Proton Transfer during Catalysis by Hydrolases

Hydrogen-Transfer Reactions

Volumn 4, Issue , 2007, Pages 1455-1472

  Stein, Ross L ^a  

^a HARVARD MEDICAL SCHOOL   (United States)

Author keywords

Action of specific enzyme systems; Activation of amino acid nucleophiles; Activation of water; Biological aspects; Catalysis by hydrolases; Hydrogen transfer; Hydrolase classification; Proton abstraction; Proton donation; Proton transfer; Stabilization of intermediates; Stabilization of leaving groups

Indexed keywords

EID: 84891326598     PISSN: None     EISSN: None     Source Type: Book    
DOI: 10.1002/9783527611546.ch47     Document Type: Chapter

References (92)

1. Cleiand, W. W. (2000) Arch. Biochem. Biophys., 382, 1-5.
2. Warshel, A., Papazyan, A. (1996) Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 93, 13665-13670.
3. Ash, E. L., Sudmeier, J. L., De Fabo, E. C., Bachovchin, W. W. (1997) Science 278, 1128-1132.
4. Stratton, J. R., Pelton, J. G., Kirsch, J. F. (2001) Biochemistry, 40, 10411-10416.
5. Poi, M. J., Tümaszewski, J. W., Yuan, C., Dunlap, C. A., Andersen, N. H., Gelb, M. H., Tsai, M.-D. (2003) J. Mol. Biol., 329, 997-1009.
6. StEiN, R. L. (1985) J. Am. Chem. Soc. 107, 5767-5775.
7. Elrod, J. P., Gandour, R. D., Hogg, J. L., Kise, M., Maggiora, G. M., Schowen, R. L., Venkatasubban, K. S. (1976) Faraday Symp. Chem. Soc., 10, 145-153.
8. Venkatasubban, K. S., Schowen, R. L. (1984) Crit. Rev. Biochem., 17, 1-44.
9. Mordy, C. W., Schowen, R. L. (1987) Adv. Biosci., 65, 273-280.
10. DeMuth, H. U., Heins, J., Fujihara, H., Mordy, C. W., Fischer, G., Barth, A., Schowen, R. L. (1987) Stud. Org. Chem., 31, 439-446.
11. Schowen, R. L. (1988) Mol. Struct. Energ., 9, 119-168.
12. StEiN, R. L. (1983) J. Am. Chem. Soc. 105, 5111-5116.
13. Stein, R. L., Elrod, J. P., Schowen, R. L. (1983) J. Am. Chem. Soc. 105, 2446-2452.
14. Stein, R. L., Strmpler, A. M., Hori, H., Powers, J. C. (1987) Biochemistry 26, 1305-1314.
15. Froed, H. C., Wilson, I. B. (1984) J. Biol. Chem. 259, 11010-11013.
16. Maiany, S., Sawai, M., Sikorski, R. S., Seravalli, J., Quinn, D. M., Radic, Z., Taylor, P., Kronman, C., Veian, B., Shafferman, A. (2000) J. Am. Chem. Soc. 122, 2981-2987.
17. Pryor, A. N., Selwood, T., Leu, L. S., Andracki, M. A., Lee, B. H., Rao, M., Rosenberry, T., DoctoR, B. P., Silman, I., Quinn, D. M. (1992) J. Am. Chem. Soc. 114, 3896-900.
18. StEiN, R. L. (1981) J. Org. Chem. 46, 3328-3330.
19. Rao, M., Barlow, P. N., Pryor, A. N., Paneth, P., O'leary, M. H., Quinn, D. M., Huskey, W. P. (1993) J. Am. Chem. Soc. 115, 11676-11681.
20. Salih, E. (1992) Biochem. J. 285, 451-460.
21. Barlow, P. N., AchEsoN, S. A., Swanson, M. L., Quinn, D. M. (1987) J. Am. Chem. Soc. 109, 253-257.
22. Acheson, S. A., DeDopoulou, D., Quinn, D. M. (1987) J. Am. Chem. Soc. 109, 239-245.
