The Extraordinary Dynamic Behavior and Reactivity of Dihydrogen and Hydride in the Coordination Sphere of Transition Metals

Hydrogen-Transfer Reactions

Volumn 2, Issue , 2007, Pages 603-637

  Kubas, Gregory J ^a  

^a LOS ALAMOS NATIONAL LABORATORY   (United States)

Author keywords

Coordination sphere of transition metals; Dihydrogen; Dynamics; Extraordinary dynamic behavior; Extraordinary dynamic reactivity; H2 activation; H2 rotation in dihydrogen complexes; Hydride; Hydrogen transfer reactions; Intramolecular hydrogen exchange; Intramolecular hydrogen rearrangement; NMR studies; Organic reactions; Organometallic reactions; Transfer processes

Indexed keywords

EID: 84891320840     PISSN: None     EISSN: None     Source Type: Book    
DOI: 10.1002/9783527611546.ch20     Document Type: Chapter

References (143)

1. Kubas, G. J.; Ryan, R. R.; Swanson, B. I.; Vergamini, P. J.; Wasserman, H. J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 451;
2. Kubas, G. J. Acc. Chem. Res. 1988, 21, 120.
3. Metal Dihydrogen and r-Bond Complexes, Kubas, G. J., Kluwer Academic/Plenum Publishers: New York, 2001.
4. Kubas, G.J. J. Organometal. Chem. 2001, 635, 37.
5. Kubas, G.J. Catal. Lett. 2005, 104, 79.
6. Maseras, F.; Lledós, A.; Clot, E.; Eisenstein, O., Chem. Rev. 2000, 100, 601;
7. McGrady, G. S.; Guilera, G. Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 383;
8. Jia, G.; Lin, Z.; Lau, C.P. Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 2551;
9. Lin, Z.; Hall, M.B. Coord. Chem. Rev. 1994, 135/136, 845;
10. Bakhmutov, V. I. Eur J. Inorg. Chem. 2005, 245.
11. Recent Advances in Hydride Chemistry, Peruzzini, M.; Poli, R. (Eds.), Elsevier Science, Amsterdam, 2001.
12. Heinekey, D.M.; Lledós, A.; Lluch, J.M. Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 175.
13. Jessop, P. G.; Morris, R. H. Coord. Chem. Rev. 1992, 121, 155.
14. Esteruelas, M. A.; Oro, L. A. Chem. Rev. 1998, 98, 577;
15. Esteruelas, M. A.; Oro, L. A. Adv. Organomet. Chem. 2001, 47, 1.
16. Crabtree, R. H. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 789.
17. Dewar, M. J. S.; Bull. Soc. Chim. Fr. 1951, 18, C79;
18. Chatt, J.; Duncanson, L. A. J. Chem. Soc. 1953, 2929.
19. Transition Metal Hydrides, E. L. Muetterties, E. L. (Ed.), Marcel Dekker, New York, 1971;
20. Meakin, P.; Guggenberger, L. J.; Peet, W. G.; Muetterties, E. L.; Jesson, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 1467, and references therein;
21. Jesson, J. P.; Meakin, P. Acc. Chem. Res. 1973, 6, 269.
22. Hasegawa, T.; Li, Z.; Parkin, S.; Hope, H.; McMullan, R. K.; Koetzle, T. F.; Taube, H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4352;
23. Malin, J.; Taube, H. Inorg. Chem. 1971, 10, 2403.
24. Hush, N.S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1717.
25. Ginsberg, A. P. Adv. Chem. Ser., 1978, 167, 201.
26. Jackson, S. A.; Eisenstein, O. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7203.
27. Gusev, D. G.; Berke, H. Chem. Ber. 1996 129, 1143.
28. Bergamo, M.; Beringhelli, T.; D'Alfonson, G.; Mercandelli, P.; Sironi, A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5117.
29. Eckert, J.; Kubas, G. J., Dianoux, A. J. J. Chem Phys. 1988, 88, 466;
30. Eckert, J.; Blank, H.; Bautista, M. T.; Morris, R. H. Inorg. Chem. 1990, 29747;
31. Eckert, J., Kubas, G. J.; Hall, J. H.; Hay, P. J.; Boyle, C. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2324.
32. Eckert, J. Spectrochim. Acta, Part A, 1992, 48, 363.
33. Eckert, J.; Kubas, G. J. J. Chem Phys. 1993 97, 2378.
34. Eckert, J. Trans. Am. Crystallogr. Assoc. 1997, 31, 45;
35. Clot, E.; Eckert, J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8855;
36. Webster, C. E.; Gross, C. L.; Young, D. M.; Girolami, G. S.; Schultz, A. J.; Hall, M. B.; Eckert, J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15091.
