Encapsulated ruthenium(II) complexes in biocompatible poly(d,l-lactide-co- glycolide) nanoparticles for application in photodynamic therapy

ChemPlusChem

Volumn 79, Issue 1, 2014, Pages 171-180

  Boeuf, Gaelle ^a,b   V Roullin, Gaelle ^a   Moreau, Juliette ^a   Van Gulick, Laurence ^c   Zambrano Pineda, Nebraska ^b   Terryn, Christine ^a   Ploton, Dominique ^a   Christine Andry, Marie ^a   Chuburu, Francoise ^a   Dukic, Sylvain ^c   Molinari, Michael ^b   Lemercier, Gilles ^a,d  

^a UNIVERSITÉ DE REIMS CHAMPAGNE ARDENNE   (France)

^b UNIVERSITÉ DE REIMS CHAMPAGNE ARDENNE   (France)

^c UFR Sciences Exactes et Naturelles   (France)

^d GDR CNRS No 3049 Photomed   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84893308747     PISSN: None     EISSN: 21926506     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cplu.201300242     Document Type: Article

References (89)

1. C. Schweitzer, R. Schmidt, Chem. Rev. 2003, 103, 1685, and references therein.
2. a) K. Szaciłowski, W. Macyk, A. Drzewiecka-Matuszek, M. Brindell, G. Stochel, Chem. Rev. 2005, 105, 2647-2694;
3. b) E. D. Sternberg, D. Dolphin, C. Brockner, Tetrahedron 1998, 54, 4151-4202.
4. J. L. Sessler, R. A. Miller, Biochem. Pharmacology 2000, 59, 733-739.
5. a) W. M. Sharman, C. M. Allen, J. E. Lier, Drug Discovery Today 1999, 4, 507-517.
6. a) J. F. Lovell, T. W. B. Liu, J. Chen, G. Zheng, Chem. Rev. 2010, 110, 2839-2857;
7. b) Y. Zhang, J. F. Lovell, Theranostics 2012, 2, 905-915.
8. a) M. G. Mendoza-Ferri, C. G. Hartinger, M. A. Mendoza, M. Groessl, A. E. Egger, R. E. Eichinger, J. B. Mangrum, N. P. Farrell, M. Maruszak, P. J. Bednarski, F. Klein, M. A. Jakupec, A. A. Nazarov, K. Severin, B. K. Keppler, J. Med. Chem. 2009, 52, 916-925;
9. b) C. Scolaro, A. Bergamo, L. Brescacin, R. Delfino, M. Cocchietto, G. Laurenczy, T. J. Geldbach, G. Sava, P. J. Dyson, J. Med. Chem. 2005, 48, 4161-4171;
10. c) J. Morris, R. E. Aird, P. S. Murdock, H. Chen, J. Cummings, N. D. Hughes, S. Parsons, A. Parkin, G. Boyd, D. I. Jodrell, P. J. Sadler, J. Med. Chem. 2001, 44, 3616-3621.
11. F. Schmitt, P. Govndaswamy, G. Siss-Fink, W. H. Ang, P. J. Dyson, L. Juillerat-Jeanneret, B. Therrien, J. Med. Chem. 2008, 51, 1811-1816.
12. a) B. M. Zeglis, J. A. Boland, J. K. Barton, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7530-7531;
13. b) B. M. Zeglis, J. K. Barton, Inorg. Chem. 2008, 47, 6452-6457;
14. c) K. E. Erkkila, D. T. Odom, J. K. Barton, Chem. Rev. 1999, 99, 2777-2795;
15. d) J. K. Barton, A. Danishefsky, J. Goldberg, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2172-2176.
16. C. Moucheron, New J. Chem. 2009, 33, 235-245.
