Formal [4 + 1]-Cycloaddition of homopropargyl alcohols to diazo dicarbonyl compounds giving substituted tetrahydrofurans

Organic Letters

Volumn 16, Issue 3, 2014, Pages 1004-1007

  Urabe, Fumiya ^a   Miyamoto, Shohei ^a   Takahashi, Keisuke ^a   Ishihara, Jun ^a   Hatakeyama, Susumi ^a  

^a NAGASAKI UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALCOHOL DERIVATIVE; AZO COMPOUND; DRUG DERIVATIVE; FURAN DERIVATIVE; PARGYLINE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CYCLOADDITION; SYNTHESIS;

ALCOHOLS; AZO COMPOUNDS; CATALYSIS; CYCLOADDITION REACTION; FURANS; MOLECULAR STRUCTURE; PARGYLINE;

EID: 84893844601     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol403746r     Document Type: Article

References (76)

1. Fual, M. M.; Huff, B. E. Chem. Rev. 2000, 100, 2407
2. Kang, E. J.; Lee, E. Chem. Rev. 2005, 105, 4348
3. Li, N.; Shi, Z.; Tang, Y.; Chen, J.; Li, X. Beilstein J. Org. Chem. 2008, 4, 1
4. Lorente, A.; Lamariano-Merketegi, J.; Albericio, F.; álvarez, M. Chem. Rev. 2013, 113, 4567
5. Fries, P.; Halter, D.; Kleinschek, A.; Hartung, J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3906
6. Asano, K.; Matsubara, S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 16711
7. Vasconcelos, R. S.; Silva, L. F., Jr.; Giannis, A. J. Org. Chem. 2011, 76, 1499
8. Arthuis, M.; Beaud, R.; Gandon, V.; Roulland, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10510
9. Miller, Y.; Miao, L.; Hosseini, A. S.; Chemler, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 12149
10. Touchet, S.; Macé, A.; Roisenel, T.; Carreeaux, F.; Bouillon, A.; Carboni, B. Org. Lett. 2013, 15, 2712
11. Minuti, L.; Bonaccorosi, A. P. M.; Di Gioia, M. L.; Leggio, A.; Siciliano, C.; Temperini, A. Org. Lett. 2013, 15, 3906
12. Wolfe, J. P.; Hay, M. B. Tetrahedron 2007, 63, 261
13. Bellur, E.; Feist, H.; Langer, P. Tetrahedron 2007, 63, 10865
14. Jalce, G.; Franck, X.; Figadère, B. Tetrahedron: Asymmetry 2009, 20, 2537
15. Yang, G.; Shen, Y.; Li, K.; Sun, Y.; Hua, Y. J. Org. Chem. 2011, 76, 229
16. Smith, A. G.; Slade, M. C.; Johnson, J. S. Org. Lett. 2011, 13, 1996
17. Hung, H.-H.; Liao, Y.-C.; Liu, R.-S. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 1545
18. Hashimoto, Y.; Itoh, K.; Kakehi, A.; Shiro, M.; Suga, H. J. Org. Chem. 2013, 78, 6182
19. Yang, G.; Sun, Y.; Shen, Y.; Chai, Z.; Zhou, S.; Chu, J.; Chai, J. J. Org. Chem. 2013, 78, 5393
20. Grandjean, J.-M. M.; Nicewicz, D. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 3967
21. Trost, B. M.; Bringley, D. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 4466
22. Takahashi, K.; Midori, M.; Kawano, K.; Ishihara, J.; Hatakeyama, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6244
23. Hatakeyama, S. Pure Appl. Chem. 2009, 81, 217
24. Takahashi, K.; Hatakeyama, S. J. Synth. Org. Chem. Jpn. 2010, 68, 951
25. Eto, K.; Yoshino, M.; Takahashi, K.; Ishihara, J.; Hatakeyama, S. Org. Lett. 2011, 13, 5398
26. Urabe, F.; Nagashima, S.; Takahashi, K.; Ishihara, J.; Hatakeyama, S. J. Org. Chem. 2013, 78, 3847
27. Kennedy-Smith, J. J.; Staben, S. T.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4526
28. Staben, S. T.; Kennedy-Smith, J. J.; Toste, F. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5350
29. Mézailles, N.; Ricard, L.; Gagosz, F. Org. Lett. 2005, 7, 4133
30. Ochida, A.; Ito, H.; Sawamura, M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16486
31. Zho, C.-Y.; Che, C.-M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5828
32. Monteiro, N.; Gore, J.; Balme, G. Tetrahedron 1992, 48, 10103
33. Clique, B.; Monteiro, N.; Balme, G. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1301
34. Marat, X.; Monteiro, N.; Balme, G. Synlett 1997, 845
35. Corkey, B. K.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17168
36. Corkey, B. K.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2764
37. Morikawa, S.; Yamazaki, S.; Furusaki, Y.; Amano, N.; Zenke, K.; Kakiuchi, K. J. Org. Chem. 2006, 71, 3540
