Choosing a functional for computing absorption and fluorescence band shapes with TD-DFT

Journal of Chemical Theory and Computation

Volumn 9, Issue 6, 2013, Pages 2749-2760

  Charaf Eddin, Azzam ^a   Planchat, Aurélien ^a   Mennucci, Benedetta ^b   Adamo, Carlo ^c,d   Jacquemin, Denis ^a,d  

^a UNIVERSITÉ DE NANTES   (France)

^b UNIVERSITY OF PISA   (Italy)

^c PSL RESEARCH UNIVERSITY   (France)

^d INSTITUT UNIVERSITAIRE DE FRANCE   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84879084344     PISSN: 15499618     EISSN: 15499626     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ct4000795     Document Type: Article

References (146)

1. Runge, E.; Gross, E. K. U. Phys. Rev. Lett. 1984, 52, 997-1000
2. Casida, M. E. In Time-Dependent Density-Functional Response Theory for Molecules; Chong, D. P., Ed.; World Scientific: Singapore, 1995; Vol. 1, pp 155-192.
3. van Gisbergen, S. J. A.; Snijders, J. G. J. Chem. Phys. 1995, 103, 9347-9354
4. Bauernschmitt, R.; Ahlrichs, R. Chem. Phys. Lett. 1996, 256, 454-464
5. Petersilka, M.; Gossman, U. J.; Gross, E. K. U. Phys. Rev. Lett. 1996, 76, 1212-1215
6. Stratmann, R. E.; Scuseria, G. E.; Frisch, M. J. J. Chem. Phys. 1998, 109, 8218-8224
7. Onida, G.; Reining, L.; Rubio, A. Rev. Mod. Phys. 2002, 74, 601-659
8. Chelikowsky, J. R.; Kronik, L.; Vasiliev, I. J. Phys.: Condens. Matter 2003, 15, R1517-R1547
9. Rosa, A.; Riccardi, D.; Gritsenko, O. V.; Baerends, E. J. Struct. Bonding (Berlin) 2004, 112, 49-116
10. Perdew, J. P.; Ruzsinsky, A.; Tao, J.; Staroverov, V. N.; Scuseria, G. E.; Csonka, G. I. J. Chem. Phys. 2005, 123, 062201
11. Dreuw, A.; Head-Gordon, M. Chem. Rev. 2005, 105, 4009-4037
12. Time-Dependent Density Functional Theory; Marques, M. A. L.; Ullrich, C. A.; Nogueira, F.; Rubio, A.; Burke, K.; Gross, E. K. U., Eds.; Springer-Verlag: Heidelberg, 2006; Vol. 706, p 591.
13. Barone, V.; Polimeno, A. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1724-1731
14. Barone, V.; Improta, R.; Rega, N. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 605-616
15. Neese, F. Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 526-563
16. Jacquemin, D.; Perpète, E. A.; Ciofini, I.; Adamo, C. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 326-334
17. Casida, M. E. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 2009, 914, 3-18
18. Casida, M. E.; Jacquemin, D.; Chermette, H. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 2009, 914, 1-2
19. Rubio, A.; Marquez, A. Phys. Chem. Chem. Phys. 2009, 11, 4436-4436
20. Marques, M. A. L.; Rubio, A. Phys. Chem. Chem. Phys. 2009, 11, 4436-4436
21. van Faasen, M.; Burke, K. Phys. Chem. Chem. Phys. 2009, 11, 4437-4450
22. Besley, N. A.; Asmuruf, F. A. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 12024-12039
23. Baer, R.; Livshits, E.; Salzner, U. Annu. Rev. Phys. Chem. 2010, 61, 85-109
24. Baer, R.; Kronik, L.; Kümmel, S. Chem. Phys. 2011, 391, 1-176
