Regioselectivity in the nucleophile trapping of arynes: The electronic and steric effects of nucleophiles and substituents

Organic Letters

Volumn 16, Issue 1, 2014, Pages 6-9

  Karmakar, Rajdip ^a   Yun, Sang Young ^a   Wang, Kung Pern ^a   Lee, Daesung ^a  

^a UNIVERSITY OF ILLINOIS AT CHICAGO   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84891800470     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol403237z     Document Type: Article

References (48)

1. Dyke, A. M.; Hester, A. J.; Lloyd-Jones, G. C. Synthesis 2006, 4093
2. Sanz, R. Org. Prep. Proced. Int. 2008, 40, 215
3. Chen, Y.; Larock, R. C. In Modern Arylation Methods; Akermann, L., Ed.; WILEY-VCH: Weinheim, Germany, 2009; pp 401-473.
4. Kitamura, T. Aust. J. Chem. 2010, 63, 987
5. Tadross, P. M.; Stoltz, B. M. Chem. Rev. 2012, 112, 3550
6. Gampe, C. M.; Carreira, E. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 3766
7. Wu, C.; Shi, F. Asian J. Org. Chem. 2013, 2, 116
8. Rodan, N. G.; Domelsmith, L. N.; Houk, K. N. Tetrahedron Lett. 1979, 20, 3237
9. Himeshima, Y.; Sonoda, T.; Kobayashi, H. Chem. Lett. 1983, 1211
10. Miyawaki, K.; Suzuki, R.; Kawano, T.; Ueda, I. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3943
11. Kimura, H.; Torikai, K.; Miyawaki, K.; Ueda, I. Chem. Lett. 2008, 37, 662
12. Bradley, A. Z.; Johnson, R. P. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9917
13. Kociolek, M. G.; Johnson, R. P. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4141
14. Ajaz, A.; Bradley, A. Z.; Burrell, R. C.; Li, W. H. H.; Daoust, K. J.; Bovee, L. B.; DiRico, K. J.; Johnson, R. P. J. Org. Chem. 2011, 76, 9320
15. Hoye, T. R.; Baire, B.; Niu, D.; Willoughby, P. H.; Woods, B. P. Nature 2012, 490, 208
16. Niu, D.; Willoughby, P. H.; Woods, B. P.; Baire, B.; Hoye, T. R. Nature 2013, 501, 531
17. Yun, S. Y.; Wang, K.-P.; Lee, N.-K.; Mamidipalli, P.; Lee, D. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 4668
18. Karmakar, R.; Mamidipalli, P.; Yun, S. Y.; Lee, D. Org. Lett. 2013, 15, 1938
19. Wang, K.-P.; Yun, S. Y.; Mamidipalli, P.; Lee, D. Chem. Sci. 2013, 4, 3205
20. Meyerson, S.; Fields, E. K. Tetrahedron Lett. 1967, 571
21. Tsui, J. A.; Sterenberg, B. T. Organometallics 2009, 28, 4906
22. Tabushi, I.; Okazaki, K.; Oda, R. Tetrahedron 1969, 25, 4401
23. Ahlgren, G.; Akermark, B. Tetrahedron Lett. 1970, 11, 3047
24. Garsky, V.; Koster, D. F.; Arnold, R. T. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 4207
25. Wasserman, H. H.; Keller, L. S. Tetrahedron Lett. 1974, 15, 4355
26. Crews, P.; Beard, J. J. Org. Chem. 1973, 38, 522
27. Nakayama, J.; Yoshimura, K. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2709
28. Aly, A. A.; Mohamed, N. K.; Hassan, A. A.; Mourad, A.-F. E. Tetrahedron 1999, 55, 1111
29. Aly, A. A.; Shaker, R. M. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 2679
30. Candito, D. A.; Panteleev, J.; Lautens, M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14200
31. Candito, D. A.; Dobrovolsky, D.; Lautens, M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 15572
32. Jayanth, T. T.; Jeganmohan, M.; Cheng, M.-J.; Chu, S.-Y.; Cheng, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2232
33. Zeng, Y.; Zhang, L.; Zhao, Y.; Ni, C.; Zhao, J.; Hu, J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 2955
34. Biehl, E. R.; Nieh, E.; Hsu, K. C. J. Org. Chem. 1969, 34, 3595
35. Moreau-Hochu, M. F. Tetrahedron 1977, 33, 955
36. Wickham, P. P.; Reuter, K. H.; Senanayake, D.; Guo, H.; Zalesky, M.; Scott, W. J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7521
37. Liu, Z.; Larock, R. C. Org. Lett. 2003, 5, 4673
38. Liu, Z.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2006, 71, 3198
39. Im, G.-Y.; Bronner, S. M.; Goetz, A. E.; Paton, R. S.; Cheong, P. H.-Y.; Houk, K. N.; Garg, N. K. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17933
40. Bronner, S. M.; Goetz, A. E.; Garg, N. K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3832
41. Bronner, S. M.; Mackey, J. L.; Houk, K. N.; Garg, N. K. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 13966
42. Jeganmohan, M.; Bhuvaneswari, S.; Cheng, C.-H. Chem.-Asian J. 2010, 5, 153
43. Singh, K. N.; Singh, P.; Singh, P.; Deol, Y. S. Org. Lett. 2012, 14, 2202
44. Hamura, T.; Chuda, Y.; Nakatsuji, Y.; Suzuki, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 3368
45. Laczkowski, K. Z.; Garcia, D.; Pena, D.; Cobas, A.; Perez, D.; Guitian, E. Org. Lett. 2011, 13, 960
46. Hamura, T.; Ibusuki, Y.; Sato, K.; Matsumoto, T.; Osamura, Y.; Suzuki, K. Org. Lett. 2003, 5, 3551
47. Ikawa, T.; Nishiyama, T.; Shigeta, T.; Mohri, S.; Morita, S.; Takayanagi, S.; Terauchi, Y.; Morikawa, Y.; Takagi, A.; Ishikawa, Y.; Fujii, S.; Kita, Y.; Akai, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5674
48. For a recent theoretical study on an aryne, see: Cheong, P. H.-Y.; Paton, R. S.; Bronner, S. M.; Im, G.-Y. J.; Garg, N. K.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1267 and ref 10g