23. AchEsoN, S. A., Barlow, P. N., Lee, G. C., Swanson, M. L., Quinn, D. M. (1987) J. Am. Chem. Soc. 109, 246-52.
24. Quinn, D. M., Swanson, M. L. (1984) J. Am. Chem. Soc. 106, 1883-1884.
25. Page, M. I., Laws, A. P. (1998) Chem. Commun., 1609-1617.
26. Page, M. I., Vilanova, B., Layiand, N. J. (1995) J. Am. Chem. Soc., 117, 12092-12095.
27. Adediran, S. A., DeRaniyagaia, S. A., Xu, Y., Pratt, R. F. (1996) Biochemistry 35, 3604-3613.
28. Creighton, D. J., Schamp, D. J. (1980) FEBS Lett. 110, 313-318.
29. Creighton, D. J., Gessouroun, M. S., Heapes, J. M. (1980) FEBS Lett. 110, 319-322.
30. Wandinger, A., Creighton, D. J. (1980) FEBS Lett. 116, 116-122.
31. Case, A., StEiN, R. L. (2003) Biochemistry 42, 9466-9481.
32. Zhang, Z. Y., Dixon, J. E. (1993) Biochemistry 32, 9340-9345.
33. Stuckey, J. A., Fauman, E. B., Schubert, H. L., Zhang, Z.-Y., Dixon, J. E. (1994) Nature 370, 571-575.
34. Zhang, Z. Y., Van Etten, R. L. (1991) Biochemistry 30, 8954-8959.
35. Bender, M. L., Hamilton, G. A. (1962) J. Am. Chem. Soc. 84, 2570-2576.
36. Pollock, E., Hogg, J. L., Schowen, R. L. (1973) J. Am. Chem. Soc. 95, 968-969.
37. Elrod, J. P., Hogg, J. L., Quinn, D. M., Venkatasubban, K. S., Schowen, R. L. (1980) J. Am. Chem. Soc. 102, 3917-3922.
38. Hogg, J. L., Elrod, J. P., Schowen, R. L. (1980) J. Am. Chem. Soc. 102, 2082-2086.
39. Quinn, D. M., Elrod, J. P., Ardis, R., Friesen, P., Schowen, R. L. (1980) J. Am. Chem. Soc. 102, 5358-5365.
40. Quinn, D. M., Venkatasubban, K. S., Kise, M., Schowen, R. L. (1980) J. Am. Chem. Soc. 102, 5365-5369.
41. Enyedy, E. J., KovAch, I. M. (2004) J. Am. Chem. Soc. 126, 6017-6024.
42. Stein, R. L., Strimpler, A. M., Hori, H., Powers, J. C. (1987) Biochemistry 26, 1301-1305.
43. Maggiora, G. M., and Schowen, R. L. (1977) in Bioorganic Chemistry, van Tamelen, E. E. (Ed.), Acedemic Press, New York.
44. Kovach, I. M., Larson, M., Schowen, R. L. (1986) J. Am. Chem. Soc. 108, 3054-3056.
45. Szawelski, R. J., Wharton, C. W. (1981) Biochem. J. 199, 681-692.
46. Storer, A. C., Carey, P. R. (1985) Biochemistry 24, 6808-6818.
47. Zhou, X., Medhekar, R., Toney, M. D. (2003) Anal. Chem. 75, 3681-3687.
48. Zhang, Z.-Y. (1995) J.Biol. Chem. 270, 11199-11204.
49. Zhang, Z.-Y. (2003) Acc. Chem. Res. 36 385-392.
50. Raines, R. T. (1998) Chem. Rev. 98, 1045-1065.
51. Eetink, M. R., Biltonen, R. L. (1983) Biochemistry 22, 5123-5134.
52. Matta, M. S., Diep Thi, V. (1986) J. Am. Chem. Soc. 108, 5316-5318.
53. Anslyn, E., Breslow, R. (1989) J. Am. Chem. Soc. 111, 8931-8932.
54. Selwood, T., Sinnott, M. L. (1990) Biochem. J. 268, 317-323.
55. Sinnott, M. L. (1990) Chem. Rev. 90, 1171-1202.
56. Zechel, D. L., Wither, S. G. (2000) Acc. Chem. Res. 33, 11-18.
57. Richard, J. P., Huber, R. E., McCall, D. A. (2001) Bioorg. Chem. 29, 146-155.
58. Schanstra, J. p., Janssen, D. B. (1996) Biochemistry 35, 5624-5632.
59. Schanstra, J. P., Kingma, J., Janssen, D. B. (1996) J. Biol. Chem. 271, 14747-14753.
