Exploring non-covalent interactions in guanine- and xanthine-based model DNA quadruplex structures: A comprehensive quantum chemical approach

Physical Chemistry Chemical Physics

Volumn 16, Issue 5, 2014, Pages 2072-2084

  Yurenko, Yevgen P ^a   Novotný, Jan ^a   Sklenář, Vladimir ^a   Marek, Radek ^a  

^a MASARYK UNIVERSITY   (Czech Republic)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

GUANINE; GUANINE QUADRUPLEX; XANTHINE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; HYDROGEN BOND; QUANTUM THEORY;

G-QUADRUPLEXES; GUANINE; HYDROGEN BONDING; MODELS, MOLECULAR; QUANTUM THEORY; XANTHINE;

EID: 84891754098     PISSN: 14639076     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3cp53875c     Document Type: Article

References (74)

1. P. Hobza and K. Müller-Dethlefs, Non-covalent interactions: Theory and Experiment, RSC Theoretical and Computational Chemistry Series No. 2, RSC Publishing, Cambridge, 2010
2. E. Frieden J. Chem. Educ. 1975 52 754
3. A. Warshel A. Papazyan P. A. Kollman Science 1995 269 102
4. J. L. Huppert S. Balasubramanian Nucleic Acids Res. 2007 35 406
5. G. Biffi D. Tannahill J. McCafferty S. Balasubramanian Nat. Chem. 2013 5 182
6. J. D. Wen C. W. Gray D. M. Gray Biochemistry 2001 40 9300
7. P. Mohaghegh J. K. Karow R. M. Brosh V. A. Bohr I. D. Hickson Nucleic Acids Res. 2001 29 2843
8. H. Sun A. Yabuki N. Maizels Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2001 98 12444
9. E. H. Blackburn Nature 1991 350 569
10. L. L. Mantell C. W. Greider EMBO J. 1994 13 3211
11. R. D. Gray J. B. Chaires Nucleic Acids Res. 2008 36 4191
12. M. Kumar S. Maiti Nucleic Acids Res. 2005 33 6723
13. K. E. Riley P. Hobza Wiley Interdiscip. Rev.: Comput. Mol. Sci. 2011 1 3
14. J. T. Davis Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 668
15. T. van Mourik A. J. Dingley Chem.-Eur. J. 2005 11 6064
16. G. Louit A. Hocquet M. Ghomi M. Meyer J. Sühnel PhysChemComm 2003 6 1
17. G. Louit A. Hocquet M. Ghomi M. Meyer J. Sühnel PhysChemComm 2002 5 94
18. C. Fonseca Guerra H. Zijlstra G. Paragi M. Bickelhaupt Chem.-Eur. J. 2011 17 12612
19. T. van der Wijst C. Fonseca Guerra M. Swart M. Bickelhaupt B. Lippert Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 3285
20. A. K. Jissy U. P. M. Ashik A. Datta J. Phys. Chem. C 2011 115 12530
21. J. Gu J. Leszczynski J. Phys. Chem. A 2000 104 6308
22. M. Meyer M. Brandl J. Sühnel J. Phys. Chem. A 2001 105 8223
23. M. Meyer J. Sühnel J. Biomol. Struct. Dyn. 2003 20 507
24. E. H. Clay I. R. Gould J. Mol. Graphics Modell. 2005 24 138
25. C. J. Lech B. Heddi A. T. Phan Nucleic Acids Res. 2013 41 2034
26. G. Paragi L. Kovács Z. Kupihár J. Szolomájer B. Penke C. Fonseca Guerra F. M. Bickelhaupt New J. Chem. 2011 35 119
27. J. Szolomájer G. Paragi G. Batta C. Fonseca Guerra F. M. Bickelhaupt Z. Kele P. Pádár Z. Kupihár L. Kovács New J. Chem. 2011 35 476
28. P. Stadlbauer M. Krepl T. E. Cheatham III J. Koča J. Šponer Nucleic Acids Res. 2013 41 7128
29. J. Šponer X. Cang T. E. Cheatham III Methods 2012 57 25
30. P. Akhshi A. Gregory G. Wu J. Phys. Chem. B 2012 116 9363
31. S. Agrawal R. P. Ojha S. Maiti J. Phys. Chem. B 2008 112 6828
32. X. Cang J. Šponer T. E. Cheatham III J. Am. Chem. Soc. 2011 133 14270
33. M. Cavallari A. Calzolari A. Garbesi R. Di Felice J. Phys. Chem. B 2006 110 26337
34. W. S. Ross C. C. Hardin J. Am. Chem. Soc. 1994 116 6070
35. J. Gu J. Leszczynski Chem. Phys. Lett. 1999 311 209
36. J. Sagi J. Biomol. Struct. Dyn. 2013 10.1080/07391102.2013.775074
