Poly(3-decylthiophene) radical anions and cations in solution: Single and multiple polarons and their delocalization lengths in conjugated polymers

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 116, Issue 50, 2012, Pages 14715-14723

  Takeda, Norihiko ^a   Miller, John R ^a  

^a BROOKHAVEN NATIONAL LABORATORY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIPOLARONS; CHEMICAL REDUCTION; DELOCALIZATIONS; FREE IONS; MULTIPLE CHARGE; RADICAL ANIONS; RADICAL IONS; SINGLE CHAINS; SPATIAL EXTENT; TRANSIENT ABSORPTION;

FLOCCULATION; POSITIVE IONS; RADIOLYSIS; THIOPHENE;

POLARONS;

EID: 84871572324     PISSN: 15206106     EISSN: 15205207     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp3096242     Document Type: Article

References (94)

1. Chung, T. C.; Kaufman, J. H.; Heeger, A. J.; Wudl, F. Phys. Rev. B 1984, 30, 702-710
2. Kaneto, K.; Kohno, Y.; Yoshino, K. Solid State Commun. 1984, 51, 267-269
3. Yoshino, K.; Hayashi, S.; Kohno, Y.; Kaneto, K.; Okube, J.; Moriya, T. Jpn. J. Appl. Phys., Part 2 1984, 23, L198-L200
4. Li, G.; Shrotriya, V.; Huang, J. S.; Yao, Y.; Moriarty, T.; Emery, K.; Yang, Y. Nat. Mater. 2005, 4, 864-868
5. Su, W. P.; Schrieffer, J. R.; Heeger, A. J. Phys. Rev. B 1980, 22, 2099-2111
6. Brazovskii, S. A.; Kirova, N. N. JETP Lett. 1981, 33, 4-8
7. Fesser, K.; Bishop, A. R.; Campbell, D. K. Phys. Rev. B 1983, 27, 4804-4825
8. Bredas, J. L.; Street, G. B. Acc. Chem. Res. 1985, 18, 309-315
9. Harbeke, G.; Baeriswyl, D.; Kiess, H.; Kobel, W. Phys. Scr. 1986, T13, 302-305
10. Nowak, M. J.; Rughooputh, S.; Hotta, S.; Heeger, A. J. Macromolecules 1987, 20, 965-968
11. Furukawa, Y. J. Phys. Chem. 1996, 100, 15644-15653
12. Zamoshchik, N.; Bendikov, M. Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 3377-3385
13. Zade, S. S.; Zamoshchik, N.; Bendikov, M. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 14-24
14. Zade, S. S.; Bendikov, M. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 15839-15846
15. Salzner, U. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 5458-5466
16. Alkan, F.; Salzner, U. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 6053-6058
17. Grozema, F. C.; Hoofman, R.; Candeias, L. P.; de Haas, M. P.; Warman, J. M.; Siebbeles, L. D. A. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 5976-5986
18. Prins, P.; Grozema, F. C.; Schins, J. M.; Patil, S.; Scherf, U.; Siebbeles, L. D. A. Phys. Rev. Lett. 2006, 96
19. Grozema, F. C.; Warman, J. M. Radiat. Phys. Chem. 2005, 74, 234-238
20. Dicker, G.; de Haas, M. P.; Warman, J. M.; de Leeuw, D. M.; Siebbeles, L. D. A. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 17818-17824
21. Grozema, F. C.; Siebbeles, L. D. A.; Warman, J. M.; Seki, S.; Tagawa, S.; Scherf, U. Adv. Mater. Processes 2002, 14, 228-231
22. Warman, J. M.; Gelinck, G. H.; Piet, J. J.; Suykerbuyk, J. W. A.; De Haas, M. P.; Langeveld-Voss, B. M. W.; Janssen, R. A. J.; Hwang, D.-H.; Holmes, A. B.; Remmers, M.; Neher, D.; Müllen, K.; Bäuerle, P. Proc. SPIE 1997, 3145, 142-149
23. Saeki, A.; Ohsaki, S.-i.; Seki, S.; Tagawa, S. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 16643-16650
24. Yagai, S.; Kinoshita, T.; Kikkawa, Y.; Karatsu, T.; Kitamura, A.; Honsho, Y.; Seki, S. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 9320-9324
25. Ohnishi, Y.; Saeki, A.; Seki, S.; Tagawa, S. J. Chem. Phys. 2009, 130
26. Sugiyasu, K.; Honsho, Y.; Harrison, R. M.; Sato, A.; Yasuda, T.; Seki, S.; Takeuchi, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14754-14756
27. Saeki, A.; Koizumi, Y.; Aida, T.; Seki, S. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 1193-1202
28. Nowak, M. J.; Spiegel, D.; Hotta, S.; Heeger, A. J.; Pincus, P. A. Macromolecules 1989, 22, 2917-2926