17. a) W. Han Ang, P. J. Dyson, Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 4003-4018;
18. b) A. Bergamo, G. Sava, Dalton Trans. 2007, 1267-1272;
19. c) C. Tan, J. Liu, L. Chen, S. Shi, L. Ji, J. Inorg. Biochem. 2008, 102, 1644-1653.
20. a) A. A. Abdel-Shafi, P. D. Beer, R. J. Mortimer, F. Wilkinson, Phys. Chem. Chem. Phys. 2000, 2, 3137-3144;
21. b) A. A. Abdel-Shafi, P. D. Beer, R. J. Mortimer, F. Wilkinson, J. Phys. Chem. A 2000, 104, 192-202;
22. c) L. Tan-Sien-Hee, L. Jacquet, A. Kirsch-De Mesmaeker, J. Photochem. Photobiol. A 1994, 81, 169-176.
23. a) B. J. Coe, Acc. Chem. Res. 2006, 39, 383-393;
24. b) O. Maury, H. Le Bozec, Acc. Chem. Res. 2005, 38, 691-704.
25. a) A. Juris, V. Balzani, F. Barigelletti, S. Campagna, P. Belser, A. Von Zelewsky, Coord. Chem. Rev. 1988, 84, 85-277;
26. b) V. Caspar, T. J. Meyer, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5583.
27. a) M. Samoc, J.-P. Morrall, G. T. Dalton, M. P. Cifuentes, M. G. Humphrey, Angew. Chem. 2007, 119, 745-747;
28. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 731-733;
29. b) B. J. Coe, M. Samoc, A. Samoc, L. Zhu, Y. Yi, Z. Shuai, J. Phys. Chem. A 2007, 111, 472-478;
30. c) S. K. Hurst, M. G. Humphrey, J. P. Morrall, M. P. Cifuentes, M. Samoc, B. Luther-Davis, G. A. Heath, A. C. Willis, J. Organomet. Chem. 2003, 670, 56-65;
31. d) S. K. Hurst, N. T. Lucas, M. G. Humphrey, T. Isoshima, K. Wostyn, I. Asselberghs, K. Clays, A. Persoons, M. Samoc, B. Luther-Davis, Inorg. Chim. Acta 2003, 350, 62-76.
32. a) B. Elias, A. Kirsch-De Mesmaeker, Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 1627-1641;
33. b) W. Zhong, P. Urayama, M.-A. Mycek, J. Phys. D 2003, 36, 1689;
34. c) J. W. Dobrucki, J. Photochem. Photobiol. B 2001, 65, 136-144.
35. a) H. Ke, H. Wang, W.-K. Wong, N.-K. Mak, D. W. J. Kwong, K.-L. Wong, H.-L. Tam, Chem. Commun. 2010, 46, 6678-6680;
36. b) Y. Liu, R. Hammitt, D. A. Lutterman, L. E. Joyce, R. P. Thummel, C. Turro, Inorg. Chem. 2009, 48, 375-385;
37. c) G. Lemercier, A. Bonne, M. Four, L. M. Lawson-Daku, C. R. Chim. 2008, 11, 709-715;
38. d) S. Rani-Beeram, K. Meyer, A. McCrate, Y. Hong, M. Nielsen, S. Swavey, Inorg. Chem. 2008, 47, 11278-11283.
39. a) K. Ogawa, H. Hasegawa, Y. Inaba, Y. Kobuke, H. Inouye, Y. Kanemitsu, E. Kohno, T. Hirano, S.-I. Ogura, I. Okura, J. Med. Chem. 2006, 49, 2276-2283;
40. b) P. K. Frederiksen, M. Jørgensen, P. R. Ogilby, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1215-1221.
41. a) W. Yang, Q. Zou, Y. Zhou, Y. Zhao, N. Huang, Y. Gu, F. Wu, J. Photochem. Photobiol. A 2011, 222, 228-235;
