Diastereoselective [4 + 1] Cycloaddition of Alkenyl Propargyl Acetates with CO Catalyzed by [RhCl(CO)2]2

Journal of Organic Chemistry

Volumn 77, Issue 14, 2012, Pages 6215-6222

  Chen, Wei ^a,b   Tay, Jia Hui ^b   Yu, Xiao Qi ^a   Pu, Lin ^b  

^a SICHUAN UNIVERSITY   (China)

^b UNIVERSITY OF VIRGINIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1 ,2-DICHLOROETHANES; ALKENYL; CYCLOPENTENONES; DIASTEREO-SELECTIVITY; DIASTEREOSELECTIVE; FUNCTIONALIZED; ORGANIC SYNTHESIS; PHENYL GROUP; PROPARGYL; REFLUXING;

RHODIUM COMPOUNDS; STEREOSELECTIVITY;

CYCLOADDITION;

ACETIC ACID DERIVATIVE; ALKENYL PROPARGYL ACETATE DERIVATIVE; CARBON MONOXIDE; DICHLOROETHANE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CYCLOADDITION; DIASTEREOSELECTIVITY; ELECTRON; STEREOCHEMISTRY;

ACETATES; CARBON MONOXIDE; CATALYSIS; CYCLIZATION; CYCLOPENTANES; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; PARGYLINE; RHODIUM; STEREOISOMERISM;

EID: 84864045455     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo3009403     Document Type: Article

References (73)