29. Colaneri, N.; Nowak, M.; Spiegel, D.; Hotta, S.; Heeger, A. J. Phys. Rev. B 1987, 36, 7964-7968
30. Yokonuma, N.; Furukawa, Y.; Tasumi, M.; Kuroda, M.; Nakayama, J. Chem. Phys. Lett. 1996, 255, 431-436
31. Gonzalez, S. R.; Ie, Y.; Aso, Y.; Navarrete, J. T. L.; Casado, J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 16350-16353
32. Chen, X. W.; Inganas, O. J. Phys. Chem. 1996, 100, 15202-15206
33. Takeda, N.; Asaoka, S.; Miller, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16073-16082
34. Chen, T. A.; Wu, X. M.; Rieke, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 233-244
35. Katz, H. E.; Torsi, L.; Dodabalapur, A. Chem. Mater. 1995, 7, 2235-37
36. Wishart, J. F. In Radiation Chemistry: Present Status and Future Trends; Jonah, C. D.; Rao, B. S. M., Eds.; Elsevier Science: Amsterdam, 2001; Vol. 87, pp 21-35.
37. Wishart, J. F.; Cook, A. R.; Miller, J. R. Rev. Sci. Instrum. 2004, 75, 4359-4366
38. Miller, J. R.; Penfield, K.; Johnson, M.; Closs, G.; Green, N. In Photochemistry and Radiation Chemistry. Complementary Methods for the Study of Electron Transfer; Wishart, J. F.; Nocera, D. G., Eds.; American Chemical Society: Washington, DC, 1998; Vol. 254, pp 161-176.
39. Asaoka, S.; Takeda, N.; Iyoda, T.; Cook, A. R.; Miller, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11912-11920
40. Rumbles, G.; Samuel, I. D. W.; Magnani, L.; Murray, K. A.; DeMello, A. J.; Crystall, B.; Moratti, S. C.; Stone, B. M.; Holmes, A. B.; Friend, R. H. Synth. Met. 1996, 76, 47-51
41. Tranthi, T. H.; Koulkes-Pujo, A. M. J. Phys. Chem. 1983, 87, 1166-1169
42. De Waele, V.; Sorgues, S.; Pernot, P.; Marignier, J. L.; Monard, H.; Larbre, J. P.; Mostafavi, M. Chem. Phys. Lett. 2006, 423, 30-34
43. Cook, A. R.; Sreearunothai, P.; Asaoka, S.; Miller, J. R. J. Phys. Chem. A 2011, 115, 11615-11623
44. Hong, K. M.; Noolandi, J. J. Chem. Phys. 1978, 68, 5163-5171
45. Vandenende, C. A. M.; Luthjens, L. H.; Warman, J. M.; Hummel, A. Radiat. Phys. Chem. 1982, 19, 455-466
46. Buhler, R. E. J. Radioanal. Nucl. Chem. 1986, 101, 329-338
47. Washio, M.; Tagawa, S.; Furuya, K.; Hayashi, N.; Tabata, Y. Radiat. Phys. Chem. 1989, 34, 533-537
48. Washio, M.; Yoshida, Y.; Hayashi, N.; Kobayashi, H.; Tagawa, S.; Tabata, Y. Radiat. Phys. Chem. 1989, 34, 115-120
49. Kemp, T. J.; Roberts, J. P. Trans. Faraday Soc. 1968, 64, 2106-&
50. Kodaira, T.; Watanabe, A.; Ito, O.; Watanabe, M.; Saito, H.; Koishi, M. J. Phys. Chem. 1996, 100, 15309-15313
51. Saeki, A.; Kozawa, T.; Ohnishi, Y.; Tagawa, S. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 1229-1235
52. Sreearunothai, P.; Asaoka, S.; Cook, A. R.; Miller, J. R. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 2786-2795
53. Traytak, S. D. Chem. Phys. Lett. 1992, 197, 247-254
54. Traytak, S. D. Chem. Phys. Lett. 1994, 227, 180-186
55. Tsao, H. K.; Lu, S. Y.; Tseng, C. Y. J. Chem. Phys. 2001, 115, 3827-3833
56. Balk, P.; Debruijn, S.; Hoijtink, G. J. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1957, 76, 907-918
57. Balk, P.; Hoijtink, G. J.; Schreurs, J. W. H. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1957, 76, 813-823
58. Jagur-Grodzinski, J.; Feld, M.; Yang, S. L.; Szwarc, M. J. Phys. Chem. 1965, 69, 628-35
59. Seki, S.; Yoshida, Y.; Tagawa, S. Radiat. Phys. Chem. 2001, 60, 411-415
60. Pedersen, L.; Pedersen, S. U. Aarhus Univ, Aarhus, Denmark. Private communication, 2007.
61. Pedersen, S. U.; Christensen, T. B.; Thomasen, T.; Daasbjerg, K. J. Electroanal. Chem. 1998, 454, 123-143
62. Bauerle, P.; Fischer, T.; Bidlingmeier, B.; Stabel, A.; Rabe, J. P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 303-307
