Aromatic difluoroboron β-diketonate complexes: Effects of π-conjugation and media on optical properties

Inorganic Chemistry

Volumn 52, Issue 7, 2013, Pages 3597-3610

  Xu, Songpan ^a   Evans, Ruffin E ^a,c   Liu, Tiandong ^a   Zhang, Guoqing ^a,b   Demas, J N ^a   Trindle, Carl O ^a   Fraser, Cassandra L ^a  

^a UNIVERSITY OF VIRGINIA   (United States)

^b UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY OF CHINA   (China)

^c HARVARD UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BORON DERIVATIVE; DICHLOROMETHANE; FLUORESCENT DYE; LACTIC ACID; OXOACID; POLYLACTIC ACID; POLYMER;

ARTICLE; CHEMISTRY; ELECTRON; LIGHT; QUANTUM THEORY; SPECTROFLUOROMETRY; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

BORON COMPOUNDS; ELECTRONS; FLUORESCENT DYES; KETO ACIDS; LACTIC ACID; LIGHT; METHYLENE CHLORIDE; POLYMERS; QUANTUM THEORY; SPECTROMETRY, FLUORESCENCE; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP;

EID: 84875763955     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic300077g     Document Type: Article

References (61)

1. Jäkle, F. J. Inorg. Organomet. Polym. Mater. 2005, 15, 293
2. Cheng, F.; Jäkle, F. Polym. Chem. 2011, 2, 2122
3. Nagai, A.; Chujo, Y. Chem. Lett. 2010, 39, 430
4. Jäkle, F. Chem. Rev. 2010, 110, 3985
5. Ono, K.; Yoshikawa, K.; Tsuji, Y.; Yamaguchi, H.; Uozumi, R.; Tomura, M.; Taga, K.; Saito, K. Tetrahedron 2007, 63, 9354
6. Chow, Y. L.; Cheng, X. Can. J. Chem. 1991, 69, 1331; 1575
7. Chow, Y. L.; Ouyang, X. Can. J. Chem. 1991, 69, 423
8. Chow, Y. L.; Wang, S. S. Can. J. Chem. 1993, 71, 846
9. Chow, Y. L.; Cheng, X.; Johansson, C. I. J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 1991, 57, 247
10. Ilge, H. D.; Birckener, E.; Fassler, D.; Kozmenko, M. V.; Kanzmin, M. G.; Hortman, H. J. Photochem. 1986, 32, 177
11. Schade, W.; Ilge, H. D.; Hartman, H. J. Prakt. Chem. 1986, 328, 941
12. Padilha, L. A.; Webster, S.; Przhonska, O. V.; Hu, H.; Peceli, D.; Ensley, T. R.; Bondar, M. V.; Gerasov, A. O.; Kovtun, Y. P.; Shandura, M. P.; Kachkovski, A. D.; Hagan, D. J.; Stryland, E. W. V. J. Phys. Chem. A. 2010, 114, 6493
13. Cogné-Laage, E.; Allemand, J.-F.; Ruel, O.; Baudin, J.-B.; Croquette, V.; Blanchard-Desce, M.; Jullien, L. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 1445
14. Nagai, A.; Kokado, K.; Nagata, Y.; Chujo, Y. Macromolecules 2008, 41, 8295
15. Nagata, Y.; Otaka, H.; Chujo, Y. Macromolecules 2008, 41, 737
16. Qin, Y.; Kiburu, I.; Shah, S.; Jäkle, F. Macromolecules 2006, 39, 9041
17. Jäkle, F. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 1107
18. Ono, K.; Hashizume, J.; Yamaguchi, H.; Tomura, M.; Nishida, J.-i.; Yamashita, Y. Org. Lett. 2009, 11, 4326
19. Poon, C.; Lam, W. H.; Wong, H.; Yam, V. W. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13992
20. Ran, C.; Xu, X.; Raymond, S. B.; Ferrara, B. J.; Neal, K.; Bacskai, B. J.; Medarova, Z.; Moore, A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15257
21. Zhang, G.; Chen, J.; Payne, S. J.; Kooi, S. E.; Demas, J. N.; Fraser, C. L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8942
22. Zhang, G.; Lu, J.; Sabat, M.; Fraser, C. L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2160
23. Huang, M.; Lou, Y.; Xie, J.; Ma, W.; Lu, Y.; Yen, P.; Zhu, B.; Newmark, H.; Ho, C. Carcinogenesis 1998, 19, 1697
24. Chatelain, E.; Gabard, B. Photochem. Photobiol. 2001, 74, 401