25. Jacquemin, D.; Mennucci, B.; Adamo, C. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 16987-16998
26. Fundamentals of Time-Dependent Density Functional Theory; Marques, M. A. L.; Nogueira, F. M. S.; Gross, E. K. U.; Rubio, A., Eds.; Springer-Verlag: Heidelberg, 2012; Vol. 837, p 592.
27. González, L.; Escudero, D.; Serrano-Andrès, L. ChemPhysChem 2012, 13, 28-51
28. Casida, M. E.; Huix-Rotllant, M. Annu. Rev. Phys. Chem. 2012, 63, 287-323
29. Adamo, C.; Jacquemin, D. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 845-856
30. Furche, F.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 2002, 117, 7433-7447
31. Jacquemin, D.; Perpète, E. A.; Vydrov, O. A.; Scuseria, G. E.; Adamo, C. J. Chem. Phys. 2007, 127, 094102
32. Silva-Junior, M. R.; Schreiber, M.; Sauer, S. P. A.; Thiel, W. J. Chem. Phys. 2008, 129, 104103
33. Jacquemin, D.; Perpète, E. A.; Scuseria, G. E.; Ciofini, I.; Adamo, C. J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 123-135
34. Peach, M. J. G.; Benfield, P.; Helgaker, T.; Tozer, D. J. J. Chem. Phys. 2008, 128, 044118
35. Tao, J.; Tretiak, S.; Zhu, J. X. J. Chem. Phys. 2008, 128, 084110
36. Jacquemin, D.; Wathelet, V.; Perpète, E. A.; Adamo, C. J. Chem. Theory Comput. 2009, 5, 2420-2435
37. Rohrdanz, M. A.; Martins, K. M.; Herbert, J. M. J. Chem. Phys. 2009, 130, 054112
38. Goerigk, L.; Grimme, S. J. Chem. Phys. 2010, 132, 184103
39. Jacquemin, D.; Perpète, E. A.; Ciofini, I.; Adamo, C. J. Chem. Theory Comput. 2010, 6, 1532-1537
40. Caricato, M.; Trucks, G. W.; Frisch, M. J.; Wiberg, K. B. J. Chem. Theory Comput. 2010, 6, 370-383
41. Nguyen, K. A.; Day, P. N.; Pachter, R. Int. J. Quantum Chem. 2010, 110, 2247-2255
42. Mardirossian, N.; Parkhill, J. A.; Head-Gordon, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 19325-19337
43. Nguyen, K. A.; Day, P. N.; Pachter, R. J. Chem. Phys. 2011, 135, 074109
44. Yang, K.; Peverati, R.; Truhlar, D. G.; Valero, R. J. Chem. Phys. 2011, 135, 044118
45. Mohajeri, A.; Alipour, M. Theor. Chem. Acc. 2012, 131, 1149-1157
46. Leang, S. S.; Zahariev, F.; Gordon, M. S. J. Chem. Phys. 2012, 136, 104101
47. Peach, M. J. G.; Tozer, D. J. J. Phys. Chem. A 2012, 116, 9783-9789
48. Isegawa, M.; Peverati, R.; Truhlar, D. G. J. Chem. Phys. 2012, 137, 244104
49. Dierksen, M.; Grimme, S. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 10225-10237
50. Send, R.; Kühn, M.; Furche, F. J. Chem. Theory Comput. 2011, 7, 2376-2386
51. Jacquemin, D.; Planchat, A.; Adamo, C.; Mennucci, B. J. Chem. Theory Comput. 2012, 8, 2359-2372
52. van Caillie, C.; Amos, R. D. Chem. Phys. Lett. 1999, 308, 249-255
53. Scalmani, G.; Frisch, M. J.; Mennucci, B.; Tomasi, J.; Cammi, R.; Barone, V. J. Chem. Phys. 2006, 124, 094107
54. Liu, J.; Liang, W. J. Chem. Phys. 2011, 135, 014113
55. Liu, J.; Liang, W. Z. J. Chem. Phys. 2011, 135, 184111
56. Jacquemin, D.; Perpète, E. A.; Scalmani, G.; Frisch, M. J.; Ciofini, I.; Adamo, C. Chem. Phys. Lett. 2006, 421, 272-276
