Palladium[II] catalysed C(sp3)–H oxidation of dimethyl carbamoyl tetrahydrocarbazoles

Chemical Communications

Volumn 50, Issue 14, 2014, Pages 1757-1760

  Nakano, Yuji ^a   Lupton, David W ^a  

^a MONASH UNIVERSITY   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMIDE; CARBAMIC ACID; CARBAZOLE DERIVATIVE; CARBON; DIMETHYL CARBAMOYL TETRAHYDROCARBAZOLE DERIVATIVE; HALOGEN; HYDROGEN; PALLADIUM; UNCLASSIFIED DRUG; UREA;

ARTICLE; CATALYSIS; COVALENT BOND; OLEFINATION; OXIDATION; ROOM TEMPERATURE;

EID: 84892899244     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3cc48545e     Document Type: Article

References (39)

1. R. Jazzar, J. Hilce, A. Renaudat, J. Sofack-Kreutzer, O. Baudoin, Chem.-Eur. J. 2010, 16, 2654.
2. L. McMurray, F. O'Hara, M. J. Gaunt, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1885.
3. D. Y. K. Chen, S. W. Youn, Chem.-Eur. J. 2012, 18, 9452.
4. K. M. Engle, T.-S. Mei, M. Wasa, J.-Q. Yu, Acc. Chem. Res. 2012, 45, 788.
5. C.-J. Li, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 335.
6. L. Ackermann, R. Vicente, A. R. Kapdi, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 9792.
7. D. Alberico, M. E. Scott, M. Lautens, Chem. Rev. 2007, 107, 174.
8. A. J. Hickman, M. S. Sanford, Nat. Rev. 2012, 484, 178.
9. C. S. Yeung, V. M. Dong, Chem. Rev. 2011, 111, 1215.
10. D. A. Colby, R. G. Bergman, J. A. Ellman, Chem. Rev. 2010, 110, 624.
11. X. Chen, K. M. Engle, D.-H. Wang, J.-Q. Yu, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 5094.
12. T. W. Lyons, M. S. Sanford, Chem. Rev. 2010, 110, 1147.
13. J.-J. Li, R. Giri, J.-Q. Yu, Tetrahedron, 2008, 64, 6979.
14. X. Wang, L. Truesdale, J.-Q. Yu, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3648.
15. A. V. Gulevich, F. S. Melkonyan, D. Sarkar, V. Gevorgyan, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5528.
16. P. Sadhu, S. K. Alla, T. Punniyamurthy, J. Org. Chem. 2013, 78, 6104.
17. K. R. Campos, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1069.
18. C. J. Gartshore, D. W. Lupton, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 4207.
19. C. J. Gartshore, D. W. Lupton, Aust. J. Chem. 2013, 66, 882.
20. W. D. Jones, Inorg. Chem. 2005, 44, 4475.
21. M. Wasa, J.-Q. Yu, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14058.
22. R. DiFabio, R. Giovannini, B. Bertani, M. Borriello, A. Bozzoli, D. Donati, A. Falchi, D. Ghirlanda, C. P. Leslie, A. Pecunioso, G. Rumboldt, S. Spada, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 1749.
23. K. S. Gudmundsson, P. R. Sebahar, L. D. Richardson, J. G. Catalano, S. D. Boggs, A. Spaltenstein, P. B. Sethna, K. W. Brown, R. Harvey, K. R. Romines, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 3489.
24. L. Li, C. Beaulieu, M.-C. Carriere, D. Denis, G. Greig, D. Guay, G. O'Neill, R. Zamboni, Z. Wang, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 7462.
25. A. R. Katrizky, G. W. Rewcastle, L. M. Vazquez de Miguel, J. Org. Chem. 1988, 53, 794.
26. C. G. Hartung, A. Fecher, B. Chapell, V. Snieckus, Org. Lett. 2003, 5, 1899.
27. J.-H. Chu, C.-C. Wu, D.-H. Chang, Y.-M. Lee, M.-J. Wu, Organometallics, 2013, 32, 272.
28. L.-Q. Zhang, S. Yang, X. Huang, J. You, F. Song, Chem. Commun. 2013, 49, 8830.
29. L.-Y. Jiao, M. Oestreich, Org. Lett. 2013, 15, 5374.
30. B. Urones, R. G. Arrayás, J. C. Carretero, Org. Lett. 2013, 15, 1120.
31. S. R. Neufeldt, C. K. Seigerman, M. S. Sanford, Org. Lett. 2013, 15, 2302.
32. H. Zaimoku, T. Hatta, T. Taniguchi, H. Ishibashi, Org. Lett. 2012, 14, 6088.
33. K. Higuchi, M. Tayu, T. Kawasaki, Chem. Commun. 2011, 47, 6728.
34. C. E. Houlden, C. D. Bailey, J. G. Ford, M. R. Gagné, G. C. Lloyd Jones, K. I. Booker-Milburn, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10066.
35. C. E. Houlden, M. Hutchby, C. D. Bailey, J. G. Ford, S. N. G. Tyler, M. R. Gagné, G. C. Lloyd-Jones, K. I. Booker-Milburn, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1830.
36. T. Nishikata, A. R. Abela, S. Huang, B. H. Lipshutz, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4978.
37. D. J. Schipper, M. Hutchinson, K. Fagnou, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6910.
38. R. J. Owellen, J. Org. Chem. 1974, 39, 69.
39. K. L. Hull, M. S. Sanford, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9651