Photovoltaic function and exciton/charge transfer dynamics in a highly efficient semiconducting copolymer

Advanced Functional Materials

Volumn 24, Issue 1, 2014, Pages 10-26

  Szarko, Jodi M ^a,b   Rolczynski, Brian S ^a,b   Lou, Sylvia J ^a,b   Xu, Tao ^a,c   Strzalka, Joseph ^d   Marks, Tobin J ^a   Yu, Luping ^a,c   Chen, Lin X ^a,b  

^a NORTHWESTERN UNIVERSITY   (United States)

^b ARGONNE NATIONAL LABORATORY   (United States)

^c UNIVERSITY OF CHICAGO   (United States)

^d ARGONNE NATIONAL LABORATORY   (United States)

Author keywords

bulk heterojunction; charge transfer; conjugated polymers; morphology; organic photovoltaics

Indexed keywords

BULK HETEROJUNCTION; BULK HETEROJUNCTION (BHJ); CHARGE SEPARATION MECHANISM; LIGHT ENERGY CONVERSION; ORGANIC PHOTOVOLTAIC DEVICES; ORGANIC PHOTOVOLTAICS; SEMICONDUCTING COPOLYMERS; TRANSIENT OPTICAL ABSORPTIONS;

AMORPHOUS FILMS; BINDING ENERGY; CHARGE TRANSFER; CONJUGATED POLYMERS; DISSOCIATION; ENERGY CONVERSION; EXCITONS; HETEROJUNCTIONS; MORPHOLOGY; SEPARATION;

POLYMER FILMS;

EID: 84891558968     PISSN: 1616301X     EISSN: 16163028     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adfm.201301820     Document Type: Article

References (119)

