Design and synthesis of ERα/ERβ selective coumarin and chromene derivatives as potential anti-breast cancer and anti-osteoporotic agents

RSC Advances

Volumn 4, Issue 17, 2014, Pages 8828-8845

  Hussain, M Kamil ^a   Ansari, M Imran ^a   Yadav, N ^a   Gupta, Puneet K ^a   Gupta, A K ^a   Saxena, R ^a   Fatima, I ^a   Manohar, M ^a   Kushwaha, P ^a   Khedgikar, V ^a   Gautam, J ^a   Kant, Ruchir ^a   Maulik, P R ^a   Trivedi, R ^a   Dwivedi, A ^a   Kumar, K Ravi ^b   Saxena, A K ^a   Hajela, K ^a  

^a CENTRAL DRUG RESEARCH INSTITUTE   (India)

^b INDIAN INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CELL CULTURE; PHOSPHATASES;

ALKALINE PHOSPHATASE ACTIVITY; ANTI-PROLIFERATIVE ACTIVITIES; BIOLOGICAL RESPONSE; BREAST CANCER CELLS; CHROMENE DERIVATIVES; COMPUTATIONAL DOCKINGS; ESTROGENIC ACTIVITIES; OSTEOBLAST MINERALIZATION;

CELLS;

EID: 84893231333     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ra45749d     Document Type: Article

References (51)