37. Bender, B. R.; Kubas, G. J.; Jones, L. H.; Swanson, B. I.; Eckert, J.; Capps, K. B.; Hoff, C. D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9179;
38. Janak, K.E.; Parkin, G. Organometallics 2003, 22, 4378;
39. Janak, K. E.; Parkin, G. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6889.
40. Tomàs, J.; Lledós, A.; Jean, Y. Organometallics 1998, 17, 4932;
41. Torres, L.; Moreno, M.; Lluch, J. M. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 4676.
42. Gonzalez, A. A.; Zhang, K.; Nolan, S. P.; de lavega, R. L.; Mukerjee, S. L.; Hoff, C. D.; Kubas, G. J. Organometallics 1988, 7, 2429.
43. Wasserman, H. J.; Kubas, G. J.; Ryan, R. R.; J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2294;
44. Brookhart, M.; Green, M.L.H.; Wong, L.-L. Progr. Inorg. Chem. 1988, 36, 1.
45. See for example: Homogeneous Hydrogenation, James, B. R., John Wiley and Sons, NewYork, 1973;
46. Harmon, R. E.; Gupta, S. K.; Brown, D. J. Chem. Rev. 1973, 73, 21;
47. Catalytic Transition Metal Hydrides, Slocum, D. W.; Moser, W. R. (Eds.), Ann. N. Y. Acad. Sci., 1983, 415;
48. Homogeneous Catalysis: Understanding the Art, van Leeuwen, P.W.N.M., Kluwer Academic Publishers, Boston, 2004.
49. Brothers, P.J. Prog. Inorg. Chem. 1981, 28, 1.
50. Morris, R. H. in Recent Advances in Hydride Chemistry, Peruzzini, M; Poli, R. (Eds.), Elsevier Science, Amsterdam, 2001, pp. 1-38.
51. Kubas, G. J. Adv. Inorg. Chem. 2004, 56, 127.
52. Morris, R. H. Can.J. Chem. 1996, 74, 1907;
53. Jia, G.; Lau, C.-P. Coord. Chem. Rev. 1999, 190-192, 83.
54. Abdur-Rashid, K.; Gusev, D. G.; Landau, S. E.; Lough, A. J.; Morris, R. H. Organometallics 2000, 19, 1652;
55. Crabtree, R. H.; Siegbahn, P. E. M.; Eisenstein, O.; Rheingold, A. L.; Koetzle, T. F. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 348;
56. Custelcean, R.; Jackson, J. E. Chem. Rev. 2001, 101, 1963;
57. Epstein, L. M.; Shubina, E. S. Coord. Chem. Rev. 2002, 231, 165;
58. Cayuela, E.; Jalon, F.A.; Manzano, B.R.; Espino, G.; Weissensteiner, W.; Mereiter, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7049;
59. Gruet, K.; Clot, E.; Eisenstein, O.; Lee, D.H.; Patel, B. P.; Macchioni, A.; Crabtree, R. H. New. J. Chem. 2003, 27, 80;
60. Jimenez-Tenorio, M.; Palacios, M.D.; Puerta, M. C.; Valerga, P. Organometallics 2005, 24, 3088;
61. Belkova, N. V.; Collange, E.; Dub, P.; Epstein, L. M.; Lemenovskii, D. A.; Lledós, A.; Maresca, O.; Maseras, F.; Poli, R.; Revin, P. O.; Shubina, E. S.; Vorontsov, E. V. Chem. Eur. J. 2005, 11, 873;
62. Jalon, F. A.; Manzano, B. R.; Caballero, A.; Carrion, M. C.; Santos, L.; Espino, G.; Moreno, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15364.
63. Kubas, G. J.; Burns, C. J.; Eckert, J.; Johnson, S.; Larson, A. C.; Vergamini, P. J.; Unkefer, C. J.; Khalsa, G. R. K.; Jackson, S. A.; Eisenstein, O. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 569.
64. Antinolo, A.; Carrillo-Hermosilla, F.; Fajardo, M.; Garcia-Yuste, S.; Otero, A.; Camanyes, S.; Maseras, F.; Moreno, M.; Lledos, A.; Lluch, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6107;
65. Jalon, F. A.; Otero, A.; Manzano, B. R.; Villasenor, E.; Chaudret, B. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10123;
66. Sabo-Etienne, S.; Chaudret, B.; Abou el Makarim, H.; Barthelet, J.-C.; Daudey, J.-C.; Ulrich, S.; Limbach, H.-H.; Moise, C. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11602;
67. Sabo-Etienne, S.; Rodriguez, V.; Donnadieu, B.; Chaudret, B.; el Makarim, H. A.; Barthelat, J.-C.; Ulrich, S.; Limbach, H.-H.; Moïse, C. New J. Chem. 2001, 25, 55.
68. Prager, M.; Heidemann, A. Chem. Rev. 1997, 97, 2933.
69. Beaufils, J. P.; Crowley, T.; Rayment, R. K.; Thomas, R. K.; White, J. W. Mol. Phys. 1981, 44, 1257.
70. Nicol, J. M; Eckert, J.; Howard, J. J. Phys. Chem., 1988, 92, 7117.
71. Khalsa, G. R. K.; Kubas, G. J.; Unkefer, C. J.; Van Der Sluys, L. S.; Kubat-Martin, K. A. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3855.