1. A. O. Patil, A. J. Heeger, F. Wudl, Chem. Rev. 1988, 88, 183.
2. M. Reyes-Reyes, K. Kim, D. L. Carroll, Appl. Phys. Lett. 2005, 87, 083506.
3. N. S. Sariciftci, L. Smilowitz, A. J. Heeger, F. Wudl, Science 1992, 258, 1474.
4. N. S. Sariciftci, L. Smilowitz, A. J. Heeger, F. Wudl, Synth. Met. 1993, 59, 333.
5. G. Dennler, M. C. Scharber, C. J. Brabec, Adv. Mater. 2009, 21, 1323.
6. M. C. Scharber, D. Wuhlbacher, M. Koppe, P. Denk, C. Waldauf, A. J. Heeger, C. L. Brabec, Adv. Mater. 2006, 18, 789.
7. W. Yin, M. Dadmun, ACS Nano 2011, 5, 4756.
8. J. S. Kim, Y. Lee, J. H. Lee, J. H. Park, J. K. Kim, K. Cho, Adv. Mater. 2010, 22, 540.
9. S. H. Park, A. Roy, S. Beaupre, S. Cho, N. Coates, J. S. Moon, D. Moses, M. Leclerc, K. Lee, A. J. Heeger, Nat. Photonics 2009, 3, 1355.
10. M. Reyes-Reyes, K. Kim, J. Dewald, R. Lopez-Sandoval, A. Avadhanula, S. Curran, D. L. Carroll, Org. Lett. 2005, 7, 5479.
11. G. Zhao, Y. He, Y. Li, Adv. Mater. 2010, 22, 4355.
12. Y. Liang, Z. Xu, J. Xia, S.-T. Tsai, Y. Wu, G. Li, C. Ray, L. Yu, Adv. Mater. 2010, 22, E135.
13. Y. Liang, L. Yu, Acc. Chem. Res. 2010, 43, 1227.
14. J. Peet, J. Y. Kim, N. E. Coates, W. L. Ma, D. Moses, A. J. Heeger, G. C. Bazan, Nat. Mater. 2007, 6, 497.
15. C. V. Hoven, X. D. Dang, R. C. Coffin, J. Peet, T. Q. Nguyen, G. C. Bazan, Adv. Mater. 2010, 22, E63.
16. E. Bundgaard, F. Krebs, Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2007, 91, 954.
17. Y. Zhu, R. D. Champion, S. A. Jenekhe, Macromolecules 2006, 39, 8712.
18. H.-Y. Chen, J. Hou, S. Zhang, Y. Liang, G. Yang, Y. Yang, L. Yu, Y. Wu, G. Li, Nat. Photonics 2009, 3, 649.
19. Y. Liang, Y. Wu, D. Feng, S. T. Tsai, H. J. Son, G. Li, L. Yu, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 56.
20. J. M. Szarko, J. Guo, Y. Liang, B. Lee, B. S. Rolczynski, J. Strzalka, T. Xu, S. Loser, T. J. Marks, L. Yu, L. X. Chen, Adv. Mater. 2010, 22, 5648.
21. B. S. Rolczynski, J. M. Szarko, H. J. Son, Y. Liang, L. Yu, L. X. Chen, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 4142.
22. M. R. Hammond, R. J. Kline, A. A. Herzing, L. J. Richter, D. S. Germack, H.-W. Ro, C. L. Soles, D. A. Fischer, T. Xu, L. Yu, M. F. Toney, D. M. DeLongchamp, ACS Nano 2011, 5, 8248.
23. W. Chen, T. Xu, F. He, W. Wang, C. Wang, J. Strzalka, Y. Liu, J. Wen, D. J. Miller, J. Chen, K. Hong, L. Yu, S. B. Darling, Nano Lett. 2011, 11, 3707.
24. J. Guo, H. Ohkita, S. Yokoya, H. Benten, S. Ito, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9631.
25. J. M. Szarko, J. Guo, B. S. Rolczynski, L. X. Chen, J. Mater. Chem. 2011, 21, 7849.
26. J. Guo, Y. Liang, J. Szarko, B. Lee, H. J. Son, B. S. Rolczynski, L. Yu, L. X. Chen, J. Phys. Chem. B 2010, 114, 742.
27. S. J. Lou, J. M. Szarko, T. Xu, L. Yu, T. J. Marks, L. X. Chen, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20661.
28. T. M. Clarke, J. R. Durrant, Chem. Rev. 2010, 110, 6376.
29. N. Banerji, S. Cowan, M. Leclerc, E. Vauthey, A. J. Heeger, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17459.
30. N. Banerji, S. Cowan, E. Vauthey, A. J. Heeger, J. Phys. Chem. C 2011, 115, 9726.
31. N. Banerji, E. Gagnon, P.-Y. Morgantin, S. Valouch, A. R. Mohebbi, J.-H. Seo, M. Leclerc, A. J. Heeger, J. Phys. Chem. C 2012, 116, 11456.
32. O. Mohammed, N. Banerji, B. Lang, E. Nibbering, E. Vauthey, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 13676.