42. b) H. A. Collins, M. Khurana, E. H. Moriyama, A. Mariampillai, E. Dahlstedt, M. Balaz, M. K. Kuimova, M. Drobizhev, V. X. D. Yang, D. Phillips, A. Rebane, B. C. Wilson, H. L. Anderson, Nat. Photonics 2008, 2, 420-424.
43. G. Oenbrink, P. Jorgenlimke, D. Gabel, Photochem. Photobiol. 1988, 48, 451-456.
44. D. K. Chatterjee, L. S. Fong, Y. Zhang, Adv Drug Deliv Rev. 2008, 60, 1627-1637.
45. J. Fang, H. Nakamura, H. Maeda, Adv. Drug Delivery Rev. 2011, 63, 136-151.
46. a) R. L. Juliano, Adv. Drug Delivery Rev. 1988, 2, 31-54;
47. b) K. Maruyama, O. Ishida, T. Takizama, K. Moribe, Adv. Drug Delivery Rev. 1999, 40, 89-102.
48. A. Nel, T. Xia, L. Madler, N. Li, Science 2006, 311, 622-627.
49. a) S. D. Perrault, C. Walkey, T. Jennings, H. C. Fischer, W. C. W. Chan, Nano Lett. 2009, 9, 1909-1915;
50. b) N. L. Rosi, C. A. Mirkin, Chem. Rev. 2005, 105, 1547.
51. N. Sanvicens, M. P. Marco, Trends Biotechnol. 2008, 26, 425.
52. a) C. Wang, L. Cheng, Z. Liu, Biomaterials 2011, 32, 1110-1120;
53. b) T. Nann, Nano Biomed. Eng. 2011, 3, 137-143;
54. c) D. Bechet, P. Couleaud, C. Frochot, M.-L. Viriot, F. Guillemin, M. Barberi-Heyob, Trends Biotechnol. 2008, 26, 612-621;
55. d) Y. Cheng, A. C. Samia, J. D. Meyers, I. Panagopoulos, B. Fei, C. Burda, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10643-10647;
56. e) Q. A. Pankhurst, J. Connolly, S. K. Jones, J. Dobson, J. Phys. D 2003, 36, R167-R181;
57. f) I. Brigger, C. Dubernet, P. Couvreur, Adv. Drug Delivery Rev. 2002, 54, 631-651.
58. a) N. Nishiyama, Y. Mormoto, W. D. Jang, K. Kataoka, Adv. Drug Delivery Rev. 2009, 61, 327-338;
59. b) T. Gallavardin, M. Maurin, S. Marotte, T. Simon, A.-M. Gabuden, Y. Bretonniore, M. Lindgren, F. Lerouge, P.-L. Naldeck, O. Stophan, Y. Leverrier, J. Marvel, S. Parola, O. Maury, C. Andraud, Photochem. Photobiol. Sci. 2011, 10, 1216-1225;
60. c) P. Couleaud, D. Bechet, R. Vanderesse, M. Barberi-Heyob, A.-C. Faure, S. Roux, O. Tillement, S. Porhel, F. Guillemin, C. Frochot, Nanomedicine 2011, 6, 995-1009.
61. D. Brevet, M. Gary-Bodo, L. Raehm, S. Richeter, O. Hocine, K. Amro, B. Loock, P. Couleaud, C. Frochot, A. Morine, P. Maillard, M. Garcia, J.-O. Durand, Chem. Commun. 2009, 1475-1477.
62. J. Panyam, V. Labhasetwar, Adv. Drug Delivery Rev. 2003, 55, 329.
63. a) V. Labhasetwar, J. Bonadio, S. A. Goldstein, R. J. Levy, Colloids Surf. B 1999, 16, 281-290;
64. b) V. Labhasetwar, C. Song, W. Humphrey, R. Shebuski, R. J. Levy, J. Pharm. Sci. 1998, 87, 1229-1234;
65. c) V. Labhasetwar, A. K. Dorle, J. Controlled Release 1990, 12, 113-119.
66. K. Langer, T. Knobloch, B. Rçder, A. Preus, V. Albrecht, S. Grife, A. Wiehe, H. von Briesen, K. Lçw, S. Wagner, Patent WO, 2011/071970 A2.
