Charge storage in decyl- and 3,6,9-trioxadecyl-substituted poly(dithieno[3,2- b:2,3- D ]pyrrole) electrodes

Macromolecules

Volumn 47, Issue 1, 2014, Pages 79-88

  Mike, Jared F ^a   Shao, Lin ^b   Jeon, Ju Won ^a   Lutkenhaus, Jodie L ^a  

^a Texas AandM University   (United States)

^b Yale University   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COMPOSITE ELECTRODE; ELECTROCHEMICAL ENERGY STORAGE; ELECTROCHEMICAL RESPONSE; ELECTROCHEMICAL TECHNIQUES; FAVORABLE INTERACTIONS; SPECIFIC CAPACITANCE; SPECIFIC CAPACITIES; SPECTROSCOPIC MEASUREMENTS;

AROMATIC COMPOUNDS; ELECTRIC CHARGE; ELECTRODES; ENERGY STORAGE;

ELECTRIC DISCHARGES;

EID: 84892572264     PISSN: 00249297     EISSN: 15205835     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma402071k     Document Type: Article

References (95)

1. Katz, H. E.; Searson, P. C.; Poehler, T. O. J. Mater. Res. 2010, 25, 1561
2. Novák, P.; Müller, K.; Santhanam, K. S. V.; Haas, O. Chem. Rev. 1997, 97, 207
3. Nyholm, L.; Nyström, G.; Mihranyan, A.; Strømme, M. Adv. Mater. 2011, 23, 3751
4. Snook, G. A.; Kao, P.; Best, A. S. J. Power Sources 2011, 196, 1
5. Krebs, F. C. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2009, 93, 394
6. Forrest, S. R. Nature 2004, 428, 911
7. Kelley, T. W.; Baude, P. F.; Gerlach, C.; Ender, D. E.; Muyres, D.; Haase, M. A.; Vogel, D. E.; Theiss, S. D. Chem. Mater. 2004, 16, 4413
8. Tsutsui, T.; Fujita, K. Adv. Mater. 2002, 14, 949
9. Szarko, J. M.; Guo, J.; Liang, Y.; Lee, B.; Rolczynski, B. S.; Strzalka, J.; Xu, T.; Loser, S.; Marks, T. J.; Yu, L.; Chen, L. X. Adv. Mater. 2010, 22, 5468
10. Witker, D.; Curtis, M. D. J. Power Sources 2006, 156, 525
11. Park, Y. D.; Kim, D. H.; Jang, Y.; Cho, J. H.; Hwang, M.; Lee, H. S.; Lim, J. A.; Cho, K. Org. Electron. 2006, 7, 514
12. Causin, V.; Marega, C.; Marigo, A.; Valentini, L.; Kenny, J. M. Macromolecules 2004, 38, 409
13. Shao, L.; Jeon, J.-W.; Lutkenhaus, J. L. Chem. Mater. 2012, 24, 181
14. Wong, H. P.; Dave, B. C.; Leroux, F.; Harreld, J.; Dunn, B.; Nazar, L. F. J. Mater. Chem. 1998, 8, 1019
15. Huguenin, F.; Girotto, E. M.; Ruggeri, G.; Torresi, R. M. J. Power Sources 2003, 114, 133
16. Park, K. S.; Schougaard, S. B.; Goodenough, J. B. Adv. Mater. 2007, 19, 848
17. Li, G.-C.; Li, G.-R.; Ye, S.-H.; Gao, X.-P. Adv. Energy Mater. 2012, 2, 1238-1245
18. Wu, F.; Chen, J.; Chen, R.; Wu, S.; Li, L.; Chen, S.; Zhao, T. J. Phys. Chem. C 2011, 115, 6057
19. Liu, G.; Xun, S.; Vukmirovic, N.; Song, X.; Olalde-Velasco, P.; Zheng, H.; Battaglia, V. S.; Wang, L.; Yang, W. Adv. Mater. 2011, 23, 4679