33. A. A. Paraecattil, S. Beaupré, M. Leclerc, J.-E. Moser, N. Banerji, J. Phys. Chem. Lett. 2012, 2952.
34. X. Ai, M. C. Beard, K. P. Knutsen, S. E. Shaheen, G. Rumbles, R. J. Ellingson, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 25462.
35. H. Ohkita, S. Cook, Y. Astuti, W. Duffy, S. Tierney, W. Zhang, M. Heeney, I. McCulloch, J. Nelson, D. D. C. Bradley, J. R. Durrant, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3030.
36. H. Ohkita, J. Kosaka, J. Guo, H. Benten, S. Ito, J. Photonics Energy 2011, 1, 011118.
37. D. Veldman, O. Ipek, S. C. J. Meskers, J. Sweelssen, M. M. Koetse, S. C. Veenstra, J. M. Kroon, S. S. van Bavel, J. Loos, R. A. J. Janssen, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7721.
38. J. M. Winfield, A. Van Vooren, M. J. Park, D. H. Hwang, J. Cornil, J. S. Kim, R. H. Friend, J. Chem. Phys. 2009, 131, 035104.
39. X. Y. Zhu, Q. Yang, M. Muntwiler, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1779.
40. J. M. Hodgkiss, G. L. Tu, S. Albert-Seifried, W. T. S. Huck, R. H. Friend, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8913.
41. D. C. Coffey, A. J. Ferguson, N. Kopidakis, G. Rumbles, ACS Nano 2010, 4, 5437.
42. W. J. Mitchell, A. J. Ferguson, M. E. Kose, B. L. Rupert, D. S. Ginley, G. Rumbles, S. E. Shaheen, N. Kopidakis, Chem. Mater. 2009, 21, 287.
43. Y. Liang, D. Feng, Y. Wu, S.-T. Tsai, G. Li, C. Ray, L. Yu, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7792.
44. Y. Liang, Z. Xu, J. Xia, S. T. Tsai, Y. Wu, G. Li, C. Ray, L. Yu, Adv. Mater. 2010, 22, E135.
45. D. Birnbaum, B. E. Kohler, J. Chem. Phys. 1992, 96, 2492.
46. M. Scharber, D. Wuhlbacher, M. Koppe, P. Denk, C. Waldauf, A. Heeger, C. Brabec, Adv. Mater. 2006, 18, 789.
47. C. Risko, M. D. McGehee, J.-L. Bredas, Chem. Sci. 2011, 2, 1200.
48. J. D. Servaites, M. A. Ratner, T. J. Marks, Appl. Phys. Lett. 2009, 95, 163302.
49. J. D. Servaites, M. A. Ratner, T. J. Marks, Energy Environ. Sci. 2011, 4, 4410.
50. M. A. Green, K. Emery, Y. Hishikawa, W. Warta, E. D. Dunlop, Prog. Photovoltaics 2012, 20, 606.
51. C. Piliego, T. W. Holcombe, J. D. Douglas, C. H. Woo, P. M. Beaujuge, J. M. J. Frechet, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7595.
52. B. Carsten, J. M. Szarko, H. J. Son, W. Wang, L. Lu, F. He, B. S. Rolczynski, S. J. Lou, L. X. Chen, L. Yu, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20468.
53. R. F. Service, Science 2011, 332, 293.
54. B. Carsten, J. M. Szarko, L. Lu, H. J. Son, F. He, Y. Y. Botros, L. X. Chen, L. Yu, Macromolecules 2012, 45, 6390.
55. There were no noticeale differences of these samples with encapsulated samples that were never exposed to air in the kinetic or spectral data under the time and energy range we used to perform these experiments.
56. L. Rothberg, in Primary Photoexcitations in Conjugated Polymers: Molecular Exciton versus Semiconductor Band Mode, (Ed:, N. S. Sariciftci,), World Scientific, Singapure 1998, p 129.
57. M. J. Bedard-Hearn, F. Sterpone, P. J. Rossky, J. Phys. Chem. A 2010, 114, 7661.
58. F. Sterpone, M. J. Bedard-Hearn, P. J. Rossky, J. Phys. Chem. A 2009, 113, 3427.
59. Y. W. Soon, H. Cho, J. Low, H. Bronstein, I. McCulloch, J. R. Durrant, Chem. Commun. 2013, 49, 1291.
60. P. F. Barbara, T. J. Meyer, M. A. Ratner, J. Phys. Chem. 1996, 100, 13148.
