Synthesis and photophysical properties of difluoroboron complexes of curcuminoid derivatives bearing different terminal aromatic units and a meso-aryl ring

Journal of Organic Chemistry

Volumn 78, Issue 9, 2013, Pages 4446-4455

  Felouat, Abdellah ^a   D'Aléo, Anthony ^a   Fages, Fredéric ^a  

^a AIX MARSEILLE UNIVERSITÉ   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIC UNITS; ELECTRON DONORS; EMISSION PROPERTIES; FLUORESCENCE EMISSION; KINETIC CONSTANT; PHOTOPHYSICAL PROPERTIES; ROOM TEMPERATURE; SMALL PERTURBATIONS;

FLUORESCENCE;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

BORON DERIVATIVE; CURCUMIN;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; ELECTRON; FLUORESCENCE; FLUORINE NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; KINETICS; MOLECULAR DYNAMICS; ROOM TEMPERATURE; SUBSTITUTION REACTION; SYNTHESIS;

EID: 84877154702     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo400389h     Document Type: Article

References (67)

1. Dilthey, W.; Eduardoff, F.; Schumacher, F. J. Liebigs Ann. Chem. 1905, 344, 300-313
2. Mikhailov, B. M. Pure Appl. Chem. 1977, 49, 749-764 and references therein
3. Domercq, B.; Grasso, C.; Maldonado, J.-L.; Halik, M.; Barlow, S.; Marder, S. R.; Kippelen, B. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 8647-8651
4. Ono, K.; Nakashima, A.; Tsuji, Y.; Kinoshita, T.; Tomura, M.; Nishida, J.-i; Yamashita, Y. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 13539-13546
5. Xin Mou, X.; Wu, Y.; Liu, S.; Shi, M.; Liu, X.; Wang, C.; Sun, S.; Zhao, Q.; Zhou, X.; Huang, W. J. Mater. Chem. 2011, 21, 13951-13962
6. Halik, M.; Wenseleers, W.; Grasso, C.; Stellacci, F.; Zojer, E.; Barlow, S.; Brédas, J.-L.; Perry, J. W.; Marder, S. R. Chem. Commun. 2003, 1490-1491
7. Zhang, G.; Lu, J.; Sabat, M.; Fraser, C. L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2160-2162
8. Maeda, H.; Bando, Y.; Shimomura, K.; Yamada, I.; Naito, M.; Nobusawa, K.; Tsumatori, H.; Kawai, T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9266-9269
9. Fabian, J.; Hartmann, H. J. Phys. Org. Chem. 2004, 17, 359-369
10. Risko, C.; Zojer, E.; Brocorens, P.; Marder, S. R.; Brédas, J. L. Chem. Phys. 2005, 313, 151-157
11. G. Zhang, G.; Chen, J.; Payne, S. J.; Kooi, S. E.; Demas, J. N.; Fraser, C. L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8942-8943
12. Hales, J. M.; Zheng, S.; Barlow, S.; Marder, S. R.; Perry, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11362-11363
13. Cogné-Laage, E.; Allemand, J.-F.; Ruel, O.; Baudin, J.-B.; Croquette, V.; Blanchard-Desce, M.; Jullien, L. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 1445-1455
14. Frath, D.; Azizi, S. b.; Ulrich, G.; Retailleau, P.; Ziessel, R. Org. Lett. 2011, 13, 3414-3417
15. Massue, J.; Frath, D.; Ulrich, G.; Retailleau, P.; Ziessel, R. Org. Lett. 2012, 14, 230-233
16. Shaffer, K. J; McLean, T. M.; Waterland, M. R.; Wenzel, M.; Plieger, P. G. Inorg. Chim. Acta 2012, 380, 278-283
