Dearomatized BIAN alkaline-earth alkyl catalysts for the intramolecular hydroamination of hindered aminoalkenes

Organometallics

Volumn 33, Issue 1, 2014, Pages 206-216

  Arrowsmith, Merle ^a   Hill, Michael S ^a   Kociok Köhn, Gabriele ^a  

^a University of Bath Claverton Down   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYL SUBSTITUTION; ANALOGOUS REACTIONS; C-C COUPLING REACTIONS; CATALYTICALLY ACTIVE SPECIES; ENHANCED REACTIVITY; ENHANCED STABILITY; INTRAMOLECULAR HYDROAMINATION; SOLUTION STABILITY;

CALCIUM; LIGANDS;

ALKYLATION;

EID: 84892595979     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om400955v     Document Type: Article

References (77)

1. Dvolaitzky, M. C. R. Séances Acad. Sci. Ser. C: Sci. Chim. 1969, 268, 1811
2. El-Ayaan, U.; Paulovicova, A.; Yamada, S.; Fukuda, Y. J. Coord. Chem. 2003, 56, 373
3. Ragaini, F.; Cenini, S.; Turra, F.; Caselli, A. Tetrahedron 2004, 60, 4989
4. Coventry, D. N.; Batsanov, A. S.; Goeta, A. E.; Howard, J. A. K.; Marder, T. B. Polyhedron 2004, 23, 2789
5. Khusniyarov, M. M.; Harms, K.; Burghaus, O.; Sundermeyer, J. Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 2985
6. Fedushkin, I. L.; Skatova, A. A.; Ketkov, S. Y.; Eremenko, O. V.; Piskunov, A. V.; Fukin, G. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4302
7. Flapper, J.; Reek, J. N. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8590
8. Fedushkin, I. L.; Makarov, V. M.; Sokolov, V. G.; Fukin, G. K. Dalton Trans. 2009, 8047
9. Li, L.; Lopes, P. S.; Rosa, V.; Figueira, C. A.; Lemos, M. A. N. D. A.; Duarte, M. T.; Avilés, T.; Gomes, P. T. Dalton Trans. 2012, 41, 5144
10. Li, L.; Lopes, P. S.; Figueira, C. A.; Gomes, C. S. B.; Duarte, M. T.; Rosa, V.; Fliedel, C.; Avilés, T.; Gomes, P. T. Eur. J. Inorg. Chem. 2013, 1404
11. Sprengers, J. W.; de Greef, M.; Duin, M. A.; Elsevier, C. J. Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 3811
12. Kluwer, A. M.; Koblenz, T. S.; Jonischkeit, T.; Woelk, K.; Elsevier, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15470
13. Guo, H.; Zheng, Z. L.; Yu, F.; Ma, S. M.; Holuigue, A.; Tromp, D. S.; Elsevier, C. J.; Yu, Y. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 4997
14. Scarel, A.; Axet, M. R.; Amoroso, F.; Ragaini, F.; Elsevier, C. J.; Holuigue, A.; Carfagna, C.; Mosca, L.; Milani, B. Organometallics 2008, 27, 1486
15. Killian, C. M.; Tempel, D. J.; Johnson, L. K.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11664
16. Mecking, S.; Johnson, L. K.; Wang, L.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 888
17. Tempel, D. J.; Johnson, L. K.; Huff, R. L.; White, P. S.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6686
18. Gottfried, A. C.; Brookhart, M. Macromolecules 2001, 34, 1140
19. Gottfried, A. C.; Brookhart, M. Macromolecules 2003, 36, 3085
20. Leatherman, M. D.; Svejda, S. A.; Johnson, L. K.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3068
21. Shiotsuki, M.; White, P. S.; Brookhart, M.; Templeton, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4058