37. J. Novotný P. Kulhánek R. Marek J. Phys. Chem. Lett. 2012 3 1788
38. R. F. W. Bader, Atoms in Molecules: A Quantum theory, Oxford University Press, New York, US, 1990
39. F. Weinhold and C. R. Landis, Valency and Bonding. A Natural Bond Orbital Donor-Acceptor Perspective, Cambridge University Press, UK, 2005
40. G. te Velde F. M. Bickelhaupt E. J. Baerends C. Fonseca Guerra S. J. A. van Gisbergen J. G. Snijders T. Ziegler J. Comput. Chem. 2001 22 931
41. E. R. Johnson S. Keinan P. Mori-Sanchez J. Contreras-Garcia A. J. Cohen W. Yang J. Am. Chem. Soc. 2010 132 6498
42. J. Contreras-Garcia E. R. Johnson S. Keinan R. Chaudret J.-P. Piquemal D. N. Beratan W. Wang J. Chem. Theory Comput. 2011 7 625
43. K. Brandhorst J. Grunenberg Chem. Soc. Rev. 2008 37 1558
44. K. Brandhorst J. Grunenberg J. Chem. Phys. 2010 132 184101
45. J. Grunenberg G. Barone RSC Adv. 2013 3 4757
46. http://www.pdb.org/pdb/home/home.do
47. Y. Wang D. J. Patel J. Mol. Biol. 1993 234 1171
48. E. F. Pettersen T. D. Goddard C. C. Huang G. S. Couch D. M. Greenblatt E. C. Meng T. E. Ferrin J. Comput. Chem. 2004 25 1605
49. TURBOMOLE V6.3 2011, a development of University of Karlsruhe and Forschungzentrum Karlsruhe GmbH, 1989-2007, TURBOMOLE GmbH, since 2007; available from http://www.turbomole.com
50. A. D. Becke Phys. Rev. 1988 38 3098
51. C. Lee W. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 1988 37 785
52. S. Grimme J. Antony S. Ehrlich H. Krieg J. Chem. Phys. 2010 132 154104
53. F. Weigend R. Ahlrichs Phys. Chem. Chem. Phys. 2005 7 3297
54. T. van der Wijst C. Fonseca Guerra M. Swart F. M. Bickelhaupt B. Lippert Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 3285
55. P. Jurečka J. Šponer J. Černý P. Hobza Phys. Chem. Chem. Phys. 2006 8 1985
56. A. Klamt G. Schüürmann J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993 799
57. F. Weigend Phys. Chem. Chem. Phys. 2006 8 1057
58. ADF2012.01, SCM, Theoretical Chemistry, Vrije Universiteit, Amsterdam, The Netherlands, http://www.scm.com
59. Z. Lu N. Zhou Q. Wu Y. Zhang J. Chem. Theory Comput. 2011 7 4038
60. T. A. Keith, AIMAll (Version 12.09.23, Professional), 2012, Retrieved from http://www.aim.tkgristmill.com
61. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery Jr, J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, T. Keith, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski and D. J. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2010
62. D. Feller J. Comput. Chem. 1996 17 1571 1586
63. K. L. Schuchardt B. T. Didier T. Elsethagen L. Sun V. Gurumoorthi J. Chase J. Li T. L. Windus J. Chem. Inf. Model. 2007 47 1045
64. E. Espinosa E. Molins C. Lecomte Chem. Phys. Lett. 1998 285 170
65. I. Mata I. Alkorta E. Espinosa E. Molins Chem. Phys. Lett. 2011 507 185
66. T. Y. Nikolaienko L. A. Bulavin D. M. Hovorun Phys. Chem. Chem. Phys. 2012 14 7441
67. A. Pedretti L. Villa G. Vistoli J. Mol. Graphics Modell. 2002 21 47
68. R. V. Reshetnikov A. M. Kopylov A. V. Golovin Acta Nat. 2010 2 72
69. J. Šponer J. E. Šponer A. Mládek P. Jurečka P. BanአM. Otyepka Biopolymers 2013 99 978
70. J. J. Dannenberg R. Rios J. Phys. Chem. 1994 98 6714
71. A. Dutta A. D. Jana S. Gangopadhyay K. K. Das J. Marek R. Marek J. Brus M. Ali Phys. Chem. Chem. Phys. 2011 13 15845
72. N. Hud F. Smith F. Anet J. Feigon Biochemistry 1996 35 15383
73. C. Fonseca Guerra J. W. Handgraaf E. J. Baerends F. M. Bickelhaupt J. Comput. Chem. 2004 25 189
74. S. Neidle, Principles of nucleic acid structure, Elsevier, Amsterdam, 2008