17. Araneda, J. F.; Piers, W. E.; Heyne, B.; Parvez, M.; McDonald, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 12214-12217
18. D'Aléo, A.; Gachet, D.; Heresanu, V.; Giorgi, M.; Fages, F. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 12764-12772
19. D'Aléo, A.; Fages, F. Photochem. Photobiol. Sci. 2013, 12, 500-510
20. A. Treibs, A.; Kreuzer, F. H. Justus Liebigs Ann. Chem. 1968, 718, 208-223
21. Qin, W.; Baruah, M.; Van der Auweraer, M.; De Schryver, F. C.; Boens, N. J. Phys.Chem. A 2005, 109, 7371-7384
22. Ziessel, R.; Ulrich, G.; Harriman, A. New J. Chem. 2007, 31, 496-501
23. Wang, Y.-W.; Descalzo, A. B.; Shen, Z.; You, X.-Z.; Rurack, K. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 2887-2903
24. Bozdemir, O. A.; Erbas-Cakmak, S.; Ekiz, O. O.; Dana, A.; Akkaya, E. U. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 10907-10912
25. Killoran, J.; Allen, L.; Gallagher, J. F.; Gallagher, W. M.; O'Shea, D. F. Chem. Commun. 2002, 1862-1863
26. Gorman, A.; Killoran, J.; O'Shea, C.; Kenna, T.; Gallagher, W. M.; O'Shea, D. F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10619-10631
27. Bellier, Q.; Pégaz, S.; Aronica, C.; Le Guennic, B.; Andraud, C.; Maury, O. Org. Lett. 2011, 13, 22-25
28. Gresser, R.; Hummert, M.; Hartmann, H.; Leo, K.; Riede, M. Chem.-Eur. J. 2012, 17, 2939-2947
29. Hales, J. M.; Matichak, J.; Barlow, S.; Ohira, S.; Yesudas, K.; Brédas, J.-L.; Perry, J. W. Science 2010, 327, 1485-1488
30. Rousseau, T.; A. Cravino, A.; Ripaud, E.; Leriche, P.; Rihn, S.; De Nicola, A.; Ziessel, R.; Roncali, J. Chem. Commun. 2010, 46, 5082-5084
31. Bura, T.; Leclerc, N.; Fall, S.; Léveîque, P.; Heiser, T.; Retailleau, P.; Rihn, S.; Mirloup, A.; Ziessel, R. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 17404-17407
32. Chambon, S.; DAléo, A.; Baffert, C.; Wantz, G.; Fages, F. Chem. Commun. 2013, 49, 3555-3557
33. Bañuelos, J.; Martín, V.; Gómez-Durán, C. F. A.; Córdoba, I. J. A.; Peña-Cabrera, E.; García-Moreno, I.; Costela, á.; Pérez-Ojeda, M. E.; Arbeloa, T.; Arbeloa, Í. L. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 7261-7270
34. Bonardi, L.; Kanaan, H.; Camerel, F.; Jolinat, P.; Retailleau, P.; Ziessel, R. Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 401-413
35. Kollmannsberger, M.; Gareis, T.; Heinl, S.; Breu, J.; Daub, J. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 1333-1335
36. Gareis, T.; Huber, C.; Wolfbeis, O. S.; Daub, J. Chem. Commun. 1997, 1717-1718
37. Adarsh, N.; Avirah, R. R.; Ramaiah, D. Org. Lett. 2010, 12, 5720-5723
38. Ojida, A.; Sakamoto, T.; Inoue, M.; Fujishima, S.; Lippens, G.; Hamachi, I. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6543-6548
39. Esatbeyoglu, T.; Huebbe, P.; Ernst, I. M. A.; Chin, D.; Wagner, A. E.; Rimbach, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 5308-5302
40. Ghosh, R.; Mondal, J. A.; Palit, D. K. J. Phys Chem. B 2010, 114, 12129-12143 and references therein
41. Chaicham, A.; Kulchat, S.; Tumcharern, G.; Tuntulani, T.; Tomapatanaget, B. Tetrahedron 2010, 66, 6217-6223
