Properties of 5- and/or 2-modified 2′-O-cyanoethyl uridine residue: 2′-O-cyanoethyl-5-propynyl-2-thiouridine as an efficient duplex stabilizing component

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 12, Issue 7, 2014, Pages 1157-1162

  Masaki, Yoshiaki ^a   Miyasaka, Ryuta ^a   Hirai, Kunihiro ^a   Kanamori, Takashi ^b   Tsunoda, Hirosuke ^a   Ohkubo, Akihiro ^a   Seio, Kohji ^a   Sekine, Mitsuo ^a  

^a TOKYO INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Japan)

^b Education Academy of Computational Life Sciences   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMISTRY; POSITIVE IONS;

BASE PAIRING; BASE PAIRS; DUPLEX STABILITY; MODIFIED OLIGONUCLEOTIDES; STRIKING EFFECTS; WATSON-CRICK BASE PAIRS;

OLIGONUCLEOTIDES;

DNA; DRUG DERIVATIVE; RNA; THIOURIDINE; URIDINE;

ARTICLE; CHEMISTRY; CONFORMATION; SYNTHESIS;

DNA; NUCLEIC ACID CONFORMATION; RNA; THIOURIDINE; URIDINE;

EID: 84892933686     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ob41983e     Document Type: Article

References (32)

1. T. P. Prakash Chem. Biodiversity 2011 8 1616
2. J. C. Burnett J. J. Rossi Chem. Biol. 2012 19 60
3. J. H. Chan S. Lim W. S. Wong Clin. Exp. Pharmacol. Physiol. 2006 33 533
4. J. Kurreck Eur. J. Biochem. 2003 270 1628
5. P. D. Cook Annu. Rep. Med. Chem. 1998 33 313
6. S. M. Freier K. H. Altmann Nucleic Acids Res. 1997 25 4429
7. A. Rodriguez-Hernandez J. L. Spears K. W. Gaston P. A. Limbach H. Gamper Y. M. Hou R. Kaiser P. F. Agris J. J. Perona J. Mol. Biol. 2013 425 3888
8. Y. Motorin M. Helm Biochemistry 2010 49 4934
9. S. M. Testa M. D. Disney D. H. Turner R. Kierzek Biochemistry 1999 38 16655
10. P. A. Limbach P. F. Crain J. A. Mccloskey Nucleic Acids Res. 1994 22 2183
11. R. K. Kumar D. R. Davis Nucleic Acids Res. 1997 25 1272
12. K. Shohda I. Okamoto T. Wada K. Seio M. Sekine Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000 10 1795
13. I. Okamoto K. Shohda K. Seio M. Sekine J. Org. Chem. 2003 68 9971
14. K. G. Rajeev T. P. Prakash M. Manoharan Org. Lett. 2003 5 3005
15. E. Kierzek R. Kierzek D. H. Turner I. E. Catrina Biochemistry 2006 45 581
16. M. Carlucci E. Kierzek A. Olejnik D. H. Turner R. Kierzek Biochemistry 2009 48 10882
17. A. Ohkubo Y. Nishino A. Yokouchi Y. Ito Y. Noma Y. Kakishima Y. Masaki H. Tsunoda K. Seio M. Sekine Chem. Commun. 2011 47 12556
18. T. W. Barnes D. H. Turner J. Am. Chem. Soc. 2001 123 4107
19. T. W. Barnes D. H. Turner J. Am. Chem. Soc. 2001 123 9186
20. R. Wagner M. Matteucci J. Lewis A. Gutierrez C. Moulds B. Froehler Science 1993 260 1510
21. Y. S. Sanghvi G. D. Hoke S. M. Freier M. C. Zounes C. Gonzalez L. Cummins H. Sasmor P. D. Cook Nucleic Acids Res. 1993 21 3197
22. H. Saneyoshi I. Okamoto Y. Masaki A. Ohkubo K. Seio M. Sekine Tetrahedron Lett. 2007 48 8554
23. Y. Masaki R. Miyasaka A. Ohkubo K. Seio M. Sekine J. Phys. Chem. B 2010 114 2517
24. H. Saneyoshi K. Seio M. Sekine J. Org. Chem. 2005 70 10453
25. W. K. Olson A. A. Gorin X. J. Lu L. M. Hock V. B. Zhurkin Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1998 95 11163
26. F. Lankas J. Sponer J. Langowski T. E. Cheatham Biophys. J. 2003 85 2872
27. Y. Masaki R. Miyasaka K. Hirai H. Tsunoda A. Ohkubo K. Seio M. Sekine Chem. Commun. 2012 48 7313
28. J. D. Chai M. Head-Gordon Phys. Chem. Chem. Phys. 2008 10 6615
29. V. Srinivasadesikan P. K. Sahu S. L. Lee J. Phys. Chem. B 2012 116 11173
30. S. Kawahara T. Wada S. Kawauchi T. Uchimaru M. Sekine J. Phys. Chem. A 1999 103 8516
31. J. Sponer P. Jurecka P. Hobza J. Am. Chem. Soc. 2004 126 10142
32. J. A. McDowell L. Y. He X. Y. Chen D. H. Turner Biochemistry 1997 36 8030