1. Frantz, D. E.; Fässler, R.; Tomooka, C. S.; Carreira, E. M. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 373-381
2. Pu, L. Tetrahedron 2003, 59, 9873-9886
3. Cozzi, P. G.; Hilgraf, R.; Zimmermann, N. Eur. J. Org. Chem. 2004, 4095-4105
4. Lu, G.; Li, Y.-M.; Li, X.-S.; Chan, A. S. C. Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 1736-1744
5. Trost, B. M.; Weiss, A. H. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 963-983
6. Gao, G.; Pu, L. Sci. China: Chem. 2010, 53, 21-35
7. Tejedor, D.; López-Tosco, S.; Cruz-Acosta, F.; Méndez-Abt, G.; García-Tellado, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2090-2098
8. Guillarme, S.; Plé, K.; Banchet, A.; Liard, A.; Haudrechy, A. Chem. Rev. 2006, 106, 2355-2403
9. Detz, R. J.; Henk Hiemstra, H.; van Maarseveen, J. H. Eur. J. Org. Chem. 2009, 6263-6276
10. Trost, B. M.; Müller, T. J. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4985-4986
11. Arcadi, A.; Cacchi, S.; Fabrizi, G.; Marinelli, F.; Pace, P. Eur. J. Org. Chem. 1999, 3305-3313
12. Marshall, J. A.; Chobanian, H. R.; Yanik, M. M. Org. Lett. 2001, 3, 3369-3372
13. Alfonsi, M.; Arcadi, A.; Chiarini, M.; Marinelli, F. J. Org. Chem. 2007, 72, 9510-9517
14. Crimmins, M. T.; Jung, D. K.; Gray, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3146-3155
15. Roethle, P. A.; Trauner, D. Org. Lett. 2006, 8, 345
16. Trost, B. M.; Weiss, A. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 7664-7666
17. Imagawa, H.; Saijo, H.; Kurisaki, T.; Yamamoto, M. K.; Fukuyama, Y.; Nishizawa, M. Org. Lett. 2009, 11, 1253-1255
18. Li, X.; Zhang, M.; Shu, D.; Robichaux, P. J.; Huang, S.; Tang, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 10421-10424
19. Shu, D.; Li, X.; Zhang, M.; Robichaux, P. J.; Tang, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1346-1349
20. Shibata, Y.; Noguchi, K.; Tanaka, K. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7896-7898
21. Brancour, C.; Fukuyama, T.; Ohta, Y.; Ryu, I.; Dhimane, A.-L.; Fensterbank, L.; Malacria, M. Chem. Commun. 2010, 46, 5470-5472
22. Li, X.; Huang, S.; Schienebeck, C. M.; Shu, D.; Tang, W. Org. Lett. 2012, 14, 1584-1587
23. Shu, X. Z.; Huang, S. Y.; Shu, D. X.; Guzei, I. A.; Tang, W. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 8153-8156
24. Zhang, D.-H.; Shi, M. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 487-490
25. Shibata, Y.; Noguchi, K.; Tanaka, K. Org. Lett. 2010, 12, 5596-5599
26. Shibata, Y.; Noguchi, K.; Tanaka, K. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7896-7898
27. Fukuyama, T.; Ohta, Y.; Brancour, C.; Miyagawa, K.; Ryu, I.; Dhimane, A.; Fensterbank, L.; Malacria, M. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 7243-7247
28. Johansson, M. J.; Gorin, D. J.; Staben, S. T.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 18002-18003
29. Gorin, D. J.; Dube, P.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14480-14481
30. Gorin, D. J.; Watson, I. D. G.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3736-3737
31. Li, G.; Zhang, G.; Zhang, L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3740-3741
32. Marion, N.; de Frèmont, P.; Lemière, G.; Stevens, E. D.; Fensterbank, L.; Malacria, M.; Nolan, S. P. Chem. Commun. 2006, 2048-2050
33. Zhang, L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16804-16805
34. Marion, N.; Díez-Gonzàlez, S.; de Frèmont, P.; Noble, A. R.; Nolan, S. P. Angew.Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3647-3650
35. Mamane, V.; Gress, T.; Krause, A.; Fürstner, A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8654-8655
36. Zhang, D.-H.; Yao, L.-F.; Wei, Y.; Shi, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2583-2587
37. Mainetti, E.; Mouries, V.; Fensterbank, L.; Malacria, M.; Marco-Contelles, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2132-2135
38. Harrak, Y.; Blaszykowski, C.; Bernard, M.; Cariou, K.; Mainetti, E.; Mouriès, V.; Dhimane, A. -L.; Fensterbank, L.; Malacria, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8656-8657
39. Prasad, B. A. B.; Yoshimoto, F. K.; Sarpong, R. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12468-12469
40. Pujanauski, B. G.; Prasad, B. A. B.; Sarpong, R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6786
41. Ji, K.-G.; Shu, X.-Z.; Chen, J.; Zhao, S.-C.; Zheng, Z.-J.; Lu, L.; Liu, X.-Y.; Liang, Y. M. Org. Lett. 2008, 10, 3919-3922
42. Cho, E. J.; Kim, M.; Lee, D. Org. Lett. 2006, 8, 5413-5416
43. Zheng, H.; Xie, X. G.; Yang, J.; Zhao, C. G.; Jing, P.; Fang, B. W.; She, X. G. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 7755-7762
44. Miki, K.; Ohe, K.; Uemura, S. J. Org. Chem. 2003, 68, 8505-8513
45. Tenaglia, A.; Marc, S. J. Org. Chem. 2006, 71, 3569-3575
46. Kikuchi, H.; Uno, M.; Takahashi, S. Chem. Lett. 1997, 1273-1274
47. Villeneuve, K.; Tam, W. Organometallics 2006, 25, 843-848
48. Rautenstrauch, V. J. Org. Chem. 1984, 49, 950-952
49. Mandai, T.; Tsuji, J.; Tsujiguchi, Y.; Saito, S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5865-5866
50. Kato, K.; Nouchi, H.; Ishikura, K.; Takaishi, S.; Motodate, S.; Tanaka, H.; Okudaira, K.; Mochida, T.; Nishigaki, R.; Shigenobu, K.; Akita, H. Tetrahedron 2006, 62, 2545-2554
51. Using Pd(II) and Hg(II): Caruana, P. A.; Frontier, A. J. Tetrahedron 2007, 63, 10646-10656
52. Kato, K.; Teraguchi, R.; Yamamura, S.; Mochida, T.; Akita, H.; Peganova, T. A.; Vologdin, N. V.; Gusev, O. V. Synlett 2007, 638-642
53. Kato, K.; Teraguchi, R.; Motodate, S.; Uchida, A.; Mochida, T.; Peganova, T. A.; Vologdin, N. V.; Akita, H. Chem. Commun. 2008, 3687-3689
54. Using Re and W: Saito, K.; Onizawa, Y.; Kusama, H.; Iwasawa, N. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 4716-4720
55. Using Cu, Ag, and Au: Schwier, T.; Sromek, A. W.; Yap, D. M. L.; Chernyak, D.; Gevorgyan, V. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9868-9878
56. Using Pt and Cu: Barluenga, J.; Riesgo, L.; Vicente, R.; López, L. A.; Tomás, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7772-7773
57. Using Au and Pt: Brabander, J. K. D.; Liu, B.; Qian, M. Org. Lett. 2008, 10, 2533-2536
58. Using Ti: Zhang, Z.; Shi, M. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 6541-6544
59. Marco-Contelles, J.; Soriano, E. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 1350-1357
60. Marion, N.; Nolan, S. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2750-2752
61. Rajaram, A. R.; Pu, L. Org. Lett. 2006, 8, 2019-2021
62. Zhou, L.-H.; Yu, X.-Q.; Pu, L. J. Org. Chem. 2009, 74, 2013-2017
63. Yang, Y.; Turlington, M.; Yu, X.-Q.; Pu, L. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 5104-5107
64. Yang, Y.; Turlington, M.; Yu, X.-Q.; Pu, L. J. Org. Chem. 2009, 74, 8681-8689
65. Turlington, M.; Yue, Y.; Yu, X.-Q.; Pu, L. J. Org. Chem. 2010, 75, 6941-6952
66. Turlington, M.; Du, Y.-H.; Ostrum, S. G.; Santosh, V.; Wren, K.; Lin, T.; Sabat, M.; Pu, L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11780-11794
67. Turlington, M.; Pu, L. Org. Lett. 2011, 13, 4332-4335
68. Zhang, L.; Wang, S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1442-1443
69. Tao, B.; Ruble, J. C.; Hoic, D. A.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5091-5092
70. Cordonnier, M.-C.; Blanc, A.; Pale, P. Org. Lett. 2008, 10, 1569-1572
71. Murakami, M.; Itami, K.; Ito, Y. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2691-1694
72. Murakami, M.; Itami, K.; Ito, Y. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11672-11673
73. Murakami, M.; Itami, K.; Ito, Y. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2950-2951