61. C. Deibel, T. Strobel, V. Dyakonov, Phys. Rev. Lett. 2009, 103, 1.
62. A. E. Jailaubekov, A. P. Willard, J. R. Tritsch, W.-L. Chan, N. Sai, R. Gearba, L. G. Kaake, K. J. Williams, K. Leung, P. J. Rossky, X. Y. Zhu, Nat. Mater. 2012, 11, 1.
63. G. Grancini, M. Maiuri, D. Fazzi, A. Petrozza, H.-J. Egelhaaf, D. Brida, G. Cerullo, G. Lanzani, Nat. Mater. 2013, 12, 29.
64. A. A. Bakulin, D. Martyanov, D. Y. Paraschuk, P. H. M. v. Loosdrecht, M. S. Pshenichnikov, Chem. Phys. Lett. 2009, 482, 99.
65. A. A. Bakulin, A. Rao, V. G. Pavelyev, P. H. M. van Loosdrecht, M. S. Pshenichnikov, D. Niedzialek, J. Cornil, D. Beljonne, R. H. Friend, Science 2012, 335, 1340.
66. T. Strobel, C. Deibel, V. Dyakonov, Phys. Rev. Lett. 2010, 105, 266602.
67. B. S. Rolczynski, J. M. Szarko, B. Lee, J. Strzalka, J. Guo, Y. Liang, L. Yu, L. X. Chen, J. Mater. Res. 2011, 26, 296.
68. Z. Jiang, X. F. Li, J. Strzalka, M. Sprung, T. Sun, A. R. Sandy, S. Narayanan, D. R. Lee, J. Wang, J. Synchrotron Radiat. 2012, 19, 627.
69. S. V. Rakhmanova, E. M. Conwell, Appl. Phys. Lett. 2000, 76, 3822.
70. Y. Liang, D. Feng, J. Guo, J. M. Szarko, C. Ray, L. X. Chen, L. Yu, Macromolecules 2009, 42, 1091.
71. A. Salleo, R. J. Kline, D. M. DeLongchamp, M. L. Chabinyc, Adv. Mater. 2010, 22, 3812.
72. A. J. Parnell, A. J. Cadby, O. O. Mykhaylyk, A. D. F. Dunbar, P. E. Hopkinson, A. M. Donald, R. A. L. Jones, Macromolecules 2011, 44, 6503.
73. M.-Y. Chiu, U. S. Jeng, M.-S. Su, K.-H. Wei, Macromolecules 2010, 43, 428.
74. G. Beaucage, J. Appl. Crystallogr. 1995, 28, 717.
75. T. M. Clarke, F. C. Jamieson, J. R. Durrant, J. Phys. Chem. C 2009, 113.
76. C. Deibel, T. Strobel, V. Dyakonov, Adv. Mater. 2010, 22, 4097.
77. M. Hallermann, S. Haneder, E. Da Como, Appl. Phys. Lett. 2008, 93, 053307.
78. D. Rauh, C. Deibel, V. Dyakonov, Adv. Funct. Mater. 2012, 22, 3371.
79. D. M. Adams, L. Brus, C. E. D. Chidsey, S. Creager, C. Creutz, C. R. Kagan, P. V. Kamat, M. Lieberman, S. Lindsay, R. A. Marcus, R. M. Metzger, M. E. Michel-Beyerle, J. R. Miller, M. D. Newton, D. R. Rolison, O. Sankey, K. S. Schanze, J. Yardley, X. Y. Zhu, J. Phys. Chem. B 2003, 107, 6648.
80. M. R. Wasielewski, Chem. Rev. 1992, 92, 435.
81. L. N. Wang, F. Willig, V. May, J. Chem. Phys. 2006, 124, 34110.
82. S. De, T. Pascher, M. Maiti, K. G. Jespersen, T. Kesti, F. Zhang, O. Inganas, A. Yartsev, V. Sundstrom, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8466.
83. L. N. Wang, F. Willig, V. May, J. Chem. Phys. 2007, 126, 134110.
84. A. Ltaief, A. Bouazizi, J. Davenas, P. Alcouffe, Thin Solid Films 2008, 516, 1578.
85. S. S. Zade, M. Bendikov, Chemistry 2008, 14, 6734.
86. M. Mingebach, S. Walter, V. Dyakonov, C. Deibel, Appl. Phys. Lett. 2012, 100, 193302.
87. J. Behrends, A. Sperlich, A. Schnegg, T. Biskup, C. Teutloff, K. Lips, V. Dyakonov, R. Bittl, Phys. Rev. B 2012, 85, 125206.
88. J. M. Winfield, A. Van Vooren, M.-J. Park, D.-H. Hwang, J. Cornil, J.-S. Kim, R. H. Friend, J. Chem. Phys. 2009, 131, 035104.
89. B. C. Thompson, J. M. Frechet, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 58.
90. D. C. Coffey, B. W. Larson, A. W. Hains, J. B. Whitaker, N. Kopidakis, O. V. Boltalina, S. H. Strauss, G. Rumbles, J. Phys. Chem. C 2012, 116, 8916.
91. R. Osterbacka, C. An, X. Jiang, Z. Vardeny, 2000, 287, 839.
92. V. D. Mihailetchi, P. W. M. Blom, J. C. Hummelen, M. T. Rispens, J. Appl. Phys. 2003, 94, 6849.