20. Bissessur, R. In Nanostructured Conductive Polymers; John Wiley & Sons, Ltd.: New York, 2010; p 261.
21. Pud, A. A. Synth. Met. 1994, 66, 1
22. Krische, B.; Zagorska, M. Synth. Met. 1989, 28, 257
23. Refaey, S. A. M.; Schwitzgebel, G.; Schneider, O. Synth. Met. 1999, 98, 183
24. Heinze, J. r.; Frontana-Uribe, B. A.; Ludwigs, S. Chem. Rev. 2010, 110, 4724
25. Mike, J. F.; Lutkenhaus, J. L. J. Polym. Sci., Part B: Polym. Phys. 2013, 51, 468
26. Rasmussen, S. C.; Evenson, S. J. Prog. Polym. Sci.
27. Liu, J.; Zhang, R.; Sauvé, G. v.; Kowalewski, T.; McCullough, R. D. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13167
28. Rissler, J. Chem. Phys. Lett. 2004, 395, 92
29. Zhang, Y.; Zou, J.; Yip, H.-L.; Sun, Y.; Davies, J. A.; Chen, K.-S.; Acton, O.; Jen, A. K. Y. J. Mater. Chem. 2011, 21, 3895
30. Steckler, T. T.; Zhang, X.; Hwang, J.; Honeyager, R.; Ohira, S.; Zhang, X.-H.; Grant, A.; Ellinger, S.; Odom, S. A.; Sweat, D.; Tanner, D. B.; Rinzler, A. G.; Barlow, S.; Brédas, J.-L.; Kippelen, B.; Marder, S. R.; Reynolds, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2824
31. Evenson, S. J.; Mumm, M. J.; Pokhodnya, K. I.; Rasmussen, S. C. Macromolecules 2011, 44, 835
32. Liu, J.; Zhang, R.; Osaka, I.; Mishra, S.; Javier, A. E.; Smilgies, D.-M.; Kowalewski, T.; McCullough, R. D. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 3427
33. Berlin, A.; Pagani, G.; Zotti, G.; Schiavon, G. Makromol. Chem. 1992, 193, 399
34. Koeckelberghs, G.; De Cremer, L.; Persoons, A.; Verbiest, T. Macromolecules 2007, 40, 4173
35. Ogawa, K.; Rasmussen, S. C. Macromolecules 2006, 39, 1771
36. Evenson, S. J.; Rasmussen, S. C. Org. Lett. 2010, 12, 4054
37. Evenson, S. J.; Pappenfus, T. M.; Delgado, M. C. R.; Radke-Wohlers, K. R.; Navarrete, J. T. L.; Rasmussen, S. C. Phys. Chem. Chem. Phys. 2012, 14, 6101
38. Koeckelberghs, G.; De Cremer, L.; Vanormelingen, W.; Verbiest, T.; Persoons, A.; Samyn, C. Macromolecules 2005, 38, 4545
39. Ogawa, K.; Rasmussen, S. C. J. Org. Chem. 2003, 68, 2921
40. Ogawa, K.; Stafford, J. A.; Rothstein, S. D.; Tallman, D. E.; Rasmussen, S. C. Synth. Met. 2005, 152, 137
41. Fabre, B.; Simonet, J. Coord. Chem. Rev. 1998, 178-180 (Part 2) 1211
42. Lauter, U.; Meyer, W. H.; Wegner, G. Macromolecules 1997, 30, 2092
43. Dombi, K. L.; Griesang, N.; Richert, C. Synthesis 2002, 2002, 0816
44. Khor, E.; Ng, S. C.; Li, H. C.; Chai, S. Heterocycles 1991, 32, 1805
45. Schmidt, M. W.; Baldridge, K. K.; Boatz, J. A.; Elbert, S. T.; Gordon, M. S.; Jensen, J. H.; Koseki, S.; Matsunaga, N.; Nguyen, K. A.; Su, S.; Windus, T. L.; Dupuis, M.; Montgomery, J. A. J. Comput. Chem. 1993, 14, 1347
46. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372