63. van Haare, J.; Havinga, E. E.; van Dongen, J. L. J.; Janssen, R. A. J.; Cornil, J.; Bredas, J. L. Chem.-Eur. J. 1998, 4, 1509-1522
64. Meerholz, K.; Heinze, J. Electrochim. Acta 1996, 41, 1839-1854
65. Smie, A.; Synowczyk, A.; Heinze, J.; Alle, R.; Tschuncky, P.; Gotz, G.; Bauerle, P. J. Electroanal. Chem. 1998, 452, 87-95
66. Fratiloiu, S.; Fonseca, S. M.; Grozema, F. C.; Burrows, H. D.; Costa, M. L.; Charas, A.; Morgado, J.; Siebbeles, L. D. A. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 5812-5820
67. Zaikowski, L.; Kaur, P.; Gelfond, C.; Selvaggio, E.; Asaoka, S.; Wu, Q.; Chen, H. C.; Takeda, N.; Cook, A. R.; Yang, A.; Cook, A. R.; Yang, A.; Rosanelli, J.; Miller, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10852-10863
68. Bauerle, P.; Segelbacher, U.; Gaudl, K. U.; Huttenlocher, D.; Mehring, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 76-78
69. Garcia, P.; Pernaut, J. M.; Hapiot, P.; Wintgens, V.; Valat, P.; Garnier, F.; Delabouglise, D. J. Phys. Chem. 1993, 97, 513-516
70. Wintgens, V.; Valat, P.; Garnier, F. J. Phys. Chem. 1994, 98, 228-232
71. Poplawski, J.; Ehrenfreund, E.; Cornil, J.; Bredas, J. L.; Pugh, R.; Ibrahim, M.; Frank, A. J. Synth. Met. 1995, 69, 401-402
72. Poplawski, J.; Ehrenfreund, E.; Cornil, J.; Bredas, J. L.; Pugh, R.; Ibrahim, M.; Frank, A. J. Mol. Cryst. Liq. Cryst. Sci. Technol. A 1994, 256, 407-413
73. Keszthelyi, T.; Grage, M. M. L.; Offersgaard, J. F.; Wilbrandt, R.; Svendsen, C.; Mortensen, O. S.; Pedersen, J. K.; Jensen, H. J. A. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 2808-2823
74. Bauerle, P.; Segelbacher, U.; Maier, A.; Mehring, M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10217-10223
75. Scaiano, J. C.; Evans, C.; Arnason, J. T. J. Photochem. Photobiol. B 1989, 3, 411-418
76. Evans, C. H.; Scaiano, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2694-2701
77. Emmi, S. S.; D'Angelantonio, M.; Poggi, G.; Beggiato, G.; Camaioni, N.; Geri, A.; Martelli, A.; Pietropaolo, D.; Zotti, G. Res. Chem. Intermed. 1998, 24, 1-14
78. Emmi, S. S.; D'Angelantonio, M.; Beggiato, G.; Poggi, G.; Geri, A.; Pietropaolo, D.; Zotti, G. Radiat. Phys. Chem. 1999, 54, 263-270
79. Guay, J.; Kasai, P.; Diaz, A.; Wu, R. L.; Tour, J. M.; Dao, L. H. Chem. Mater. 1992, 4, 1097-1105
80. Fichou, D.; Horowitz, G.; Garnier, F. Synth. Met. 1990, 39, 125-131
81. Caspar, J. V.; Ramamurthy, V.; Corbin, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 600-610
82. Guay, J.; Diaz, A.; Wu, R. L.; Tour, J. M.; Dao, L. H. Chem. Mater. 1992, 4, 254-255
83. Guay, J.; Diaz, A.; Wu, R. L.; Tour, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1869-1874
84. Diers, J. R.; Dearmond, M. K.; Guay, J.; Diaz, A.; Wu, R. L.; Schumm, J. S.; Tour, J. M. Chem. Mater. 1994, 6, 327-332
85. Kuroda, S.; Marumoto, K.; Sakanaka, T.; Takeuchi, N.; Shimoi, Y.; Abe, S.; Kokubo, H.; Yamamoto, T. Chem. Phys. Lett. 2007, 435, 273-277
86. Marumoto, K.; Takeuchi, N.; Kuroda, S. Chem. Phys. Lett. 2003, 382, 541-546
87. Geskin, V. M.; Bredas, J. L. Int. J. Quantum Chem. 2003, 91, 303-310
88. Bredas, J. L.; Themans, B.; Fripiat, J. G.; Andre, J. M.; Chance, R. R. Phys. Rev. B 1984, 29, 6761-6773
89. Kaneto, K.; Ura, S.; Yoshino, K.; Inuishi, Y. Jpn. J. Appl. Phys., Part 2 1984, 23, L189-L191
90. Crooks, R. M.; Chyan, O. M. R.; Wrighton, M. S. Chem. Mater. 1989, 1, 2-4
91. Kvarnstrom, C.; Neugebauer, H.; Ivaska, A.; Sariciftci, N. S. J. Mol. Struct. 2000, 521, 271-277
92. Rughooputh, S. D.; Fite, C. Mol. Cryst. Liq. Cryst. Sci. Technol. A 1993, 231, 215-222
93. Hoier, S. N.; Park, S. M. J. Phys. Chem. 1992, 96, 5188-5193
94. Zotti, G.; Schiavon, G.; Berlin, A.; Pagani, G. Chem. Mater. 1993, 5, 620-624