1. A. Jemal F. Bray M. Melissa J. Ferlay E. Ward D. Forman Global Cancer statistics Ca-Cancer J. Clin. 2011 61 69
2. American Cancer Society, Cancer Facts & Figures, 2012, http://www.cancer.org/acs/groups/content/@epidemiologysurveilance/documents/ document/acspc-031941.pdf
3. B. S. Katzenellenbogen Biol. Reprod. 1996 54 287
4. P. S. Danielian R. White J. A. Lees M. G. Parker EMBO J. 1992 11 1025
5. P. Huang V. Chandra F. Rastinejad Annu. Rev. Physiol. 2010 72 247
6. J. S. Lewis V. C. Jordan Mutat. Res. 2005 591 247
7. G. G. Kuiper B. Carlsson K. Grandien E. Enmark J. Haggblad S. Nilsson J. Å. Gustafsson Endocrinology 1997 138 863
8. S. Nilsson J. Å. Gustafsson Clin. Pharmacol. Ther. 2011 89 44
9. C. Thomas J. Å. Gustafsson Nat. Rev. Cancer 2011 11 597
10. V. Speirs G. P. Skliris S. E. Burdall P. J. Carder J. Clin. Pathol. 2002 55 371
11. E. S. Manas Z. B. Xu R. J. Unwalla W. S. Somers Structure 2004 12 2197 2207
12. J. A. Katzenellenbogen J. Med. Chem. 2011 54 5271
13. S. Nilsson K. F. Koehler J. Å. Gustafsson Nat. Rev. Drug Discovery 2011 10 778
14. S. Ali L. Buluwela R. C. Coombes Annu. Rev. Med. 2011 62 217
15. V. C. Jordan J. Med. Chem. 2003 46 883
16. V. C. Jordan J. Med. Chem. 2003 46 1081
17. I. Kostova Curr. Med. Chem.: Anti-Cancer Agents 2005 5 29
18. D. Egan E. O'Kennedy E. Moran D. Cox E. Prosser R. D. Thornes Drug Metab. Rev. 1990 22 503
19. M. A. Musa J. S. Cooperwood M. O. F. Khan Curr. Med. Chem. 2008 15 2664
20. J. R. S. Hoult M. Paya Gen. Pharmacol. 1996 27 713
21. L. W. L. Woo1 A. Purohit B. Malini M. J. Reed B. V. L. Potter Chem. Biol. 2000 7 773
22. H. Brady M. Doubleday L. M. Gayo-Fung M. Hickman S. Khammungkhune A. Kois S. Lipps S. Pierce N. Richard G. Shevlin M. K. Sutherland D. W. Anderson S. Bhagwat B. Stein Mol. Pharmacol. 2002 61 562
23. N. S. I. Wind I. Holen Int. J. Breast Cancer 2011 2011 967419
24. J. Liang Y. Shang Annu. Rev. Physiol. 2013 75 225
25. D. Yue T. T. Tuanli R. C. Larock J. Org. Chem. 2005 70 10292
26. C. Mousset O. Provot A. Hamze J. Bignon J. D. Brion M. Alami Tetrahedron 2008 64 4287
27. J. A. Dodge M. G. Stocksdale K. J. Fahey C. D. Jones J. Org. Chem. 1995 60 739
28. C. J. Lion D. A. Vasselin C. H. Schwalbe C. S. Matthews M. F. G. Stevensa A. D. Westwell Org. Biomol. Chem. 2005 3 3996
29. K. Wähälä A. Hase J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991 3005 3008
30. S. Balasubramanian M. G. Nair Synth. Commun. 2000 30 469
31. K. S. Singh V. Saibaba V. Ravikumar V. Santosh Rudrawar P. Daga C. S. Rao V. Akhila P. Hegde K. Rao Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004 12 1881
32. R. Gandhidasan S. Neelkantan P. V. Raman Synthesis 1982 1110
33. S. D. Prasad, (A2) WO 2009078029, 2009
34. A. M. Brzozowski A. C. W. Pike Z. Dauter R. E. Hubbard T. Bonn L. E. O. Ohman G. L. Greene J.-Å. Gustafsson M. Carlquist Nature 1997 389 753
35. A. C. W. Pike A. M. Brzozowski R. E. Hubbard T. Bonn A. G. Thorsell J. E. O. Ljunggren J. Å. Gustaffson M. Carlquist EMBO J. 1999 17 4608
36. Schrödinger, version 9.1, Schrödinger, LLC, New York, 2005
37. B. S. Katzenellenbogen Biol. Reprod. 1996 54 287
38. P. S. Danielian R. White J. A. Lees M. G. Parker EMBO J. 1992 11 1025
39. M. Beato A. Sanchez-Pacheco Endocr. Rev. 1996 17 587
40. E. A. Ariazi J. L. Ariazi F. Cordera V. C. Jordan Curr. Top. Med. Chem. 2006 6 181
41. J. L. Plouffe C. M. Facoq J. Soc. Gynecol. Invest. 2000 7 S38 S46
42. GOLD, Version 3.1, Cambridge Crystallographic Data Centre, Cambridge, UK
43. I. Fatima V. Chandra R. Saxena M. Manohar Y. Sanghani K. Hajela M. P. S. Negi P. L. Sankhwar S. K. Jain A. Dwivedi Mol. Cell. Endocrinol. 2012 348 198
44. C. S. Blesson S. Awasthi G. Kharkwal A. Daverey A. Dwivedi Steroids 2006 71 993
45. R. Saxena I. Fatima V. Chandra C. S. Blesson G. Kharkwal M. K. Hussain K. Hajela B. G. Roy A. Dwivedi Steroids 2013 78 1071
46. K. V. Sashidhara M. Kumar V. Khedgikar P. Kushwaha R. K. Modukuri A. Kumar J. Gautam D. Singh B. Sridhar R. Trivedi J. Med. Chem. 2013 56 109
47. G. L. Wong D. V. Cohn Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1975 72 3167
48. J. A. Siddiqui G. Swarnkara K. Sharana B. Chakravartia G. Sharmaa P. Rawatb M. Kumarb F. M. Khan D. Pierrozc R. Maurya N. Chattopadhyaya Mol. Cell. Endocrinol. 2010 323 256
49. C. A. Gregory W. G. Gunn A. Peister D. J. Prockop Anal. Biochem. 2004 329 77
50. J. Gautam P. Kushwaha G. Swarnkar V. Khedgikar G. K. Nagar D. Singh V. Singh M. Jain M. Barthwal R. Trivedi Phytomedicine 2012 19 1134
51. V. Khedgikar J. Gautam P. Kushwaha A. Kumar G. K. Nagar P. Dixit R. Chillara Voruganti S. Singh Wahajuddin R. Maurya N. Chattopadhyay R. Trivedi Menopause 2012 19 1336