22. Cherian, A. E.; Rose, J. M.; Lobkovsky, E. B.; Coates, G. W. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13770
23. Rose, J. M.; Cherian, A. E.; Coates, G. W. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4186
24. Rose, J. M.; Deplace, F.; Lynd, N. A.; Wang, Z. G.; Hotta, A.; Lobkovsky, E. B.; Kramer, E. J.; Coates, G. W. Macromolecules 2008, 41, 9548
25. Fedushkin, I. L.; Skatova, A. A.; Chudakova, V. A.; Cherkasov, V. K.; Fukin, G. K.; Lopatin, M. A. Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 388
26. Hill, N. J.; Vargas-Baca, I.; Cowley, A. H. Dalton Trans. 2009, 2, 240
27. Fedushkin, I. L.; Nikipelov, A. S.; Lyssenko, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7874
28. Fedushkin, I. L.; Lukoyanov, A. N.; Tishkina, A. N.; Fukin, G. K.; Lyssenko, K. A.; Hummert, M. Chem. Eur. J. 2010, 16, 7563
29. Fedushkin, I. L.; Moskalev, M. V.; Lukoyanov, A. N.; Tishkina, A. N.; Baranov, E. V.; Abakumov, G. A. Chem. Eur. J. 2012, 18, 11264
30. Fedushkin, I. L.; Markina, O. V.; Lukoyanov, A. N.; Morozov, A. G.; Baranov, E. V.; Maslov, M. O.; Ketkov, S. Y. Dalton Trans. 2013, 42, 7952
31. Fedushkin, I. L.; Skatova, A. A.; Chudakova, V. A.; Fukin, G. K.; Dechert, S.; Schumann, H. Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 3336
32. Fedyushkin, I. L.; Skatova, A. A.; Chudakova, V. A.; Cherkasov, V. K.; Dechert, S.; Schumann, H. Russ. Chem. Bull. 2004, 2142
33. Vasudevan, K.; Cowley, A. H. Chem. Commun. 2007, 3464
34. Fedushkin, I. L.; Maslova, O. V.; Baranov, E. V.; Shavyrin, A. S. Inorg. Chem. 2009, 48, 2355
35. Fedushkin, I. L.; Maslova, O. V.; Hummert, M.; Schumann, H. Inorg. Chem. 2010, 49, 2901
36. Fedushkin, I. L.; Maslova, O. V.; Morozov, A. G.; Dechert, S.; Demeshko, S.; Meyer, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10584
37. Fedushkin, I. L.; Skatova, A. A.; Cherkasov, V. K.; Chudakova, V. A.; Dechert, S.; Hummert, M.; Schumann, H. Chem. Eur. J. 2003, 9, 5778
38. Fedushkin, I. L.; Skatova, A. A.; Lukoyanova, A. N.; Chudakova, V. A.; Dechert, S.; Hummert, M.; Schumann, H. Russ. Chem. Bull. 2004, 53, 2751
39. Fedushkin, I. L.; Skatova, A. A.; Fukin, G. K.; Hummert, M.; Schumann, H. Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 2332
40. Fedushkin, I. L.; Khvoinova, N. M.; Skatova, A. A.; Fukin, G. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5223
41. Fedushkin, I. L.; Morozov, A. G.; Rassadin, O. V.; Fukin, G. K. Chem. Eur. J. 2005, 11, 5749
42. Fedushkin, I. L.; Makarov, V. M.; Rosenthal, E. C. E.; Fukin, G. K. Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 827
43. Fedushkin, I. L.; Hummert, M.; Schumann, H. Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 3266
44. Tishkina, A. N.; Lukoyanov, A. N.; Morozov, A. G.; Fukin, G. K.; Lyssenko, K. A.; Fedushkin, I. L. Russ. Chem. Bull., Int. Ed. 2009, 58, 2250
45. Evans, D. A.; Cowley, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 15672
46. Evans, D. A.; Vargas-Baca, I.; Cowley, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 13939
47. Barrett, A. G. M.; Crimmin, M. R.; Hill, M. S.; Procopiou, P. A. Proc. R. Soc. Ser. A: Math. Phys. Eng. Sci. 2010, 466, 927
