Directional dependence of hydrogen bonds: A density-based energy decomposition analysis and its implications on force field development

Journal of Chemical Theory and Computation

Volumn 7, Issue 12, 2011, Pages 4038-4049

  Lu, Zhenyu ^a   Zhou, Nengjie ^a   Wu, Qin ^b   Zhang, Yingkai ^a  

^a NEW YORK UNIVERSITY   (United States)

^b BROOKHAVEN NATIONAL LABORATORY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 83455218435     PISSN: 15499618     EISSN: 15499626     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ct2003226     Document Type: Article

References (103)

1. Freddolino, P. L.; Harrison, C. B.; Liu, Y. X.; Schulten, K. Nat. Phys. 2010, 6, 751-758
2. Jorgensen, W. L. Science 2004, 303, 1813-1818
3. Karplus, M.; McCammon, J. A. Nat. Struct. Biol. 2002, 9, 646-652
4. Ponder, J. W.; Case, D. A. Adv. Protein Chem. 2003, 66, 27-+
5. van Gunsteren, W. F.; Bakowies, D.; Baron, R.; Chandrasekhar, I.; Christen, M.; Daura, X.; Gee, P.; Geerke, D. P.; Glattli, A.; Hunenberger, P. H.; Kastenholz, M. A.; Ostenbrink, C.; Schenk, M.; Trzesniak, D.; van der Vegt, N. F. A.; Yu, H. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 4064-4092
6. MacKerell, A. D.; Bashford, D.; Bellott, M.; Dunbrack, R. L.; Evanseck, J. D.; Field, M. J.; Fischer, S.; Gao, J.; Guo, H.; Ha, S.; Joseph-McCarthy, D.; Kuchnir, L.; Kuczera, K.; Lau, F. T. K.; Mattos, C.; Michnick, S.; Ngo, T.; Nguyen, D. T.; Prodhom, B.; Reiher, W. E.; Roux, B.; Schlenkrich, M.; Smith, J. C.; Stote, R.; Straub, J.; Watanabe, M.; Wiorkiewicz-Kuczera, J.; Yin, D.; Karplus, M. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 3586-3616
7. Jorgensen, W. L.; Maxwell, D. S.; TiradoRives, J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11225-11236
8. Cornell, W. D.; Cieplak, P.; Bayly, C. I.; Gould, I. R.; Merz, K. M.; Ferguson, D. M.; Spellmeyer, D. C.; Fox, T.; Caldwell, J. W.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5179-5197
9. Wang, J. M.; Cieplak, P.; Kollman, P. A. J. Comput. Chem. 2000, 21, 1049-1074
10. Morozov, A. V.; Kortemme, T.; Tsemekhman, K.; Baker, D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S A. 2004, 101, 6946-6951
11. Best, R. B.; Hummer, G. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 9004-9015
12. Kortemme, T.; Morozov, A. V.; Baker, D. J. Mol. Biol. 2003, 326, 1239-1259
13. Choi, H.; Kang, H.; Park, H. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 2980-2987
14. Day, R.; Paschek, D.; Garcia, A. E. Proteins: Struct., Funct., Bioinf. 2010, 78, 1889-1899
15. Cao, Z. X.; Lin, Z. X.; Wang, J.; Liu, H. Y. J. Comput. Chem. 2009, 30, 645-660
16. Lii, J. H.; Allinger, N. L. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 11903-11913
17. Freddolino, P. L.; Park, S.; Roux, B.; Schulten, K. Biophys. J. 2009, 96, 3772-3780
18. Umeyama, H.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 1316-1332
19. Grishaev, A.; Bax, A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7281-7292
20. Bissantz, C.; Kuhn, B.; Stahl, M. J. Med. Chem. 2010, 53, 5061-5084
21. Khaliullin, R. Z.; Cobar, E. A.; Lochan, R. C.; Bell, A. T.; Head-Gordon, M. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 8753-8765
22. Chen, W.; Gordon, M. S. J. Phys. Chem. 1996, 100, 14316-14328
23. Choi, H.; Kang, H.; Park, H. J. Comput. Chem. 2010, 31, 897-903
24. Allinger, N. L.; Yuh, Y. H.; Lii, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8551-8566
25. Cieplak, P.; Caldwell, J.; Kollman, P. J. Comput. Chem. 2001, 22, 1048-1057
