Synthesis and structural characterization of pentaarylboroles and their dianions

Organometallics

Volumn 27, Issue 14, 2008, Pages 3496-3501

  So, Cheuk Wai ^a   Watanabe, Daisuke ^a   Wakamiya, Atsushi ^a   Yamaguchi, Shigehiro ^a  

^a NAGOYA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DI-ANIONS; STRUCTURAL CHARACTERIZATIONS;

EID: 49349092458     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om8002812     Document Type: Article

References (47)

1. Allen, A. D.; Tidwell, T. T. Chem. Rev. 2001, 101, 1333.
2. Saunders, M.; Berger, R.; Jaffe, A.; McBride, J. M.; O'Neill, J.; Breslow, R.; Hoffman, J. M., Jr.; Perchonock, C.; Wasserman, E.; Hutton, R. S.; Kuck, V. J. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 3017.
3. Wörner, H. J.; Merkt, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 293.
4. (a) Jiao, H.; Schleyer, P.v. R.; Mo, Y.; McAllister, M. A.; Tidwell, T. T. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7075.
5. (b) Reindl, B.; Schleyer, P. v. R. J. Comput. Chem. 1998, 19, 1402.
6. (c) Shiota, Y.; Kondo, M.; Yoshizawa, K. J. Chem. Phys. 2001, 115, 9243.
7. (a) Gogonea, V.; Schleyer, P. v. R.; Schreiner, P. R. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1945. See also:
8. (b) Baird, N. C. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 4941.
9. (c) Dougherty, R. C. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 7187.
10. (d) Aihara, J. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1978, 51, 1788.
11. (e) Fratev, F.; Monev, V.; Janoschek, R. Tetrahedron 1982, 38, 2929.
12. (f) Jug, K.; Malar, E. J. P. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1987, 153, 221.
13. (g) Wan, P.; Shukla, D. Chem. Rev. 1993, 93, 571.
14. (a) Otto, M.; Scheschkewitz, D.; Kato, T.; Midland, M. M.; Lambert, J. B.; Bertrand, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2275.
15. (b) Müller, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2276.
16. (c) Lambert, J. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2278.
17. (d) Lambert, J. B.; Lin, L.; Rassolov, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1429.
18. (a) Breslow, R.; Chang, H. W.; Hill, R.; Wasserman, E. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 1112.
19. (b) Breslow, R.; Chang, H. W.; Yager, W. A. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2033.
20. (a) Eisch, J. J.; Hota, N. K.; Kozima, S. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 4575.
21. (b) Eisch, J. J.; Galle, J. E.; Kozima, S. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 379.
22. (c) Eisch, J. J.; Galle, J. E.; Shafii, B.; Rheingold, A. L. Organometallics 1990, 9, 2342.
23. Fagan, P. J.; Nugent, W. A.; Calabrese, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1880.
24. Braunschweig, H.; Fernández, I.; Frenking, G.; Kupfer, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1951.
25. (a) Herberich, G. E.; Hostalek, M.; Laven, R.; Boese, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 317.
26. (b) Herberich, G. E.; Butler, B.; Hessner, B.; Oschmann, W. J. Organomet. Chem. 1980, 195, 253.
27. (c) Hong, F.-E.; Eigenbrot, C. W.; Fehlner, T. P. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 949.
28. (d) Herberich, G. E.; Hengesbach, J.; Kölle, U.; Huttner, G.; Frank, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1976, 15, 433.
29. (a) Herberich, G. E.; Hessner, B.; Boveleth, W.; Lüthe, H.; Saive, R.; Zelenka, L. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1983, 22, 996.
30. (b) Gleiter, R.; Hyla-Kryspin, I.; Herberich, G. E. J. Organomet. Chem. 1994, 478, 95.
31. (c) Hyla-Kryspin, I.; Gleiter, R.; Herberich, G. E.; Bénard, M. Organometallics 1994, 13, 1795.
32. (d) Braunstein, P.; Englert, U.; Herberich, G. E.; Neuschütz, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1010.
33. (e) Braunstein, P.; Englert, U.; Herberich, G. E.; Neuschütz, M.; Schmidt, M. U. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 2807.
34. (a) Quan, R. W.; Bazan, G. C.; Kiely, A. F.; Schaefer, W. P.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4489.
35. (b) Sperry, C. K.; Cotter, W. D.; Lee, R. A.; Lachicotte, R. J.; Bazan, G. C. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7791.
36. (c) Pindado, G. J.; Lancaster, S. J.; Thornton-Pett, M.; Bochmann, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6816.
37. (d) Woodman, T. J.; Thornton-Pett, M.; Bochmann, M. Chem. Commun. 2001, 329.
38. (e) Woodman, T. J.; Thornton-Pett, M.; Hughes, D. L.; Bochmann, M. Organometallics 2001, 20, 4080.
39. (f) Loginov, D. A.; Muratov, D. V.; Petrovskii, P. V.; Starikova, Z. A.; Corsini, M.; Laschi, F.; Fabrizi, F. de B.; Zanello, P.; Kudinov, A. R. Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 1737.
40. (g) Muratov, D. V.; Petrovskii, P. V.; Starikova, Z. A.; Herberich, G. E.; Kudinov, A. R. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 3251.
41. Schleyer, P. v. R.; Freeman, P. K.; Jiao, H.; Goldfuss, B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 337.
42. Frisch, M. J.; et al. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004. For the complete reference, see the Supporting Information.
43. Schleyer, P.v. R.; Maerker, C.; Dransfeld, A.; Jiao, H.; van Eikema Hommes, N. J. R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6317.
44. Muetterties, E. L. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 2597.
45. Kaufmann, D. Chem. Ber. 1987, 120, 901.
46. Fraenk, W.; Klapötke, T. M.; Krumm, B.; Mayer, P.; Nöth, H.; Piotrowski, H.; Suter, M. J. Fluorine Chem. 2001, 112, 73.
47. Sheldrick, G. M. SHELX-97, Program for the Refinement of Crystal Structures; University of Gottingen: Gottingen, Germany, 1997.