67. B. S. Zolnik, D. Burgess, J. Controlled Release 2007, 122, 338-344.
68. C. Girardot, G. Lemercier, J.-C. Mulatier, J. Chauvin, P. L. Baldeck, C. Andraud, Dalton Trans. 2007, 3421-3426.
69. C. Boca, M. Four, A. Bonne, B. van Der anden, S. Astilean, P. L. Baldeck, G. Lemercier, Chem. Commun. 2009, 4590-4592.
70. W. J. Rieter, J. S. Kim, K. M. L. Taylor, H. An, W. Lin, T. Tarrant, W. Lin, Angew. Chem. 2007, 119, 3754-3756;
71. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 3680-3682.
72. K. S. Soppimath, T. M. Aminabhavi, A. R. Kulkarni, W. E. Rudzinski, J. Controlled Release 2001, 70, 1-20.
73. N. Csaba, P. Caamano, A. Sanchez, F. Dominguez, M. J. Alonso, Biomacromolecules 2005, 6, 271-278.
74. B. Semete, L. Booysen, Y. Lemmer, L. Kalombo, L. Katata, J. Verschoor, H. S. Swai, Nanomedicine 2010, 6, 662-671.
75. a) S. Dukic, T. Heurtaux, M. L. Kaltenbach, G. Hoizey, A. Lallemand, B. Gourdier, R. Vistelle, Pharm. Res. 1999, 16, 1219-1225;
76. b) V. G. Roullin, J. R. Deverre, L. Lemaire, F. Hindri, M. C. Venier-Julienne, R. Vienet, J.-P. Benoit, Eur J Pharm Biopharm. 2002, 53, 293-299;
77. c) Z. A. Sibenaller, A. B. Etame, M. M. Ali, M. Barua, T. A. Braun, T. L. Casavant, T. C. Ryken, Neurosurg Focus. 2005, 19, 1-9.
78. V. Djinovic, M. Momčilović, S. Grgurić-Šipka, V. Trajković, M. Mostarica Stojković, D. Miljković, T. Sabo, J. Inorg. Biochem. 2004, 98, 2168-2173.
79. H. Rezzoug, M. Barberi-Heyob, J. L. Merlin, L. Bolotine, D. Lignon, F. Guillemin, Bull Cancer 1996, 83, 816-822.
80. D. Nowis, M. Makowski, T. Stokłosa, M. Legat, T. Issat, J. Gołab, Acta Biochim. Pol. 2005, 52, 339-52.
81. J. Moan, K. Berg, Photochem. Photobiol. 1991, 53, 549-553.
82. A. J. Gomes, L. O. Lunardi, J. M. Marchetti, C. N. Lunardi, A. C. Tedesco, Drug Delivery 2005, 12, 159-164.
83. G. Ribeiro, M. Benadiba, D. de Oliveira Silva, A. Colquhoun, Biochem. Funct. 2010, 28, 15-23.
84. X. Y. He, R. A. Sikes, S. Thomsen, L. W. Chung, S. L. Jacques, Photochem. Photobiol. 1994, 59, 468-473.
85. J. Piette, C. Volanti, A. Vantieghem, J. Y. Matroule, Y. Habraken, P. Agostinis, Biochem. Pharmacol. 2003, 66, 1651-1659.
86. A. Preutz, S. Hackbarth, M. Wacker, T. Knobloch, K. Langer, B. Rçder, J. Controlled Release 2010, 148, e117-e118.
87. Z. J. Fuller, W. D. Bare, K. A. Kneas, W.-Y. Xu, J. N. Dernas, B. A. DeGraff, Anal. Chem. 2003, 75, 2670-2677.
88. M. Callewaert, S. Dukic, L. Van Gulick, M. Vittier, V. Gafa, M. C. Andry, M. Molinari, V. G. Roullin, J. Biomed. Mater. Res. Part A 2013, 101, 1319-1327.
89. H. Fessi, F. Puisieux, J. P. Devissaguet, N. Ammoury, S. Benita, Int. J. Pharm. 1989, 55, R1-R4.