72. Kubas, G. J.; Ryan, R. R.; Unkefer, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 8113.
73. Maltby, P. A.; Schlaf, M.; Steinbeck, M.; Lough, A. J.; Morris, R.H.; Klooster, W. T.; Koetzle, T. F.; Srivastava, R. C. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5396.
74. Luther, T. A.; Heinekey, D. M. Inorg. Chem. 1998, 37, 127.
75. Klooster, W. T.; Koetzle, T.F.; Jia, G.; Fong, T.P.; Morris, R.H.; Albinati, A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7677.
76. Maltby, P. A.; Schlaf, M.; Steinbeck, M.; Lough, A. J.; Morris, R.H.; Klooster, W. T.; Koetzle, T. F.; Srivastava, R. C.J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5396.
77. Law, J.K.; Mellows, H.; Heinekey, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1024.
78. Pons, V.; Heinekey, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8428.
79. Gelabert, R.; Moreno, M.; Lluch, J. M.; Lledós, A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9840.
80. Zilm, K. W.; Heinekey, D. M.; Millar, J. M.; Payne, N. G.; Demou, P., J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 3088;
81. Jones, D. H.; Labinger, J. A.; Weitekamp, D. P. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 3087;
82. Sabo-Etienne, S.; Chaudret, B. Chem. Rev. 1998, 98, 2077;
83. Antinolo, A.; Carillo-Hermosilla, F.; Fajardo, M.; Fernandez-Baeza, J.; Garcia-Yuste, S.; Otero, A. Coord. Chem. Rev. 1999, 193-195, 43;
84. Schloerer, N.; Pons, V.; Gusev, D. G.; Heinekey, D. M. Organometallics 2006, 25, 3481.
85. Crabtree, R. H.; Lavin, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 1661.
86. Crabtree, R. H. Acc. Chem. Res. 1990, 23, 95.
87. Desrosiers, P. J.; Cai, L.; Lin, Z.; Richards, R.; Halpern, J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4173.
88. King, W. A.; Luo, X-L.; Scott, B. L.; Kubas, G. J.; Zilm, K. W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6782.
89. King, W. A.; Scott, B. L.; Eckert, J.; Kubas, G. J. Inorg. Chem. 1999, 38, 1069.
90. Morris, R. H.; Wittebort, R. J. Magn. Reson. Chem. 1997, 35, 243;
91. Woessner, D. E. J. Chem. Phys. 1962, 36, 1; 37, 647.
92. Gusev, D. G.; Kuhlman, R. L.; Renkema, K. H.; Eisenstein, O.; Caulton, K. G. Inorg. Chem. 1996, 35, 6775.
93. Zilm, K. W.; Merrill, R. A.; Kummer, M. W.; Kubas, G. J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7837;
94. Zilm, K. W.; Millar, J. M. Adv. Magn. Opt. Reson. 1990, 15, 163.
95. Wisniewski, L. L.; Mediati, M.; Jensen, C. M.; Zilm, K. W. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7533.
96. Limbach, H.-H.; Ulrich, S.; Gruendemann, S.; Buntkowsky, G.; Sabo-Etienne, S.; Chaudret, B.; Kubas, G. J.; Eckert, J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7929;
97. Wehrmann, F.; Albrecht, J.; Gedat, E.; Kubas, G. J.; Eckert, J.; Limbach, H.-H.; Buntkowsky, G. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 2855.
98. Alexander, S. J. Chem. Phys. 1962, 37, 971;
99. Binsch, G. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 1304;
100. Kleier, D. A.; Binsch, G. J. Magn. Reson. 1970, 3, 146.
101. Szymanski, S. J. Chem. Phys. 1996, 104, 8216;
102. Scheurer, C.; Wiedenbruch, R.; Meyer, R.; Ernst, R. R. J. Chem. Phys. 1997, 106, 1.
103. Bakhmutov, V. I. Magn. Reson. Chem. 2004, 42, 66.
104. Crabtree, R. H.; Lavin, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 794;
105. Morris, R. H.; Sawyer, J. F.; Shiralian, M.; Zubkowski, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5581.
106. Bayse, C. A.; Hall, M. B.; Pleune, B.; Poli, R. Organometallics 1998, 17, 4309.
107. Luo, X.-L.; Crabtree, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6912;
108. Luo, X.-L.; Michos, D.; Crabtree, R. H. Organometallics 1992, 11, 237;
109. Gusev, D.G.; Nietlispach, D.; Eremenko, I. L.; Berke, H. Inorg. Chem. 1993, 32, 3628.