48. Harder, S. Chem. Rev. 2010, 110, 3852
49. Arrowsmith, M.; Hill, M. S. Alkaline Earth Chemistry: Applications in Catalysis'. In Comprehensive Inorganic Chemistry II; Reedijk, J.; Poeppelmeier, K., Eds.; Elsevier: Oxford, U.K., 2013; Vol. 1, p 1189.
50. Crimmin, M. R.; Hill, M. S. Top. Organomet. Chem. 2013, 45, 191
51. Schlenk, W.; Schlenk, W., Jr. Chem. Ber. 1929, 62, 920
52. Avent, A. G.; Crimmin, M. R.; Hill, M. S.; Hitchcock, P. B. Dalton Trans. 2005, 278
53. Harder, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3430
54. Crimmin, M. R.; Barrett, A. G. M.; Hill, M. S.; MacDougall, D.; Mahon, M. F.; Procopiou, P. A. Dalton Trans. 2009, 9715
55. Harder, S.; Feil, F.; Knoll, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 461
56. Feil, F.; Harder, S. Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 3401
57. Weeber, A.; Harder, S.; Brintzinger, S. H.; Knoll, K. Organometallics 2000, 19, 1325
58. Liu, B.; Roisnel, T.; Carpentier, J.-F.; Sarazin, Y. Chem. Eur. J. 2013, 19, 2784
59. Arrowsmith, M.; Hill, M. S.; Kociok-Köhn, G. Organometallics 2010, 29, 4203
60. Jantunen, K. C.; Scott, B. L.; Hay, P. J.; Gordon, J. C.; Kiplinger, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6322
61. Masuda, J. D.; Jantunen, K. C.; Scott, B. L.; Gordon, J. C.; Kiplinger, J. L. Organometallics 2008, 27, 803
62. Arrowsmith, M.; Hill, M. S.; Kociok-Köhn, G. Organometallics 2011, 30, 1291
63. Crimmin, M. R.; Arrowsmith, M.; Barrett, A. G. M.; Casely, I. J.; Hill, M. S.; Procopiou, P. A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9670
64. Maaranen, J.; Hoikka, J.; Rautio, S. Patent US2007/37939 A1, 2007.
65. Hitchcock, P. B.; Khvostov, A. V.; Lappert, M. F. J. Organomet. Chem. 2002, 663, 263
66. Crimmin, M. R.; Barrett, A. G. M.; Hill, M. S.; MacDougall, D. M.; Mahon, M. F.; Procopiou, P. A. Chem. Eur. J. 2008, 14, 11292
67. Otwinowski, Z.; Minor, W. Processing of X-ray Diffraction Data Collected in Oscillation Mode. In Methods in Enzymology: Macromolecular Crystallography, Part A; Carter, C. W., Jr.; Sweet, R. M., Eds.; Academic Press: New York, 1997; Vol. 276 pp 1307-1326.
68. Farrugia, L. J. J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 837
69. Evans, W. J. J. Alloys Compd. 2009, 488, 493
70. Langer, J.; Al-Shboul, T. M. A.; Younis, F. M.; Görls, H.; Westerhausen, M. Eur. J. Inorg. Chem. 2011, 3022
71. Gärtner, M.; Görls, H.; Westerhausen, M. Z. Anorg. Allg. Chem. 2007, 633, 2025
72. Crimmin, M. R.; Barrett, A. G. M.; Hill, M. S.; Hitchcock, P. B.; Procopiou, P. A. Inorg. Chem. 2007, 46, 10410
73. Gärtner, M.; Fischer, R.; Langer, J.; Görls, H.; Walther, G.; Westerhausen, M. Inorg. Chem. 2007, 46, 5118
74. Crimmin, M. R.; Casely, I. J.; Hill, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2042
75. Datta, S.; Gamer, M. T.; Roesky, P. W. Organometallics 2008, 27, 1207
76. Arrowsmith, M.; Crimmin, M. R.; Barrett, A. G. M.; Hill, M. S.; Kociok-Köhn, G.; Procopiou, P. A. Organometallics 2011, 30, 1493
77. Barrett, A. G. M.; Crimmin, M. R.; Hill, M. S.; Kociok-Köhn, G.; Lachs, J. R.; Procopiou, P. A. Dalton Trans. 2008, 1292