Indium-catalyzed conia-ene reaction and total syntheses of biologically active alkaloids

Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi/Journal of Synthetic Organic Chemistry

Volumn 68, Issue 9, 2010, Pages 951-961

  Takahashi, Keisuke ^a   Hatakeyama, Susumi ^a  

^a NAGASAKI UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

Alkaloid; Conia ene reaction; Heterocyclic compounds; Indium triflate; Neooxazolomycin; Oxazolomycin; Salinosporamide a; Total synthesis

Indexed keywords

ALKALOID; ENE REACTION; HETEROCYCLIC COMPOUND; NEOOXAZOLOMYCIN; OXAZOLOMYCIN; SALINOSPORAMIDE A; TOTAL SYNTHESIS;

ACETYLENE; CATALYSIS; CYCLIZATION; ESTERS; INDIUM; INDIUM COMPOUNDS; METABOLITES; NITROGEN COMPOUNDS; OXYGEN;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

EID: 78650351489     PISSN: 00379980     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.5059/yukigoseikyokaishi.68.951     Document Type: Article

References (61)

1. H. Ooi, N. Ishibashi, Y. Iwabuchi, J. Ishihara, S. Hatakeyama, J. Org. Chem., 69, 7765 (2004)
2. E. O. Onyango, J. Tsurumoto, N. Imai, K. Takahashi, J. Ishihara, S. Hatakeyama, Angew. Chem. Int. Ed., 46, 6703 (2007)
3. (a) K. Takahashi, M. Midori, K. Kawano, J. Ishihara, S. Hatakeyama, Angew. Chem. Int. Ed., 47, 6244 (2008);
4. S. Hatakeyama, Pure. Appel. Chem., 81, 217 (2009)
5. J. M. Conia, P. L. Percheg, Synthesis, 1975, 1
6. a) J. J. Kennedy-Smith, S. T. Staben, F. D. Toste, J. Am. Chem. Soc. 126, 4526 (2004);
7. (b) S. T. Staben, J. J. Kennedy-Smith, F. D. Toste. Angew. Chem. Int. Ed., 43, 5350 (2004);
8. (c) Q. Gao, B.F. Zheng, J. H. Li, D. Yang, Org. Lett., 7, 2185 (2005);
9. (d) A. Ochida, H. Ito, M. Sawamura, J. Am. Chem. Soc., 128, 16486 (2006);
10. (e) B. K. Corkey, F. D. Toste, J. Am. Chem. Soc., 129, 2764 (2007);
11. (f) H. Tsuji, K. Yamagata, Y. Itoh, K. Endo, M. Nakamura, E. Nakamura, Angew. Chem. Int. Ed., 46, 8060 (2007);
12. (g) Y. Itoh, H. Tsuji, K. Yamagata, K. Endo, I. Tanaka, M. Nakamura, E. Nakamura, J. Am. Chem. Soc., 130, 17161 (2008)
13. (a) K. Endo, T. Hatakeyama, M. Nakamura, E. Nakamura, J. Am. Chem. Soc., 129, 5264 (2007);
14. (b) T. Fujimoto, K. Endo, H. Tsuji, M. Nakamura, E. Nakamura, J. Am. Chem. Soc., 130, 4492 (2008);
15. (c) H. Tsuji, T. Fujimoto, K. Endo, M. Nakamura, E. Nakamura, Org. Lett., 10, 1219 (2008)
16. (a) X. Marat, N. Monteiro, G. Balme, Synlett. 1997, 845;
17. (b) B. Clique, N. Monteiro, G. Balme, Tetrahedron Lett., 40, 1301 (1999);
18. (c) M. Cavicchioli, X. Marat, N. Monteiro, B. Hartmann, G. Balme, Tetrahedron Lett., 43, 2609 (2002);
19. (d) M. Nakamura, C. Liang, E. Nakamura, Org. Lett. 6, 2015 (2004);
20. (e) S. Morikawa, S. Yamazaki, Y. Furusaki, N. Amano, K. Zenke, K. Kakiuchi, J. Org. Chem., 71, 3540 (2006)
21. (a) E. C. Minnihan, S. L. Colletti, F. D. Toste, H. C. Shen, J. Org. Chem., 72, 6287 (2007);
22. (b) C.-Y. Zhou, C.M. C Shen, J. Am. Chem. Soc., 129, 5828 (2007)
23. R. H. Feling, G. O. Buchanan, T. J. Mincer, C. A. Kauffman, P. R. Jensen, W. Fenical, Angew. Chem. Int. Ed., 43, 355 (2003)