47. Francl, M. M.; Pietro, W. J.; Hehre, W. J.; Binkley, J. S.; Gordon, M. S.; DeFrees, D. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654
48. Scott, A. P.; Radom, L. J. Phys. Chem. 1996, 100, 16502
49. Suenaga, M. J. Comput. Chem., Jpn. 2005, 4, 25
50. Suenaga, M. J. Comput. Chem., Jpn. 2008, 7, 33
51. McQuade, D. T.; Pullen, A. E.; Swager, T. M. Chem. Rev. 2000, 100, 2537
52. Zhan, X.; Tan, Z. a.; Zhou, E.; Li, Y.; Misra, R.; Grant, A.; Domercq, B.; Zhang, X.-H.; An, Z.; Zhang, X.; Barlow, S.; Kippelen, B.; Marder, S. R. J. Mater. Chem. 2009, 19, 5794
53. Polander, L. E.; Pandey, L.; Barlow, S.; Tiwari, S. P.; Risko, C.; Kippelen, B.; Brédas, J.-L.; Marder, S. R. J. Phys. Chem. C 2011, 115, 23149
54. Polander, L. E.; Yella, A.; Teuscher, J.; Humphry-Baker, R.; Curchod, B. F. E.; Ashari Astani, N.; Gao, P.; Moser, J.-E.; Tavernelli, I.; Rothlisberger, U.; Grätzel, M.; Nazeeruddin, M. K.; Frey, J. Chem. Mater. 2013, 25, 2642
55. Zhou, E.; Nakamura, M.; Nishizawa, T.; Zhang, Y.; Wei, Q.; Tajima, K.; Yang, C.; Hashimoto, K. Macromolecules 2008, 41, 8302
56. Zhou, E.; Cong, J.; Tajima, K.; Yang, C.; Hashimoto, K. Macromol. Chem. Phys. 2011, 212, 305
57. Koeckelberghs, G.; De Cremer, L.; Vanormelingen, W.; Dehaen, W.; Verbiest, T.; Persoons, A.; Samyn, C. Tetrahedron 2005, 61, 687
58. Hamann, B. C.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7369
59. Queiroz, M.-J. R. P.; Begouin, A.; Ferreira, I. C. F. R.; Kirsch, G.; Calhelha, R. C.; Barbosa, S.; Estevinho, L. M. Eur. J. Org. Chem. 2004, 2004, 3679
60. Muci, A.; Buchwald, S. In Cross-Coupling Reactions; Miyaura, N., Ed.; Springer: Berlin: 2002; Vol. 219, p 131.
61. Vanormelingen, W.; Van den Bergh, K.; Verbiest, T.; Koeckelberghs, G. Macromolecules 2008, 41, 5582
62. Estrada, L. A.; Liu, D. Y.; Salazar, D. H.; Dyer, A. L.; Reynolds, J. R. Macromolecules 2012, 45, 8211
63. Demeter, D.; Blanchard, P.; Grosu, I.; Roncali, J. J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 2008, 61, 227
64. Roncali, J.; Garreau, R.; Yassar, A.; Marque, P.; Garnier, F.; Lemaire, M. J. Phys. Chem. 1987, 91, 6706
65. Conway, B. E. J. Electrochem. Soc. 1991, 138, 1539
66. DeLongchamp, D. M.; Kastantin, M.; Hammond, P. T. Chem. Mater. 2003, 15, 1575
67. Sivaraman, P.; Mishra, S. P.; Bhattacharrya, A. R.; Thakur, A.; Shashidhara, K.; Samui, A. B. Electrochim. Acta 2012, 69, 134
68. Cardona, C. M.; Li, W.; Kaifer, A. E.; Stockdale, D.; Bazan, G. C. Adv. Mater. 2011, 23, 2367
69. Goldenberg, L. M.; Lévesque, I.; Leclerc, M.; Petty, M. C. J. Electroanal. Chem. 1998, 447, 1
