3-Substituted xanthines as promising candidates for quadruplex formation: Computational, synthetic and analytical studies

New Journal of Chemistry

Volumn 35, Issue 2, 2011, Pages 476-482

  Szolomájer, János ^a   Paragi, Gábor ^a   Batta, Gyula ^b   Guerra, Célia Fonseca ^c   Bickelhaupt, F Matthias ^c   Kele, Zoltán ^a   Pádár, Petra ^a   Kupihár, Zoltán ^a   Kovács, Lajos ^a  

^a UNIVERSITY OF SZEGED   (Hungary)

^b UNIVERSITY OF DEBRECEN   (Hungary)

^c VU UNIVERSITY AMSTERDAM   (Netherlands)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

3 METHYLXANTHINE;

ARTICLE; CALCULATION; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; COMPLEX FORMATION; MASS SPECTROMETRY; NITROGEN NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; PRIORITY JOURNAL; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SYNTHESIS;

EID: 79551589424     PISSN: 11440546     EISSN: 13699261     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0nj00612b     Document Type: Article

References (50)

1. J. W. Steed and J. L. Atwood, Supramolecular Chemistry, John Wiley and Sons, Chichester, 2000
2. S. Neidle and S. Balasubramanian, Quadruplex Nucleic Acids, The Royal Society of Chemistry, Cambridge, 2006
3. S. Neidle FEBS J. 2009 277 1118 1125
4. J. T. Davis G. P. Spada Chem. Soc. Rev. 2007 36 296 313
5. S. Lena S. Masiero S. Pieraccini G. P. Spada Chem.-Eur. J. 2009 15 7792 7806
6. M. Franceschin Eur. J. Org. Chem. 2009 2225 2238
7. J. Gros F. Rosu S. Amrane A. De Cian V. Gabelica L. Lacroix J.-L. Mergny Nucleic Acids Res. 2007 35 3064 3075
8. S. Mezzache S. Alves J. P. Paumard C. Pepe J. C. Tabet Rapid Commun. Mass Spectrom. 2007 21 1075 1082
9. P. K. Patel A. S. R. Koti R. V. Hosur Nucleic Acids Res. 1999 27 3836 3843
10. B. C. Pan Y. Xiong K. Shi J. P. Deng M. Sundaralingam Structure 2003 11 815 823
11. T. van der Wijst B. Lippert M. Swart C. Fonseca Guerra F. M. Bickelhaupt JBIC, J. Biol. Inorg. Chem. 2010 15 387 397
12. C. Fonseca Guerra T. van der Wijst J. Poater M. Swart F. M. Bickelhaupt Theor. Chem. Acc. 2010 125 245 252
13. F. W. Smith J. Feigon Biochemistry 1993 32 8682 8692
14. F. W. Smith P. Schultze J. Feigon Structure 1995 3 997 1008
15. B. C. Pan K. Shi M. Sundaralingam J. Mol. Biol. 2006 363 451 459
16. F. C. Meng X. Zhao THEOCHEM 2008 869 94 97
17. C. J. Cheong P. B. Moore Biochemistry 1992 31 8406 8414
18. E. L. Zins S. Rochut C. Pepe J. Mass Spectrom. 2009 44 813 820
19. E. L. Zins S. Rochut C. Pepe J. Mass Spectrom. 2009 44 40 49
20. P. K. Patel R. V. Hosur Nucleic Acids Res. 1999 27 2457 2464
21. P. K. Patel N. S. Bhavesh R. V. Hosur Biochem. Biophys. Res. Commun. 2000 270 967 971
22. J. poner N. paková Methods 2007 43 278 290
23. J. D. Gu J. Leszczynski Chem. Phys. Lett. 2002 351 403 409
24. E. Kulikowska B. Kierdaszuk D. Shugar Acta Biochim. Polon. 2004 51 493 531
25. J. Song K. U. Park H. D. Park Y. Yoon J. Q. Kim Clin. Chem. 2004 50 2176 2179
26. Caffeine metabolism. KEGG map 00232, 2009 (http://www.genome.jp/kegg/ pathway/map/map00232.html)
27. B. S. Lindsay A. M. P. Almeida C. J. Smith R. G. S. Berlinck R. M. da Rocha C. M. Ireland J. Nat. Prod. 1999 62 1573 1575
28. G. A. Soukup G. A. M. Emilsson R. R. Breaker J. Mol. Biol. 2000 298 623 632
29. S. W. Lee L. Zhao A. Pardi T. B. Xia Biochemistry 2010 49 2943 2951
30. K. Lafleur D. Z. Huang T. Zhou A. Caflisch C. Nevado J. Med. Chem. 2009 52 6433 6446
31. E. J. Baerends, et al., ADF2009.01, Scientific Computing and Modeling (SCM), Department of Theoretical Chemistry, Vrije Universiteit, Amsterdam, The Netherlands, 2009 (http://www.scm.com)
32. G. T. te Velde F. M. Bickelhaupt E. J. Baerends C. Fonseca Guerra S. J. A. van Gisbergen J. G. Snijders T. Ziegler J. Comput. Chem. 2001 22 931 967
33. C. Fonseca Guerra J. G. Snijders G. te Velde E. J. Baerends Theor. Chem. Acc. 1998 99 391 403
34. M. Swart F. M. Bickelhaupt Int. J. Quantum Chem. 2006 106 2536 2544
35. M. Swart F. M. Bickelhaupt J. Comput. Chem. 2008 29 724 734
36. P. K. Bridson G. Richmond F. Yeh Synth. Commun. 1990 20 2459 2467
37. M. N. S. Rad A. Khalafi-Nezhad S. Behrouz M. A. Faghihi A. Zare A. Parhami Tetrahedron 2008 64 1778 1785
38. M. N. S. Rad A. Khalafi-Nezhad S. Behrouz Z. Asrari M. Behrouz Z. Amini Synthesis 2009 3067 3076
39. J. H. Lister Aust. J. Chem. 1979 32 387 397
40. C. S. Johnson Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 1999 34 203 256
41. D. H. Wu A. D. Chen C. S. Johnson J. Magn. Reson., Ser. A 1995 115 260 264
42. G. A. Morris and H. Barjat, in Methods for Structure Elucidation by High-Resolution NMR, ed., G. Batta, K. E. Kövér, and, C. Szántay Jr., Elsevier, Amsterdam, 1997, pp. 209-226
43. L. Orosz G. Batta S. Kéki M. Nagy G. Deák M. Zsuga Carbohydr. Res. 2007 342 1323 1328
44. G. Pintér G. Batta P. Horváth I. Löki T. Kurtán S. Antus S. Kéki M. Zsuga G. Nagy J. Aradi T. Gunda P. Herczegh Langmuir 2007 23 5283 5285
45. I. V. Smirnov R. H. Shafer Biopolymers 2007 85 91 101
46. T. Dziembowska P. E. Hansen Z. Rozwadowski Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 2004 45 1 29
47. K. Stott J. Stonehouse J. Keeler T. L. Hwang A. J. Shaka J. Am. Chem. Soc. 1995 117 4199 4200
48. K. E. Kövér G. Batta Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 1987 19 223 266
49. H. B. Seba P. Thureau B. Ancian A. Thevand Magn. Reson. Chem. 2006 44 1109 1117
50. F. M. Bickelhaupt E. J. Baerends Rev. Comput. Chem. 2000 15 1 86