57. Champagne, B.; Guillaume, M.; Zutterman, F. Chem. Phys. Lett. 2006, 425, 105-109
58. Grimme, S.; Neese, F. J. Chem. Phys. 2007, 127, 154116
59. Santoro, F.; Improta, R.; Lami, A.; Bloino, J.; Barone, V. J. Chem. Phys. 2007, 126, 084509
60. Improta, R.; Barone, V.; Santoro, F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2007, 46, 405-408
61. Santoro, F.; Improta, R.; Lami, A.; Bloino, J.; Barone, V. J. Chem. Phys. 2007, 126, 184102
62. Santoro, F.; Lami, A.; Improta, R.; Bloino, J.; Barone, V. J. Chem. Phys. 2008, 128, 224311
63. Guthmuller, J.; Zutterman, F.; Champagne, B. J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 2094-2100
64. Hellweg, A.; Grün, S. A.; Hättig, C. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 4119-4127
65. Andrzejak, M.; Pawlikowski, M. T. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 13737-13744
66. Improta, R.; Santoro, F.; Barone, V.; Lami, A. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 15346-15354
67. Guthmuller, J.; Zutterman, F.; Champagne, B. J. Chem. Phys. 2009, 131, 154302
68. Goerigk, L.; Moellmann, J.; Grimme, S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2009, 11, 4611-4620
69. Liu, F.; Gan, Z.; Shao, Y.; Hsu, C. P.; Dreuw, A.; Head-Gordon, M.; Miller, B. T.; Brooks, B. R.; Yu, J. G.; Furlani, T. R.; Kong, J. Mol. Phys. 2010, 108, 2791-2800
70. Jacquemin, D.; Peltier, C.; Ciofini, I. Chem. Phys. Lett. 2010, 493, 67-71
71. Jacquemin, D.; Peltier, C.; Ciofini, I. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 9579-9582
72. Jacquemin, D.; Perpete, E. A.; Scalmani, G.; Ciofini, I.; Peltier, C.; Adamo, C. Chem. Phys. 2010, 372, 61-66
73. Jacquemin, D.; Brémond, E.; Planchat, A.; Ciofini, I.; Adamo, C. J. Chem. Theory Comput. 2011, 7, 1882-1892
74. Roden, J.; Eisfeld, A.; Dvorak, M.; Bunermann, O.; Stienkemeier, F. J. Chem. Phys. 2011, 134, 054907
75. Avila Ferrer, F. J.; Improta, R.; Santoro, F.; Barone, V. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 17007-17012
76. Jacquemin, D.; Adamo, C. Int. J. Quantum Chem. 2012, 112, 2135-2141
77. Jacquemin, D.; Brémond, E.; Ciofini, I.; Adamo, C. J. Phys. Chem. Lett. 2012, 3, 468-471
78. Lopez, G. V.; Chang, C.-H.; Johnson, P. M.; Hall, G. E.; Sears, T. J.; Markiewicz, B.; Milan, M.; Teslja, A. J. Phys. Chem. A 2012, 116, 6750-6758
79. Stendardo, E.; Ferrer, F. A.; Santoro, F.; Improta, R. J. Chem. Theory Comput. 2012, 8, 4483-4493
80. Uppsten, M.; Durbeej, B. J. Comput. Chem. 2012, 33, 1892-1901
81. Bates, J. E. E.; Furche, F. J. Chem. Phys. 2012, 137, 164105
82. Chibani, S.; Le Guennic, B.; Charaf-Eddin, A.; Maury, O.; Andraud, C.; Jacquemin, D. J. Chem. Theory Comput. 2012, 8, 3303-3313
83. Nebgen, B.; Emmert, F. L., III; Slipchenko, L. V. J. Chem. Phys. 2012, 137, 084112
84. Avila Ferrer, F. J.; Santoro, F. Phys. Chem. Chem. Phys. 2012, 14, 13549-13563