42. Liang, H.; Xie, F. Spectrochim. Acta A 2010, 77, 348-350
43. Menelaou, M.; Ouharrou, F.; Rodríguez, L.; Roubeau, O.; Teat, S. J.; Aliaga-Alcalde, N. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 11545-11549
44. Aliaga-Alcalde, N.; Marqués-Gallego, P.; Kraaijkamp, M.; Herranz-Lancho, C.; den Dulk, H.; Görner, H.; Roubeau, O.; Teat, S. J.; Weyhermüller, T.; Reedijk, J. Inorg. Chem. 2010, 49, 9655-9663
45. Aliaga-Alcalde, N.; Rodríguez, L.; Ferbinteanu, M.; Höfer, P.; Weyhermüller, T. Inorg. Chem. 2012, 51, 864-873
46. Balaban, A. T.; Párkányi, C.; Ion Ghiviriga, I.; Aaron, J.-J.; Zajíčková, Z.; Martínez, O. M. ARKIVOC 2008, xiii, 1-9
47. Ran, C.; Xu, X.; Raymond, S. B.; Ferrara, B. J.; Neal, K.; Bacskai, B. J.; Medarova, Z.; Moore, A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15257-15261
48. Hedley, G. J.; Ruseckas, A.; Harriman, A.; Samuel, I. D. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6634-6637
49. Hu, R.; Lager, E.; Aguilar-Aguilar, A.; Liu, J.; Lann, J. W. Y.; Sung, H. H. Y.; Williams, I. D.; Zhong, Y.; Wong, K. S.; Peña-Cabrera, E.; Tang, B. Z. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 15845-15853
50. Chen, J.; Burghart, A.; Derecskei-Kovacs, A.; Burgess, K. J. Org. Chem. 2000, 65, 2900-2906
51. Xiao, D.; Martini, L. A.; Snoeberger, R. C.; Crabtree, R. H.; Batista, V. S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9014-9022
52. Olivier, J.-H.; Haefele, A.; Retailleau, P.; Ziessel, R. Org. Lett. 2010, 12, 408-411
53. Olivier, J.-H.; Harrowfield, J.; Ziessel, R. Chem. Commun. 2011, 47, 11176-11188
54. Jiang, Y.; Wu, N.; Wu, H.; He, M. Synlett 2005, 18, 2731-2734
55. Sundaryonoa, A.; Nourmamode, A.; Gardrat, C.; Fritsch, A.; Castellan, A. J. Mol. Struct. 2003, 649, 177-190
56. Krackov, M. H.; Bellis, H. E. W.O. Patent 97 16403, 1997.
57. Macedo, F. P.; Gwengo, C.; Lindeman, S. V.; Smith, M. D.; Gardinier, J. R. Eur. J. Org. Chem. 2008, 3200-3211
58. Bott, G.; Field, L. D.; Sternhell, S. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5618-5626
59. Brown, N. M. D.; Bladon, P. J. Chem. Soc. A 1969, 526-532
60. Würthner, F.; Yao, S.; Debaerdemaeker, T.; Wortmann, R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9431-9447
61. Grabowski, Z. R.; Rotkiewicz, K.; Rettig, W. Chem Rev 2003, 103, 3899-4031
62. Soujanya, T.; Philippon, A.; Leroy, S.; Vallier, M.; Fages, F. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 9408-9414
63. Venkateswarlu, S. S.; Ramachandra, M. S.; Subbaraju, G. V. Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 6374-6380
64. COLLECT, Nonius BV, Delft, The Netherlands, 2001.
65. Otwinowski, Z.; Minor, W. Methods in Enzymology. In Macromolecular Crystallography, Part A; Carter, C. W., Jr.; Sweet, R. M., Eds.; Academic Press: New York, 1997; Vol. 276, pp 307-326.
66. Altomare, A.; Cascarano, G.; Giacovazzo, G.; Guagliardi, A.; Burla, M. C.; Polidori, G.; Camalli, M. J. Appl. Crystallogr. 1994, 27, 435-435
67. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. 2008, A64, 112-122