70. Bäuerle, P.; Götz, G.; Hiller, M.; Scheib, S.; Fischer, T.; Segelbacher, U.; Bennati, M.; Grupp, A.; Mehring, M.; Stoldt, M.; Seidel, C.; Geiger, F.; Schweiger, H.; Umbach, E.; Schmelzer, M.; Roth, S.; Egelhaaf, H. J.; Oelkrug, D.; Emele, P.; Port, H. Synth. Met. 1993, 61, 71
71. Perepichka, I. F.; Besbes, M.; Levillain, E.; Sallé, M.; Roncali, J. Chem. Mater. 2002, 14, 449
72. Scheib, S.; Bauerle, P. J. Mater. Chem. 1999, 9, 2139
73. Roncali, J. Chem. Rev. 1992, 92, 711
74. Levesque, I.; Leclerc, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 0, 2293
75. McCullough, R. D.; Williams, S. P. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11608
76. Bäuerle, P.; Scheib, S. Adv. Mater. 1993, 5, 848
77. Lévesque, I.; Bazinet, P.; Roovers, J. Macromolecules 2000, 33, 2952
78. Wang, G.; Zhang, L.; Zhang, J. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 797
79. Li, H.; Wang, J.; Chu, Q.; Wang, Z.; Zhang, F.; Wang, S. J. Power Sources 2009, 190, 578
80. Su, C.; Ye, Y.; Xu, L.; Zhang, C. J. Mater. Chem. 2012, 22, 22658
81. Wagner, K.; Crowe, L. L.; Wagner, P.; Gambhir, S.; Partridge, A. C.; Earles, J. C.; Clarke, T. M.; Gordon, K. C.; Officer, D. L. Macromolecules 2010, 43, 3817
82. Zhang, Y.; Feng, H.; Wu, X.; Wang, L.; Zhang, A.; Xia, T.; Dong, H.; Li, X.; Zhang, L. Int. J. Hydrogen Energy 2009, 34, 4889
83. Jeon, J.-W.; Ma, Y.; Mike, J. F.; Shao, L.; Balbuena, P.; Lutkenhaus, J. L. Phys. Chem. Chem. Phys. 2013, accepted
84. Beggiato, G.; Casalbore-Miceli, G.; Fattori, V.; Geri, A.; Berlin, A.; Zotti, G. Synth. Met. 1993, 57, 3495
85. Beaujuge, P. M.; Reynolds, J. R. Chem. Rev. 2010, 110, 268
86. Chao, L.; Ho, K.-S.; Shen, S.-Y.; Pu, H.-Y.; Hsieh, T.-H.; Kuo, C.-W.; Tseng, B.-H. J. Appl. Polym. Sci. 2013, 127, 1853
87. Hwang, J.; Schwendeman, I.; Ihas, B. C.; Clark, R. J.; Cornick, M.; Nikolou, M.; Argun, A.; Reynolds, J. R.; Tanner, D. B. Phys. Rev. B 2011, 83, 195121
88. Takeda, N.; Miller, J. R. J. Phys. Chem. B 2012, 116, 14715
89. Hernandez, V.; Castiglioni, C.; Del Zoppo, M.; Zerbi, G. Phys. Rev. B 1994, 50, 9815
90. Zerbi, G.; Gussoni, M.; Castiglioni, C. In Conjugated Polymers; Brédas, J. L.; Silbey, R., Eds.; Springer: Dordrecht, Netherlands, 1991; p 435.
91. Milani, A.; Brambilla, L.; Del Zoppo, M.; Zerbi, G. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 1271
92. Ehrendorfer, C.; Karpfen, A. J. Phys. Chem. 1995, 99, 5341
93. Casado, J.; Hernández, V.; Hotta, S.; Navarrete, J. T. L. Adv. Mater. 1998, 10, 1458
94. Agosti, E.; Rivola, M.; Hernandez, V.; Del Zoppo, M.; Zerbi, G. Synth. Met. 1999, 100, 101
95. Shi, G.; Xu, J.; Fu, M. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 288