110. Heinekey, D. M.; Mellows, H.; Pratum, T. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6498.
111. Oldham, W. J., Jr.; Hinkle, A. S.; Heinekey, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11028.
112. Maseras, F.; Duran, M.; Lledos, A.; Bertran, J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2922;
113. Lin, Z.; Hall, M. B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4446.
114. Burdett, J. K.; Phillips, J. R.; Pourian, M. R.; Poliakoff, M.; Turner, J. J.; Upmacis, R. Inorg. Chem. 1987, 26, 3054;
115. Burdett, J. K.; Pourian, M. R. Organometallics 1987, 6, 1684;
116. Burdett, J. K.; Pourian, M. R. Inorg. Chem. 1988, 27, 4445.
117. Pang T. Chem. Phys. Lett. 1994, 228, 555;
118. Farizon, M.; Farizon-Mazuy, B.; de Castro Faria, N. V.; Chermette, H. Chem. Phys. Lett. 1991, 177, 451.
119. Van Der Sluys, L. S.; Eckert, J.; Eisenstein, O.; Hall, J. H.; Huffman, J. C.; Jackson, S. A.; Koetzle, T. F.; Kubas, G. J.; Vergamini, P. J.; Caulton, K. G. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4831.
120. Brintzinger, H. H. J. Organomet. Chem. 1979, 171, 337.
121. Gusev, D. G.; Kuhlman, R. L.; Sini, O.; Eisenstein, O.; Caulton, K. G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2685.
122. Clot, E.; LeForestier, C.; Eisenstein, O.; Pelissier, M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1797.
123. Eckert, J.; Jensen, C. M.; Jones, G.; Clot, E.; Eisenstein, O. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11056;
124. Eckert, J.; Jensen, C. M.; Koetzle, T. F.; Le-Husebo, T.; Nicol, J.; Wu, P. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7271.
125. Li, S.; Hall, M. B.; Eckert, J.; Jensen, C. M.; Albinati, A., J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2903.
126. Bianchini, C.; Perez, P.J.; Peruzzini, M.; Zanobini, F.; Vacca, A. Inorg. Chem. 1991, 30, 279.
127. Pons, V.; Conway, S.L.J.; Green, M. L. H.; Green, J.C.; Herbert, B.J.; Heinekey, D.M. Inorg. Chem. 2004, 43, 3475.
128. Janak, K.E.; Shin, J.H.; Parkin, G. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13054.
129. Lundquist, E. G.; Folting, K.; Streib, W. E.; Huffman, J. C.; Eisenstein, O.; Caulton, K. G. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 855.
130. Sabo-Etienne, S.; Chaudret, B. Coord. Chem. Rev. 1998, 178-180, 381;
131. Grellier, M.; Vendier, L.; Chaudret, B.; Albinati, A.; Rizzato, S.; Mason, S.; Sabo-Etienne, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17592.
132. Moreno, B.; Sabo-Etienne, S.; Chaudret, B.; Rodriguez, A.; Jalon, F.; Trofimenko, S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7441.
133. Hampton, C.; Cullen, W. R.; James, B. R. Charland, J.-P. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6918.
134. Jackson, S. A.; Eisenstein, O. Inorg. Chem. 1990, 29, 3910.
135. Delpech, F.; Sabo-Etienne, S.; Chaudret, B.; Daran, J.-C. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3167.
136. Atheaux, I.; Delpech, F.; Donnadieu, B.; Sabo-Etienne, S.; Chaudret, B.; Hussein K.; Barthelat, J.-C.; Braun, T.; Duckett, S.B.; Perutz, R.N. Organometallics 2002, 21, 5347;
137. Lachaize, S.; Essalah, K.; Montiel-Palma, V.; Vendier, L.; Chaudret, B.; Barthelet, J.-C.; Sabo-Etienne, S.; Organometallics 2005, 24, 2935.
138. Nikonov, G.I. J. Organometal. Chem. 2001, 635, 24;
139. Nikonov, G.I. Adv. Organomet. Chem. 2005, 53, 217.
140. Bee, M. Quasielastic Neutron Scattering Adam Hilger, Bristol, 1988.
141. Rodriguez, V.; Sabo-Etienne, S.; Chaudret, B.; Thoburn, J.; Ulrich, S.; Limbach, H.-H. Eckert; J.; Barthelat, J.-C.; Hussein, K.; Marsden, C. J. Inorg. Chem. 1998, 37, 3475;
142. Borowski, A. F.; Donnadieu, B.; Daran, J.-C.; Sabo-Etienne, S.; Chaudret, B. Chem. Commun. 2000, 543.
143. Thompson, K. C.; Crittenden, D. L.; Jordon, M. J. T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4954, and references therein.