Synthesis and spectroscopic properties of dihydrogen isocyanide niobocene [Nb(η5-C5H4SiMe3)2(η2-H2)(CNR)]+ complexes. Experimental and theoretical study of the blocked rotation of a coordinated dihydrogen

Journal of the American Chemical Society

Volumn 119, Issue 26, 1997, Pages 6107-6114

  Antiñolo, Antonio ^a   Carrillo Hermosilla, Fernando ^a   Fajardo, Mariano ^b   Garcia Yuste, Santiago ^a   Otero, Antonio ^a   Camanyes, Santiago ^c   Maseras, Feliu ^d   Moreno, Miquel ^c   Lledós, Agustí ^c   Lluch, José M ^c  

^a UNIVERSITY OF CASTILLA LA MANCHA   (Spain)

^b UNIVERSITY OF ALCALÁ   (Spain)

^c UNIVERSITAT AUTÒNOMA DE BARCELONA   (Spain)

^d UNIV MONTPELLIER   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COORDINATION COMPOUND; CYANIDE; HYDROGEN; NIOBOCENE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; COMPLEX FORMATION; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; SYNTHESIS;

EID: 16944363365     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja9640354     Document Type: Article

References (80)

1. Kubas, G. J.; Ryan, R. R.; Swanson, B. I.; Vergamini, P. J.; Wasserman, H. J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 451.
2. (a) Kubas, G. J. Acc. Chem. Res. 1988, 21, 120.
3. (b) Crabtree, R. H. Acc. Chem. Rev. 1990, 23, 95.
4. (c) Jessop, P. J.; Morris, R. H. Coord. Chem. Rev. 1992, 121, 155.
5. (d) Heinekey, D. M.; Oldham, W. J., Jr. Chem. Rev. 1993, 93, 913.
6. (e) Crabtree, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 789.
7. (a) Hlatky, G. G.; Crabtree, R. H. Coord. Chem. Rev. 1985, 65, 1.
8. (b) Dedieu, A. Transition Metal Hydrides; VCH: Weinheim, Germany, 1991.
9. (c) Lin, Z.; Hall, M. B. Coord. Chem. Rev. 1994, 135, 845.
10. