Active thionium species mediated functionalization at the 2α-position of indole derivatives

Chemical Communications

Volumn 47, Issue 23, 2011, Pages 6728-6730

  Higuchi, Kazuhiro ^a   Tayu, Masanori ^a   Kawasaki, Tomomi ^a  

^a MEIJI PHARMACEUTICAL UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1,2,3,4 TETRAHYDROCARBAZOLE DERIVATIVE; CARBON; DIMETHYL SULFOXIDE; NUCLEOPHILE; TRIFLUOROACETIC ANHYDRIDE;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; ONE POT SYNTHESIS;

EID: 79957984878     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1cc11645b     Document Type: Article

References (43)

1. L. H. S. Smith S. C. Coote H. F. Sneddon D. J. Procter Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 5832
2. I. F. Pickersgill A. P. Marchington C. M. Rayner J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994 2597
3. D. Crich M. Smith J. Am. Chem. Soc. 2001 123 9015
4. D. Crich M. Smith Org. Lett. 2000 2 4067
5. R. E. J. N. Litjens M. A. Leeuwenburgh G. A. van der Marel J. H. van Boom Tetrahedron Lett. 2001 42 8693
6. V. Di Bussolo Y.-J. Kim D. Y. Gin J. Am. Chem. Soc. 1998 120 13515
7. J.-I. Matsuo H. Yamanaka A. Kawana T. Mukaiyama Chem. Lett. 2003 392
8. K. Hartke D. Strangemann Heterocycles 1986 24 2399
9. B. A. Garcia J. L. Poole D. Y. Gin J. Am. Chem. Soc. 1997 119 7597
10. T. Takuwa J. Y. Onishi J.-I. Matsuo T. Mukaiyama Chem. Lett. 2004 8
11. J. D. C. Codée R. E. J. N. Litjens R. den Heeten H. S. Overkleeft J. H. van Boom G. A. van der Marel Org. Lett. 2003 5 1519
12. D. Crich M. de la Mora A. U. Vinod J. Org. Chem. 2003 68 8142
13. K. Akaji T. Tatsumi M. Yoshida T. Kimura Y. Fujiwara Y. Kiso J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991 167
14. T. Koide A. Otaka H. Suzuki N. Fujii Synlett 1991 345
15. J. B. Arterburn S. L. Nelson J. Org. Chem. 1996 61 2260
16. T. T. Tidwell Org. React. 1990 39 297
17. T. T. Tidwell Synthesis 1990 857
18. K. Omura D. Swern Tetrahedron 1978 34 1651
19. A. J. Mancuso D. Swern Synthesis 1981 165
20. A. K. Sharma D. Swern Tetrahedron Lett. 1974 16 1503
21. A. K. Sharma T. Ku A. D. Dawson D. Swern J. Org. Chem. 1975 40 2758
22. K. Hartke D. Teuber H.-D. Gerber Tetrahedron 1988 44 3261
23. K. Hartke W. Morick Tetrahedron Lett. 1984 25 5985
24. I. K. Stamos Tetrahedron Lett. 1985 26 2787
25. R. Di Fabio R. Giovannini B. Bertani M. Borriello A. Bozzoli D. Donati A. Falchi D. Ghirlanda C. P. Leslie A. Pecunioso G. Rumboldt S. Spada Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006 16 1749
26. K. S. Gudmundsson P. R. Sebahar L. D. Richardson J. G. Catalano S. D. Boggs A. Spaltenstein P. B. Sethna K. W. Brown R. Harvey K. R. Romines Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009 19 3489
27. L. Li C. Beaulieu M.-C. Carriere D. Denis G. Greig D. Guay G. O'Neill R. Zamboni Z. Wang Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010 20 7462
28. N. Finch W. I. Taylor J. Am. Chem. Soc. 1962 84 3871
29. H. Zinnes J. Shavel Jr. J. Org. Chem. 1966 31 1765
30. G. Büchi R. E. Manning J. Am. Chem. Soc. 1966 88 2532
31. R. J. Owellen C. A. Hartke J. Org. Chem. 1976 41 102
32. M. E. Kuehne R. Hafter J. Org. Chem. 1978 43 3702
33. M. E. Kuehne and I. Markó, in The Alkaloids, ed., A. Brossi, and, M. Suffness, Academic Press, San Diego, 1990, vol. 37, p. 77
34. H. Sakakibara T. Kobayashi Tetrahedron 1966 22 2475
35. R. J. Owellen J. Org. Chem. 1974 39 69
36. M. Ikeda F. Tabusa Y. Nishimura S. Kwon Y. Tamura Tetrahedron Lett. 1976 27 2347
37. A. S. Bailey J. B. Haxby A. N. Hilton J. M. Peach M. H. Vandrevala J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1981 382
38. Y. Murakami H. Ishii Chem. Pharm. Bull. 1981 29 699
39. Y. Murakami H. Ishii Chem. Pharm. Bull. 1981 29 711
40. Y. Naruse Y. Ito S. Inagaki J. Org. Chem. 1991 56 2256
41. T. Kawasaki H. Suzuki I. Sakata H. Nakanishi M. Sakamoto Tetrahedron Lett. 1997 38 3251
42. K. Koyama Y. Hirasawa T. Hosoya T. C. Hoe K.-L. Chan H. Morita Bioorg. Med. Chem. 2010 18 4415
43. A. Nemes L. Czibula C. Szántay Jr. A. Gere B. Kiss J. Laszy I. Gyertyán Z. Szombathelyi C. Szántay J. Med. Chem. 2008 51 479