60. Prokop, Z., Monincova, M., Chaloupkova, R., Klvana, M., Nagata, Y., Janssen, D. B., Damborsky, J. (2003) J. Biol. Chem. 278, 45094-45100.
61. Vaselia, A., Davies, G. J., Bohm, M. (2002) Curr. Opin. Chem. Biol. 6, 619-629.
62. Nurizzo, D., Nagy, T., Giblert, H. J., Davies, G. J. (2002) Structure 10, 547-556.
63. Golan, G., Shallom, D., Teplitsky, A., Zaide, G., Shuiami, S., Baasov, T., Sto;anoee, V., Thompson, A., Shoham, Y., Shoham, G. (2004) J. Biol. Chem. 279, 3014-3024.
64. Jeeecoat, R., Kirkwood, S. (1987) J. Biol. Chem. 262, 1088-1091.
65. Northrop, D. B. (2001) Acc. Chem. Res. 34, 790-797.
66. Coll, M., Knoe, S. H., Ohga, Y., Messerschmidt, A., Huber, R., Moellering, H., Russmann, L., Schumacher, G. (1990) J. Mol. Biol. 214, 597-610.
67. Steeani, M., Taddei, N., Ramponi, G. (1997) Cell. Mol. Life Sci. 53, 141-151.
68. Izquierdo, M. C., Stein, R. L. (1990) J. Am. Chem. Soc. 112, 6054-6062.
69. Izquierdo-Martin, M., Stein, R. L. (1992) J. Am. Chem. Soc. 114, 325-31.
70. Stein, R. L. (1988) J. Am. Chem. Soc. 110, 7907-7908.
71. Harrison, R. K., Chang, B., Niedzwiecki, L., Stein, R. L. (1992) Biochemistry 31, 10757-1762.
72. Izquierdo-Martin, M., Stein, R. L. (1992) J. Am. Chem. Soc. 114, 1527-1528.
73. Izquierdo-Martin, M., Chapman, K. T., Hagman, W. K., Stein, R. L. (1994) Biochemistry 33, 1356-1365.
74. Holz, R. C. (2002) Coord. Chem. Rev. 232, 5-26.
75. Lewis, A. S., Giantz, M. D. (1974) J. Biol. Chem., 249, 3862-3866.
76. Weiss, P. M., Cook, P. F., Hermes, J. D., Cleiand, W. W. (1987) Biochemistry 26, 7378-7384.
77. Merkler, D. J., Kline, P. C., Weiss, P., Schramm, V. L. (1993) Biochemistry 32, 12993-13001.
78. Merkler, D. J., Schramm, V. L. (1993) Biochemistry 32, 5792-5799.
79. Wang, Z.-X., Quiocho, F. A. (1998) Biochemistry 37, 8314-8324.
80. Snider, M. J., Reinhardt, L., Woleenden, R., Cleiand, W. W. (2002) Biochemistry 41, 415-421.
81. Hedstrom, L. (2002) Chem. Rev 102, 4501-4524.
82. Sussman, J. L., Harel, M., Frolow, F., Oeener, C., Goldman, A., Toker, L., Silman, I. (1991) Science 253, 872-879.
83. Drenth, J., Kalk, K. H., Swen, H. M. (1976) Biochemistry 15, 3731-3738.
84. O'leary, M. H., Kluetz, M. D. (1970) J. Am. Chem. Soc. 92, 6089-6090.
85. Hengge, A. C., Stein, R. L. (2004) Biochemistry, 43, 742-747.
86. Case, A., StEiN, R. L. (2003) Biochemistry 42, 3335-3348.
87. Zhang, Z., Harms, E., Van Etten, R. L. (1994) J. Biol. Chem. 269, 25947-25950.
88. Keng, Y. F., Wu, L., Zhang, Z.-Y. (1999) Eur. J. Biochem. 259, 809-814.
89. Bienvenue, D. L., Mathew, R. S., Ringe, D., Holz, R. C. (2002) J. Biol. Inorg. Chem. 7, 129-135.
90. Suh, J., Cho, W., Chung, S. (1985) J. Am. Chem. Soc. 107, 4530-4535.
91. Konsowitz, L. M., Cooperman, B. S. (1976) J. Am. Chem. Soc. 98, 1993-1995.
92. Welsh, K. M., Jacobyansky, A., Springs, B., Cooperman, B. S. (1983) Biochemistry 22, 2243-2248.