85. Winter, N. O. C.; Graf, N. K.; Leutwyler, S.; Hattig, C. Phys. Chem. Chem. Phys. 2013, 15, 6623-6630
86. Dierksen, M.; Grimme, S. J. Chem. Phys. 2004, 120, 3544-3554
87. Tomasi, J.; Mennucci, B.; Cammi, R. Chem. Rev. 2005, 105, 2999-3094
88. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215-241
89. Tawada, T.; Tsuneda, T.; Yanagisawa, S.; Yanai, T.; Hirao, K. J. Chem. Phys. 2004, 120, 8425-8433
90. Yanai, T.; Tew, D. P.; Handy, N. C. Chem. Phys. Lett. 2004, 393, 51-56
91. Vydrov, O. A.; Scuseria, G. E. J. Chem. Phys. 2006, 125, 234109
92. Chai, J. D.; Head-Gordon, M. J. Chem. Phys. 2008, 128, 084106
93. Peverati, R.; Truhlar, D. J. Phys. Chem. Lett. 2011, 2, 2810-2817
94. Boese, A. D.; Martin, J. M. L. J. Chem. Phys. 2004, 121, 3405-3416
95. Chai, J. D.; Head-Gordon, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 6615-6620
96. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09 Revision C.01; Gaussian Inc.: Wallingford CT, 2009.
97. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
98. Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Chabalowski, C. F.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623-11627
99. Adamo, C.; Barone, V. J. Chem. Phys. 1999, 110, 6158-6170
100. Ernzerhof, M.; Scuseria, G. E. J. Chem. Phys. 1999, 110, 5029-5036
101. Iikura, H.; Tsuneda, T.; Yanai, T.; Hirao, K. J. Chem. Phys. 2001, 115, 3540-3544
102. Song, J. W.; Hirosawa, T.; Tsuneda, T.; Hirao, K. J. Chem. Phys. 2007, 126, 154105
103. Jacquemin, D.; Perpète, E. A.; Ciofini, I.; Adamo, C.; Valero, R.; Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2010, 6, 2071-2085
104. Peverati, R.; Truhlar, D. G. Phys. Chem. Chem. Phys. 2012, 14, 11363-11370
105. Wheeler, S. E.; Houk, K. N. J. Chem. Theory Comput. 2010, 6, 395-404
106. Li, X.; Frisch, M. J. J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 835-839
107. van Caillie, C.; Amos, R. D. Chem. Phys. Lett. 2000, 317, 159-164
108. Improta, R.; Barone, V. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 2009, 914, 87-93
109. Ferguson, J.; Reeves, L. W.; Schneider, W. G. Can. J. Chem. 1957, 35, 1117-1123
110. Berlman, I. B. Handbook of fluorescence spectra of aromatic molecules, 2 nd ed.; Academic Press: New York, 1971; p 258.
111. Du, H.; Fuh, R. A.; Li, J.; Corkan, A.; Lindsey, J. S. Photochem. Photobiol. 1998, 68, 141-142
112. Spectra available at http://omlc.ogi.edu/spectra/PhotochemCAD/ (accessed April 4, 2013) and at http://www.fluorophores.tugraz.at/ (accessed April 4, 2013).
113. Lewis, F. D.; Kalgutkar, R. S.; Yang, J.-S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 12045-12053
114. Scholz, R.; Kobitski, A. Y.; Kampen, T. U.; Schreiber, M.; Zahn, D. R. T.; Jungnickel, G.; Elstner, M.; Sternberg, M.; Frauenheim, T. Phys. Rev. B 2000, 61, 13659-13669
115. Lou, Y.; Chang, J.; Jorgensen, J.; Lemal, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 15302-15307
