Heteroarene-fused boroles: What governs the antiaromaticity and Lewis acidity of the borole skeleton?

Chemical Science

Volumn 3, Issue 5, 2012, Pages 1461-1466

  Iida, Azusa ^a   Sekioka, Anna ^a   Yamaguchi, Shigehiro ^a  

^a NAGOYA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ABSORPTION MAXIMA; ANTIAROMATIC CHARACTER; ANTIAROMATICITY; BOND ALTERNATION; ELECTRONIC CHARACTERISTICS; LEWIS ACIDITY; NUCLEUS-INDEPENDENT CHEMICAL SHIFTS; REDUCTION POTENTIAL; THEORETICAL CALCULATIONS; X-RAY CRYSTALLOGRAPHIC ANALYSIS;

ISOMERS; THIOPHENE; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

ACIDITY;

EID: 84859345013     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2sc20100c     Document Type: Article

References (38)

1. A. Minsky A. Y. Meyer M. Rabinovitz Tetrahedron 1985 41 785
2. J. Jusélius D. Sundholm Phys. Chem. Chem. Phys. 2008 10 6630
3. K. Huynh J. Vignolle T. D. Tilley Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 2835
4. H. Braunschweig T. Kupfer Chem. Commun. 2011 47 10903
5. J. J. Eisch N. K. Hota S. Kozima J. Am. Chem. Soc. 1969 91 4575
6. J. J. Eisch J. E. Galle S. Kozima J. Am. Chem. Soc. 1986 108 379
7. C.-W. So D. Watanabe A. Wakamiya S. Yamaguchi Organometallics 2008 27 3496
8. H. Braunschweig F. Breher C.-W. Chiu D. Gamon D. Nied K. Radacki Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 8975
9. P. J. Fagan E. G. Burns J. C. Calabrese J. Am. Chem. Soc. 1988 110 2979
10. J. J. Eisch J. E. Galle B. Shafii A. L. Rheingold Organometallics 1990 9 2342
11. P. J. Fagan W. A. Nugent J. C. Calabrese J. Am. Chem. Soc. 1994 116 1880
12. C. Fan W. E. Piers M. Parvez R. McDonald Organometallics 2010 29 5132
13. A. Hübner Z.-W. Qu U. Englert M. Bolte H.-W. Lerner M. C. Holthausen M. Wagner J. Am. Chem. Soc. 2011 133 4596
14. C. Fan L. G. Mercier W. E. Piers H. M. Tuononen M. Parvez J. Am. Chem. Soc. 2010 132 9604
15. H. Braunschweig I. Fernández G. Frenking T. Kupfer Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 1951
16. H. Braunschweig T. Kupfer Chem. Commun. 2008 4487
17. C. Fan W. E. Piers M. Parvez Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 2955
18. H. Braunschweig C.-W. Chiu K. Radacki P. Brenner Chem. Commun. 2010 46 916
19. H. Braunschweig C.-W. Chiu K. Radacki T. Kupfer Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 2041
20. S. Yamaguchi T. Shirasaka S. Akiyama K. Tamao J. Am. Chem. Soc. 2002 124 8816
21. A. Wakamiya K. Mishima K. Ekawa S. Yamaguchi Chem. Commun. 2008 579
22. A. Iida S. Yamaguchi J. Am. Chem. Soc. 2011 133 6952
23. P. v. R. Schleyer C. Maerker A. Dransfeld H. Jiao N. J. R. van Eikema Hommes J. Am. Chem. Soc. 1996 118 6317
24. C. Corminboeuf T. Heine G. Seifert P. v. R. Schleyer J. Weber Phys. Chem. Chem. Phys. 2004 6 273
25. H. Fallah-Bagher-Shaidaei C. S. Wannere C. Corminboeuf R. Puchta P. v. R. Schleyer Org. Lett. 2006 8 863
26. J. Kruszewski T. M. Krygowski Tetrahedron Lett. 1972 13 3839
27. T. M. Krygowski J. Chem. Inf. Model. 1993 33 70
28. T. M. Krygowski M. K. Cyrański Chem. Rev. 2001 101 1385
29. K. K. Zborowski, I. Alkorta, J. Elguero and L. M. Proniewicz, Struct. Chem. Online First™ 10.1007/s11224-011-9907-8
30. M. Shimizu K. Mochida T. Hiyama J. Phys. Chem. C 2011 115 11265
31. Y. Ren T. Baumgartner J. Am. Chem. Soc. 2011 133 1328
32. W. Weymiens M. Zaal J. C. Slootweg A. W. Ehlers K. Lammertsma Inorg. Chem. 2011 50 8516
33. J. J. Aaron Z. Mechbal A. Adenier C. Parkanyi V. Kozmik J. Svoboda J. Fluoresc. 2002 12 231
34. V. Gutmann Coord. Chem. Rev. 1976 18 225
35. M. A. Beckett D. S. Brassington S. J. Coles M. B. Hursthouse Inorg. Chem. Commun. 2000 3 530
36. M. A. Beckett D. S. Brassington M. E. Light M. B. Hursthouse J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001 1768
37. M. A. Beckett G. C. Strickland J. R. Holland K. S. Verma Polym. Commun. 1996 37 4629
38. G. M. Sheldrick, SHELX-97, Program for the Refinement of Crystal Structures, University of Göttingen, Göttingen, Germany, 1997