26. Dixon, R. W.; Kollman, P. A. J. Comput. Chem. 1997, 18, 1632-1646
27. Karamertzanis, P. G.; Pantelides, C. C. Mol. Simul. 2004, 30, 413-436
28. Tschampel, S. M.; Kennerty, M. R.; Woods, R. J. J. Chem. Theory Comput. 2007, 3, 1721-1733
29. Wang, Z. X.; Zhang, W.; Wu, C.; Lei, H. X.; Cieplak, P.; Duan, Y. J. Comput. Chem. 2006, 27, 781-790
30. Zhao, D. X.; Liu, C.; Wang, F. F.; Yu, C. Y.; Gong, L. D.; Liu, S. B.; Yang, Z. Z. J. Chem. Theory Comput. 2010, 6, 795-804
31. Buckingham, A. D.; Fowler, P. W. Can. J. Chem. 1985, 63, 2018-2025
32. Stone, A. J. The theory of intermolecular forces; Oxford University Press: Oxford, U.K., 1996.
33. Ren, P. Y.; Ponder, J. W. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 5933-5947
34. Warshel, A.; Levitt, M. J. Mol. Biol. 1976, 103, 227-249
35. Ren, P. Y.; Ponder, J. W. J. Comput. Chem. 2002, 23, 1497-1506
36. Xie, W. S.; Pu, J. Z.; MacKerell, A. D.; Gao, J. L. J. Chem. Theory Comput. 2007, 3, 1878-1889
37. Thole, B. T. Chem. Phys. 1981, 59, 341-350
38. Sprik, M.; Klein, M. L. J. Chem. Phys. 1988, 89, 7556-7560
39. Straatsma, T. P.; Mccammon, J. A. Chem. Phys. Lett. 1990, 167, 252-254
40. van Maaren, P. J.; van der Spoel, D. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 2618-2626
41. Lamoureux, G.; Roux, B. J. Chem. Phys. 2003, 119, 3025-3039
42. Yu, H. B.; Hansson, T.; van Gunsteren, W. F. J. Chem. Phys. 2003, 118, 221-234
43. Anisimov, V. M.; Lamoureux, G.; Vorobyov, I. V.; Huang, N.; Roux, B.; MacKerell, A. D. J. Chem. Theory Comput. 2005, 1, 153-168
44. Rappe, A. K.; Goddard, W. A. J. Phys. Chem. 1991, 95, 3358-3363
45. Rick, S. W.; Stuart, S. J.; Berne, B. J. J. Chem. Phys. 1994, 101, 6141-6156
46. York, D. M.; Yang, W. T. J. Chem. Phys. 1996, 104, 159-172
47. Patel, S.; Mackerell, A. D.; Brooks, C. L. J. Comput. Chem. 2004, 25, 1504-1514
48. Morokuma, K. J. Chem. Phys. 1971, 55, 1236.
49. Kitaura, K.; Morokuma, K. Int. J. Quantum Chem. 1976, 10, 325-340
50. Stevens, W. J.; Fink, W. H. Chem. Phys. Lett. 1987, 139, 15-22
51. Frey, R. F.; Davidson, E. R. J. Chem. Phys. 1989, 90, 5555-5562
52. Bagus, P. S.; Illas, F. J. Chem. Phys. 1992, 96, 8962-8970
53. Mo, Y. R.; Gao, J. L.; Peyerimhoff, S. D. J. Chem. Phys. 2000, 112, 5530-5538
54. Mitoraj, M. P.; Michalak, A.; Ziegler, T. J. Chem. Theory Comput. 2009, 5, 962-975
55. Wu, Q.; Ayers, P. W.; Zhang, Y. K. J. Chem. Phys. 2009, 131, 164112
56. Donchev, A. G.; Ozrin, V. D.; Subbotin, M. V.; Tarasov, O. V.; Tarasov, V. I. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 7829-7834
57. Piquemal, J. P.; Chevreau, H.; Gresh, N. J. Chem. Theory Comput. 2007, 3, 824-837
58. Wu, J. C.; Piquemal, J. P.; Chaudret, R.; Reinhardt, P.; Ren, P. Y. J. Chem. Theory Comput. 2010, 6, 2059-2070
59. Mayer, I. Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 4630-4646
60. Reinhardt, P.; Piquemal, J. P.; Savin, A. J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 2020-2029
61. Mo, Y. R.; Bao, P.; Gao, J. L. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 6760-6775
62. Mo, Y. R.; Song, L. C.; Lin, Y. C. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 8291-8301
63. Steinmann, S. N.; Corminboeuf, C.; Wu, W.; Mo, Y. R. J. Phys. Chem. A 2011, 115, 5467-5477
64. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100
65. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
66. Grimme, S.; Antony, J.; Ehrlich, S.; Krieg, H. J. Chem. Phys. 2010, 132, 154104
67. Lee, C. T.; Yang, W. T.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