116. Connors, R. E.; Ucak-Astarlioglu, M. G. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 7684-7691
117. Magalhaes, J. L.; Pereira, R. V.; Triboni, E. R.; Berci Filho, P.; Gehlen, M. H.; Nart, F. C. J. Photochem. Photobiol., A 2006, 183, 165-170
118. Tram, K.; Yan, H.; Jenkins, H. A.; Vassiliev, S.; Bruce, D. Dyes Pigm. 2009, 82, 392-395
119. Mühlpfordt, A.; Schanz, R.; Ernsting, N. P.; Farztdinov, V.; Grimme, S. Phys. Chem. Chem. Phys. 1999, 1, 3209-3218
120. Younes, A. H.; Zhang, L.; Clark, R. J.; Zhu, L. J. Org. Chem. 2009, 74, 8761-8772
121. Gryko, D. T.; Piechowska, J.; Galzeowski J. Org. Chem. 2010, 75, 1297-1300
122. Bruckstummer, H.; Weissenstein, A.; Bialas, D.; Wurthner, F. J. Org. Chem. 2011, 76, 2426-2432
123. Georgiev, N. I.; Sakr, A. R.; Bojinov, V. B. Dyes Pigm. 2011, 91, 332-339
124. Zakerhamidi, M. S.; Ghanadzadeh, A.; Moghadam, M. Spectrochim. Acta, Part A 2011, 79, 74-81
125. Franck, J. Trans. Faraday Soc. 1926, 21, 536-542
126. Condon, E. Phys. Rev. 1928, 32, 858-872
127. Valeur, B. Molecular Fluorescence: Principles and Applications; Wiley-VCH: Weinheim, 2002.
128. Avila Ferrer, F. J.; Cerezo, J.; Stendardo, E.; Improta, R.; Santoro, F. J. Chem. Theory Comput. 2013, 9, 2072-2082
129. Hehre, W.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257-2261
130. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213-222
131. Krishnan, R.; Binkley, J. S.; Seeger, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1980, 72, 650-654
132. Dunning, T. H. J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007-1023
133. Kendall, R. A.; Dunning, T. H.; Harisson, R. J. J. Chem. Phys. 1992, 96, 6796-6806
134. Woon, D.; Dunning, T. H. J. Chem. Phys. 1994, 100, 2975-2988
135. Chibani, S.; Le Guennic, B.; Charaf-Eddin, A.; Laurent, A. D.; Jacquemin, D. Chem. Sci. 2013, 4, 1950-1963
136. Barone, V. J. Chem. Phys. 2005, 122, 014108
137. Bloino, J.; Biczysko, M.; Crescenzi, O.; Barone, V. J. Chem. Phys. 2008, 128, 244105
138. Barone, V.; Bloino, J.; Biczysko, M.; Santoro, F. J. Chem. Theory Comput. 2009, 5, 540-545
139. Aquino, A. J. A.; Lischka, H.; Hattig, C. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 3201-3208
140. Liu, W.; Settels, V.; Harbach, P. H. P.; Dreuw, A.; Fink, D. W.; Engels, B. J. Comput. Chem. 2011, 32, 1971-1981
141. Guido, C. A.; Jacquemin, D.; Adamo, C.; Mennucci, B. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 13402-13410
142. Guido, C. A.; Mennucci, B.; Jacquemin, D.; Adamo, C. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 8016-8023
143. Wiggins, P.; Gareth Williams, J. A.; Tozer, D. J. J. Chem. Phys. 2009, 131, 091101
144. Plötner, J.; Tozer, D. J.; Dreuw, A. J. Chem. Theory Comput. 2010, 6, 2315-2324
145. Bousquet, D.; Fukuda, R.; Maitarad, P.; Jacquemin, D.; Ciofini, I.; Adamo, C.; Ehara, M. J. Chem. Theory Comput. 2013, 9, 2368-2379.
146. Guido, C. A.; Knecht, S.; Kongsted, J.; Mennucci, B. J. Chem. Theory Comput. 2013, 9, 2209-2220.