketa, Y. Chem. Commun. 2011, 47, 9342-9344
35. Nguyen, N. D.; Zhang, G.; Lu, J.; Shermana, A. E.; Fraser, C. L. J. Mater. Chem. 2011, 21, 8409-8415
36. Haketa, Y.; Sakamoto, S.; Chigusa, K.; Nakanishi, T.; Maeda, H. J. Org. chem. 2011, 76, 5177-5184
37. Zyabrev, K.; Dekhtyar, M.; Vlasenko, Y.; Chernega, A.; Slominskii, Y.; Tolmachev, A. Dyes Pigm. 2011, 92, 749-757
38. Vovna, V. I.; Kazachek, M. V.; L'vov, I. B. Opt. Spectro. 2012, 112, 497-505
39. Felouat, A.; D'Aléo, A.; Fages, F. J. Org. Chem. 2013, 78, 4446-4455
40. Glotzbach, C.; Kauscher, U.; Voskuhl, J.; Kehr, N. S.; Stuart, M. C. A.; Frohloch, R.; Galla, H. J.; Ravoo, B. J.; Nagura, K.; Saito, S.; Yamaguchi, S.; Wurthwein, E. U. J. Org. Chem. 2013, 78, 4410-4418
41. Xu, S.; Evans, R. E.; Liu, T.; Zhang, G.; Demas, J. N.; Trindle, C. O.; Fraser, C. L. Inorg. Chem. 2013, 52, 3597-3610
42. Chambon, S.; D'Aléo, A.; Baffert, C.; Wantza, G.; Fages, F. Chem. Commun. 2013, 49, 3555-3557
43. D'Aléo, A.; Fages, F. Photochem. Photobiol. Sci. 2013, 12, 500-510
44. Maeda, H.; Hane, W.; Bando, Y.; Terashima, Y.; Haketa, Y.; Shibaguchi, H.; Kawai, T.; Naito, M.; Takaishi, K.; Uchiyama, M.; Muranaka, A. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 16263-16271
45. Casida, M. E. In Time-Dependent Density-Functional Response Theory for Molecules; Chong, D. P., Ed.; Recent Advances in Density Functional Methods; World Scientific: Singapore, 1995; Vol. 1; pp 155-192.
46. Jacquemin, D.; Mennucci, B.; Adamo, C. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 16987-16998
47. Goerigk, L.; Moellmann, J.; Grimme, S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2009, 11, 4611-4620
48. Goerigk, L.; Grimme, S. J. Chem. Phys. 2010, 132, 184103
49. Send, R.; Kühn, M.; Furche, F. J. Chem. Theory Comput. 2011, 7, 2376-2386
50. Jacquemin, D.; Planchat, A.; Adamo, C.; Mennucci, B. J. Chem. Theory Comput. 2012, 8, 2359-2372
51. Chibani, S.; Le Guennic, B.; Charaf-Eddin, A.; Maury, O.; Andraud, C.; Jacquemin, D. J. Chem. Theory Comput. 2012, 8, 3303-3313
52. Chibani, S.; Le Guennic, B.; Charaf-Eddin, A.; Laurent, A. D.; Jacquemin, D. Chem. Sci. 2013, 4, 1950-1963
53. Chibani, S.; Charaf-Eddin, A.; Le Guennic, B.; Jacquemin, D. J. Chem. Theory Comput. 2013, 9, 3127-3135
54. Barone, V.; Bloino, J.; Biczysko, M.; Santoro, F. J. Chem. Theory Comput. 2009, 5, 540-554
55. Tomasi, J.; Mennucci, B.; Cammi, R. Chem. Rev. 2005, 105, 2999-3094
56. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09 Revision D.01. 2009; Gaussian Inc.: Wallingford CT, 2009.
57. Cammi, R.; Mennucci, B. J. Chem. Phys. 1999, 110, 9877-9886
58. Cossi, M.; Barone, V. J. Chem. Phys. 2001, 115, 4708-4717
59. Caricato, M.; Mennucci, B.; Tomasi, J.; Ingrosso, F.; Cammi, R.; Corni, S.; Scalmani, G. J. Chem. Phys. 2006, 124, 124520
60. Improta, R.; Scalmani, G.; Frisch, M. J.; Barone, V. J. Chem. Phys. 2007, 127, 074504
61. Santoro, F.; Improta, R.; Lami, A.; Bloino, J.; Barone, V. J. Chem. Phys. 2007, 126, 084509
62. Santoro, F.; Improta, R.; Lami, A.; Bloino, J.; Barone, V. J. Chem. Phys. 2007, 126, 184102
63. Santoro, F.; Lami, A.; Improta, R.; Bloino, J.; Barone, V. J. Chem. Phys. 2008, 128, 224311
64. Valeur, B. Molecular Fluorescence: Principles and Applications; Wiley-VCH: Weinheim, 2002. pp 1-250.
65. Avila Ferrer, F. J.; Cerezo, J.; Stendardo, E.; Improta, R.; Santoro, F. J. Chem. Theory Comput. 2013, 9, 2072-2082
66. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215-241
67. Charaf-Eddin, A.; Planchat, A.; Mennucci, B.; Adamo, C.; Jacquemin, D. J. Chem. Theory Comput. 2013, 9, 2749-2760
68. Isegawa, M.; Peverati, R.; Truhlar, D. G. J. Chem. Phys. 2012, 137, 244104
69. Leang, S. S.; Zahariev, F.; Gordon, M. S. J. Chem. Phys. 2012, 136, 104101
70. Le Guennic, B.; Chibani, S.; Charaf-Eddin, A.; Massue, J.; Ziessel, R.; Ulrich, G.; Jacquemin, D. Phys. Chem. Chem. Phys. 2013, 15, 7534-7540
71. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
72. Jacquemin, D.; Zhao, Y.; Valero, R.; Adamo, C.; Ciofini, I.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2012, 8, 1255-1259
73. Moore, B., III; Autschbach, J. J. Chem. Theory Comput. 2013, 9, 4991-5003
74. Adamo, C.; Barone, V. J. Chem. Phys. 1999, 110, 6158-6170
75. Yanai, T.; Tew, D. P.; Handy, N. C. Chem. Phys. Lett. 2004, 393, 51-56
76. Chai, J. D.; Head-Gordon, M. J. Chem. Phys. 2008, 128, 084106
77. Weijo, V.; Mennucci, B.; Frediani, L. J. Chem. Theory Comput. 2010, 6, 3358-3364
78. Marenich, A. V.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2013, 9, 3649-3659
79. Dreuw, A.; Head-Gordon, M. Chem. Rev. 2005, 105, 4009-4037
80. Le Bahers, T.; Adamo, C.; Ciofini, I. J. Chem. Theory Comput. 2011, 7, 2498-2506
81. Jacquemin, D.; Le Bahers, T.; Adamo, C.; Ciofini, I. Phys. Chem. Chem. Phys. 2012, 14, 5383-5388 Code available at Université de Nantes, http://www.sciences.univ-nantes.fr/CEISAM/erc/marches/ (accessed Aug. 6, 2012)
82. Ciofini, I.; Le Bahers, T.; Adamo, C.; Odobel, F.; Jacquemin, D. J. Phys. Chem. C 2012, 116, 11946-11955