68. Wu, Q.; Yang, W. T. J. Chem. Phys. 2002, 116, 515-524
69. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215-241
70. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 157-167
71. Thanthiriwatte, K. S.; Hohenstein, E. G.; Burns, L. A.; Sherrill, C. D. J. Chem. Theory Comput. 2011, 7, 88-96
72. Hujo, W.; Grimme, S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 13942-13950
73. Riley, K. E.; Pitonak, M.; Jurecka, P.; Hobza, P. Chem. Rev. (Washington, DC, U. S.) 2010, 110, 5023-5063
74. Riley, K. E.; Pitonak, M.; Cerny, J.; Hobza, P. J. Chem. Theory Comput. 2010, 6, 66-80
75. Stone, A. J. J. Chem. Theory Comput. 2005, 1, 1128-1132
76. Cisneros, G. A.; Tholander, S. N. I.; Parisel, O.; Darden, T. A.; Elking, D.; Perera, L.; Piquemal, J. P. Int. J. Quantum Chem. 2008, 108, 1905-1912
77. Piquemal, J. P.; Gresh, N.; Giessner-Prettre, C. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 10353-10359
78. Slipchenko, L. V.; Gordon, M. S. J. Comput. Chem. 2007, 28, 276-291
79. Wang, B.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2010, 6, 3330-3342
80. Halgren, T. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7827-7843
81. Grimme, S. J. Comput. Chem. 2006, 27, 1787-1799
82. Jurecka, P.; Cerny, J.; Hobza, P.; Salahub, D. R. J. Comput. Chem. 2007, 28, 555-569
83. Xu, X.; Goddard, W. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 2673-2677
84. Boys, S. F.; Bernardi, F. Mol. Phys. 1970, 19, 553.
85. Wu, Q.; Yang, W. T. J. Chem. Phys. 2003, 118, 2498-2509
86. Zhang, Y. K.; Pan, W.; Yang, W. T. J. Chem. Phys. 1997, 107, 7921-7925
87. Wu, Q.; Van Voorhis, T. Phys. Rev. A 2005, 72, 024502.
88. Cohen, A. J.; Mori-Sanchez, P.; Yang, W. T. Science 2008, 321, 792-794
89. Zhang, Y. K.; Yang, W. T. J. Chem. Phys. 1998, 109, 2604-2608
90. Breneman, C. M.; Wiberg, K. B. J. Comput. Chem. 1990, 11, 361-373
91. Bayly, C. I.; Cieplak, P.; Cornell, W. D.; Kollman, P. A. J. Phys. Chem. 1993, 97, 10269-10280
92. Ponder, J. W.; Wu, C. J.; Ren, P. Y.; Pande, V. S.; Chodera, J. D.; Schnieders, M. J.; Haque, I.; Mobley, D. L.; Lambrecht, D. S.; DiStasio, R. A.; Head-Gordon, M.; Clark, G. N. I.; Johnson, M. E.; Head-Gordon, T. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 2549-2564
93. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; J. R. Cheeseman, J.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision B.05; Gaussian, Inc.: Pittsburgh PA, 2003.
94. Ponder, J. W. TINKER, Software Tools for Molecular Design, version 5.0; Washington University: St. Louis, MO, 2009.
95. Bondi, A. J. Phys. Chem. 1964, 68, 441-450
96. Kendall, R. A.; Apra, E.; Bernholdt, D. E.; Bylaska, E. J.; Dupuis, M.; Fann, G. I.; Harrison, R. J.; Ju, J. L.; Nichols, J. A.; Nieplocha, J.; Straatsma, T. P.; Windus, T. L.; Wong, A. T. Comput. Phys. Commun. 2000, 128, 260-283
97. Johnson, E. R.; Wolkow, R. A.; DiLabio, G. A. Chem. Phys. Lett. 2004, 394, 334-338
98. Johnson, E. R.; Becke, A. D.; Sherrill, C. D.; DiLabio, G. A. J. Chem. Phys. 2009, 131, 34111
99. Wheeler, S. E.; Houk, K. N. J. Chem. Theory Comput. 2010, 6, 395-404
100. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1988, 88, 2547-2553
101. Gordon, M. S.; Freitag, M. A.; Bandyopadhyay, P.; Jensen, J. H.; Kairys, V.; Stevens, W. J. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 293-307
102. Louwen, J. N.; Vogt, E. T. C. J. Mol. Catal. A: Chem. 1998, 134, 63-77
103. Elking, D. M.; Cisneros, G. A.; Piquemal, J. P.; Darden, T. A.; Pedersen, L. G. J. Chem. Theory Comput. 2010, 6, 190-202