93. H. J. Son, W. Wang, T. Xu, Y. Liang, Y. Wu, G. Li, L. Yu, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1885.
94. A. Pivrikas, N. S. Sariciftci, G. Juška, R. Österbacka, Prog. Photovoltaics: Res. Appl. 2007, 15, 677.
95. M.-Y. Chiu, U. S. Jeng, C.-H. Su, K. S. Liang, K.-H. Wei, Adv. Mater. 2008, 20, 2573.
96. C.-W. Chu, H. Yang, W.-J. Hou, J. Huang, G. Li, Y. Yang, Appl. Phys. Lett. 2008, 92, 103306.
97. P. E. Hopkinson, P. A. Staniec, A. J. Pearson, A. D. F. Dunbar, T. Wang, A. J. Ryan, R. A. L. Jones, D. G. Lidzey, A. M. Donald, Macromolecules 2011, 44, 2908.
98. C. Koerner, C. Elschner, N. C. Miller, R. Fitzner, F. Selzer, E. Reinold, P. Bäuerle, M. F. Toney, M. D. McGehee, K. Leo, M. Riede, Org. Electron. 2012, 13, 623.
99. N. D. Treat, M. A. Brady, G. Smith, M. F. Toney, E. J. Kramer, C. J. Hawker, M. L. Chabinyc, Adv. Energy Mater. 2011, 1, 82.
100. E. D. Gomez, K. P. Barteau, H. Wang, M. F. Toney, Y. L. Loo, Chem. Commun. 2011, 47, 436.
101. D. M. DeLongchamp, R. J. Kline, D. A. Fischer, L. J. Richter, M. F. Toney, Adv. Mater. 2011, 23, 319.
102. A. C. Mayer, M. F. Toney, S. R. Scully, J. Rivnay, C. J. Brabec, M. Scharber, M. Koppe, M. Heeney, I. McCulloch, M. D. McGehee, Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 1173.
103. J. H. Oh, Y.-S. Sun, R. D. Schmidt, M. F. Toney, D. Nordlund, M. Könemann, F. Würthner, Z. Bao, Chem. Mater. 2009, 21, 5508.
104. C. H. Woo, B. C. Thompson, B. J. Kim, M. F. Toney, J. M. Frechet, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16324.
105. R. Joseph Kline, M. D. McGehee, M. F. Toney, Nat. Mater. 2006, 5, 222.
106. R. C. Nieuwendaal, C. R. Snyder, R. J. Kline, E. K. Lin, D. L. VanderHart, D. M. DeLongchamp, Chem. Mater. 2010, 22, 2930.
107. D. S. Germack, C. K. Chan, B. H. Hamadani, L. J. Richter, D. A. Fischer, D. J. Gundlach, D. M. DeLongchamp, Appl. Phys. Lett. 2009, 94, 233303.
108. D. M. DeLongchamp, R. J. Kline, E. K. Lin, D. A. Fischer, L. J. Richter, L. A. Lucas, M. Heeney, I. McCulloch, J. E. Northrup, Adv. Mater. 2007, 19, 833.
109. D. M. DeLongchamp, Y. Jung, D. A. Fischer, E. K. Lin, P. Chang, V. Subramanian, A. R. Murphy, J. M. Frechet, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 10645.
110. N. C. Cates, R. Gysel, J. E. P. Dahl, A. Sellinger, M. D. McGehee, Chem. Mater. 2010, 22, 3543.
111. A. Mayer, S. Scully, B. Hardin, M. Rowell, M. McGehee, Mater. Today 2007, 10, 28.
112. C. Goh, S. R. Scully, M. D. McGehee, J. Appl. Phys. 2007, 101, 114503.
113. I. McCulloch, M. Heeney, C. Bailey, K. Genevicius, I. Macdonald, M. Shkunov, D. Sparrowe, S. Tierney, R. Wagner, W. Zhang, M. L. Chabinyc, R. J. Kline, M. D. McGehee, M. F. Toney, Nat. Mater. 2006, 5, 328.
114. C. Goh, R. J. Kline, M. D. McGehee, E. N. Kadnikova, J. M. J. Fréchet, Appl. Phys. Lett. 2005, 86, 122110.
115. K. M. Coakley, M. D. McGehee, Chem. Mater. 2004, 16, 4533.
116. Y. Kim, S. Cook, S. M. Tuladhar, S. A. Choulis, J. Nelson, J. R. Durrant, D. D. C. Bradley, M. Giles, I. McCulloch, C. S. Ha, M. Ree, Nat. Mater. 2006, 5, 197.
117. P. Peumans, A. Yakimov, S. R. Forrest, J. Appl. Phys. 2003, 93, 3693.
118. J. D. Servaites, B. M. Savoie, J. B. Brink, T. J. Marks, M. A. Ratner, Energy Environ. Sci. 2012, 5, 8343.
119. J. Guo, H. Ohkita, H. Benten, S. Ito, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6154.