24. (a) D. Chauhan, L. Catley, G. Li, K. Podar, T. Hideshima, M. Velankar, C. Mitsiades, N. Mitsiades, H. Yasui, A. Letai, H. Ovaa, C. Berkers, B. Nicholson, T.-H. Chao, S. T. C. Neuteboom, P. Richardson, M. A. Palladino, K. C. Anderson, Cancer Cell, 8, 407 (2005);
25. (b) V. R. Macherla, S. S. Mitchell, P. R. Manam, K. A. Reed, T. H. Chao, B. Nicholson, G. DeyanatYazdi, B. Mai, P. R. Jensen, W. Fenical, S. T. C. Neuteboom, K. S. Lam, M. A. Palladino, B. C. M. Potts, J. Med. Chem., 48, 3684 (2005);
26. (c) M. Groll, R. Huber, B. C. M. Potts, J. Am. Chem. Soc 128, 5136 (2006);
27. (d) K. S. Lam, G. K. Lloyd, S. T. C. Neuteboom, M. A. Palladino, K. M. Sethna, M. A. Spear, B. C. Potts, "Natural Product Chemistry for Drug Discovery" ed. by A. D. Buss, Royal Society of Chemistry, Cambridge, 2009, p 355
28. (a) E. J. Corey, P. Saravanan, L. R. Reddy, J. Am. Chem. Soc., 126, 6230 (2004);
29. (b) L. R. Reddy, J.-F. Fournier, B. V. S. Reddy, E. J. Corey, Org. Lett, 7, 2699 (2005);
30. (c) S. J. Danishefsky, A. Endo, J. Am. Chem. Soc., 127, 8298 (2005);
31. (d) T. Ling, V. R. Macherla, R. R. Manam, K. A. McArthur, B. C. M. Potts. Org. Lett., 9, 2289 (2007);
32. (e) T. Fukuda, K. Sugiyama, S. Arima, Y. Harigaya, T. Nagamitsu, S. Omura, Org. Lett., 10, 4239 (2008).
33. (f) N. P. Mulholland, G. Pattenden, I. A. S. Walters, Org. Biomol. Chem., 4, 2845 (2006);
34. (g) G. Ma, H. Nguyen, D. Romo, Org. Lett. 9, 2143 (2007).
35. (h) V. Caubert, J. Masse, P. Retailleau, N. Langlois, Tetrahedron Lett., 48, 381 (2007);
36. (i) J. R. Struble, J. W. Bode, Tetrahedron, 65, 4957 (2009);
37. (j) T. Momose, Y. Kaiya, J. Hasegawa, T. Sato, N. Chida, Synthesis, 2009, 2983.
38. M. Shibasaki, M. Kanai, N. Fukuda, Chem. Asian J., 2, 20 (2007)
39. J. A. Marshall, J. Org. Chem., 72, 8153 (2007)
40. B. V. S. Reddy, L. R. Reddy, E. J. Corey, Tetrahedron Lett., 46, 4589 (2005)
41. (a) T. Mori, K. Takahashi, M. Kashiwabara, D. Uemura, Tetrahedron Lett. 26, 1073 (1985);
42. (b) K. Takahashi. M. Kawabata D. Uemura Tetrahedron Lett., 26, 1077 (1985)
43. M. G. Moloney, P. C. Trippier, M. Yaqoob, A. Wang, Curr. Drug Discovery Tchnol., 1, 181 (2004)
44. (a) T. J. Donohoe, J. Y. K. Chiu, R. E. Thomas, Org. Lett., 9, 421 (2007);
45. (b) N. J. Bennet, J. C. Prodger, G. Pattenden. Tetrahedron, 63, 6216 (2007)
46. A. S. Kende, K. Kawamura, R. J. DeVita, J. Am. Chem. Soc. 112, 4070 (1990)
47. H. Kotsuki, I. Kadota, M. Ochi, Tetrahedron Lett., 31, 4609 (1990)
48. B. M. Trost, J. P. N. Papillon, J. Am. Chem. Soc., 126, 13618 (2004)
49. A. Zampella, M. Sorgente, M. V. D' Auria, Tetrahedron: Asymmetry. 13, 681 (2002)
50. MMFF, Macro Model 8.5.
51. T. Fujisawa, T. Mori, T. Sato, Chem. Lett. 1983, 835
52. J. S. Panek, P. Liu, J. Am. Chem. Soc. 122, 11090 (2000)
53. N. Hénaff, A. Whiting, Org. Lett., 1, 1137 (1999)
54. Y. Watanabe, WO 2003006422
55. (a) C. M. Shafer, T. F. Molinsky, J. Org. Chem., 63, 551 (1998);
56. (b) J. P. Marino, H. N. Nguyen, Tetrahedron Lett., 44, 7395 (2003)
57. G. V. M. Sharma, K. L. Reddy, P. S. Lakshmi, P. R. Krishna, Tetrahedron Lett. 45, 9229 (2004)
58. J. P. N. Papillon, R J. K. Taylor. Org. Lett., 2, 1987 (2000)