25. Zhang, G.; Kooi, S. E.; Demas, J. N.; Fraser, C. L. Adv. Mater. 2008, 20, 2099
26. Zhang, G.; Palmer, G. M.; Dewhirst, M. W.; Fraser, C. L. Nat. Mater. 2009, 8, 747
27. Palmer, G. M.; Fontanella, A. N.; Zhang, G.; Hanna, G.; Fraser, C. L.; Dewhirst, M. W. J. Biomed. Opt. 2010, 15 066021
28. Pfister, A.; Zhang, G.; Zareno, J.; Horwitz, A. F.; Fraser, C. L. ACS Nano 2008, 2, 1252
29. Contreras, J.; Xie, J.; Chen, Y. J.; Pei, H.; Zhang, G.; Fraser, C. L.; Hamm-Alvarez, S. ACS Nano 2010, 4, 2735
30. Rubart, M. Circ. Res. 2004, 95, 1154
31. Mirochnik, A. G.; Bukvetskii, B. V.; Fedorenko, E. V.; Karasev, V. E. Russ. Chem. Bull. 2004, 53, 291
32. Mirochnik, A. G.; Gukhman, E. V.; Karasev, V. E.; Zhikhareva, P. A. Russ. Chem. Bull. 2000, 49, 1024
33. Mayoral, M. J.; Cornago, P.; Claramunt, R. M.; Cano, M. Dalton Trans. 2010, 40, 377
34. Nagai, A.; Kokado, K.; Nagata, Y.; Arita, M.; Chujo, Y. J. Org. Chem. 2008, 73, 8605
35. Domercq, B.; Grasso, C.; Maldonado, J. L.; Halik, M.; Stephen, B.; Marder, S. R.; Kippelen, B. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 8647
36. Payne, S. J.; Zhang, G.; Demas, J. N.; Fraser, C. L.; DeGraff, B. A. Appl. Spectrosc. 2011, 65, 1321
37. Zhang, G.; Fiore, G. L.; St. Clair, T. L.; Fraser, C. L. Macromolecules 2009, 42, 3162
38. Loudet, A.; Burgess, K. Chem. Rev. 2007, 107, 4891
39. Ulrich, G.; Ziessel, R.; Harriman, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 48, 1184
40. Liu, T.; Chien, A. D.; Lu, J.; Zhang, G.; Fraser, C. L. J. Mater. Chem. 2011, 21, 8401
41. Demas, J. N.; Crosby, G. A. J. Phys. Chem. 1971, 75, 991 (section II.C.2, eq 16)
42. Dawson, W. R.; Windsor, M. W. J. Phys. Chem. 1968, 72, 3251
43. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, Jr., J. A.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision A.02; Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009.
44. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
45. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785
46. Macedo, F. P.; Gwengo, C.; Lindeman, S. V.; Smith, M. D.; Gardinier, J. R. Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 3200
47. Ono, K.; Yamaguchi, H.; Taga, K.; Saito, K.; Nishida, J.-i.; Yamashita, Y. Org. Lett. 2008, 11, 149
48. Truong, T.-T.; Brenner, V.; Ledoux, G.; Tran-Thi, T.-H. Photochem. Photobiol. Sci. 2006, 5, 686
49. Yoshihiro, Y.; Yoshio, M.; Takanori, O.; Tateaki, W.; Zen-ichi, Y. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13867
50. Zhang, G.; Kim, S. H.; Evans, R. E.; Kim, B. H.; Demas, J. N.; Fraser, C. L. J. Fluoresc. 2009, 19, 881
51. Dreuw, A.; Weisman, J. L.; Head-Gordon, M. J. Chem. Phys. 2003, 119, 2943
52. Cohen, A. J.; Mori-Sánchez, P.; Yang, W. Science 2008, 321, 792
53. Dreuw, A.; Head-Gordon, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4007
54. Chai, J.; Head-Gordon, M. J. Chem. Phys. 2008, 128, 084106
55. Dechy-Cabaret, O.; Martin-Vaca, B.; Bourissou, D. Chem. Rev. 2004, 104, 6147
56. Peinado, C.; Salvador, E. F.; Catalina, F.; Lozano, A. E. Polymer 2001, 42, 2815
57. Grabowski, Z. R.; Rotkiewicz, K.; Rettig, W. Chem. Rev. 2003, 103, 3899
58. Sun, X.; Zhang, X.; Li, X.; Liu, S.; Zhang, G. J. Mater. Chem. 2012, 22, 17332
59. Mitchell, C. A.; Gurney, R. W.; Jang, S.-H.; Kahr, B. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9726
60. Carraway, E. R.; Demas, J. N.; DeGraff, B. A. Anal. Chem. 1991, 63, 332
61. Fister, J. C., III; Rank, D.; Harris, J. M. Anal. Chem. 1995, 67, 4269