38. Tsuji, H.; Yamagata, K.; Itoh, Y.; Endo, K.; Nakamura, M.; Nakamura, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8060
39. Itoh, Y.; Tsuji, H.; Yamagata, K.; Endo, K.; Tanaka, I.; Nakamura, M.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17161
40. Leduc, A. B.; Lebold, T. P.; Kerr, M. A. J. Org. Chem. 2009, 74, 8414
41. Liu, L.; Wei, L.; Lu, Y.; Zhang, J. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 11813
42. Nakamura, M.; Liang, C.; Nakamura, E. Org. Lett. 2004, 6, 2015
43. Morikawa, S.; Yamazaki, S.; Tsukada, M.; Izuhara, S.; Morimoto, T.; Kakiuchi, K. J. Org. Chem. 2007, 72, 6459
44. Liu, Y.; Song, R.-J.; Li, J.-H. Synthesis 2010, 3663
45. Grover, H. K.; Lebold, T. P.; Kerr, M. A. Org. Lett. 2011, 13, 220
46. Hess, W.; Burton, J. W. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 2966
47. Chin, C.-L.; Liao, C.-F.; Liu, H.-J.; Wong, Y.-C.; Hsieh, M.-T.; Amancha, P. K.; Chang, C.-P.; Shia, K.-S. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 4778
48. [Zn/Yb]: Suzuki, S.; Tokunaga, E.; Reddy, D. S.; Matsumoto, T.; Shiro, M.; Shibata, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 4131
49. Bouyssi, M.; Monteiro, N.; Balme, G. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1297
50. Bouyssi, D.; Cavicchioli, N.; Marat, X.; Monteiro, N.; Hartmann, B.; Balme, G. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2609
51. Yang, T.; Ferrali, A.; Sladojevich, F.; Campbell, L.; Dixon, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9140
52. Montel, S.; Bouyssi, D.; Balme, G. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 2315
53. [Cu/Ag]: Deng, C.-L.; Song, R.-J.; Guo, S.-M.; Wang, J.-H.; Li, Z.-Q. Org. Lett. 2007, 9, 5111
54. Deng, C.-L.; Zou, T.; Wang, Z.-Q.; Song, R.-J.; Li, J.-H. J. Org. Chem. 2009, 74, 412
55. [Ti]: Kitagawa, O.; Suzuki, T.; Inoue, T.; Watanabe, Y.; Taguchi, T. J. Org. Chem. 1998, 63, 9470
56. [Fe]: Chan, L. Y.; Kim, S.; Park, Y.; Lee, P. H. J. Org. Chem. 2012, 77, 5239
57. [Co]: Renaud, J. L.; Aubert, C.; Malacria, M. Tetrahedron 1999, 55, 5113
58. [Ni/Yb]: Gao, Q.; Zheng, B.-F.; Li, J.-H.; Yang, D. Org. Lett. 2005, 7, 2185
59. [Mo]: McDonald, F. E.; Olson, T. C. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7691
60. [W]: Iwasawa, N.; Miura, T.; Kiyota, K.; Kusama, H.; Lee, N.; Lee, P. H. Org. Lett. 2002, 4, 4463
61. [La/Ag]: Matsuzawa, A.; Mashiko, T.; Kumagai, N.; Shibasaki, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7616
62. [Hg]: Boaventura, M. A.; Drouin, J.; Conia, J. M. Synthesis 1983, 8014
63. For a review on related metal-catalyzed cyclizations, see: Dénès, F.; Pérez-Luna, A.; Chemla, F. Chem. Rev. 2010, 110, 2366
64. Suga, S.; Yamada, D.; Yoshida, J. Chem. Lett. 2010, 39, 404
65. Yoshida, J.; Saito, K.; Nokami, T.; Nagaki, A. Synlett 2011, 1189
66. Inami, T.; Sako, S.; Kurahashi, T.; Matsubara, S. Org. Lett. 2011, 13, 3837
67. Cai, S.; Xiang, S.; Zeng, J.; Gorityala, B. K.; Liu, X.-W. Chem. Commun. 2011, 47, 8676
68. Beaumier, F.; Dupuis, M.; Spino, C.; Legault, C. Y. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 593
69. Chen, J.-R.; Dong, W.-R.; Candy, M.; Pan, F.-F.; Jörres, M.; Bolm, C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 6924
70. Chen, W.; Tay, J.-H.; Yu, X.-Q.; Pu, L. J. Org. Chem. 2012, 77, 6215
71. Fukuyama, T.; Ohta, Y.; Brancour, C.; Miyagawa, K.; Ryu, I.; Dhimane, A.-L.; Fensterbank, L.; Malacria, M. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 7243
72. An, J.; Lu, L.-Q.; Yang, Q.-Q.; Wang, T.; Xiao, W.-J. Org. Lett. 2013, 15, 542
73. Frey, G.; Luu, H.-T.; Bichovski, P.; Feurer, M.; Streuff, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 7131
74. De, S.; Rigby, J. H. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 4760
75. Espino, C. G.; Fiori, K. W.; Kim, M.; Du Bois, J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15378
76. Liu, Z.; Liu, J. Cent. Eur. J. Chem. 2010, 8, 223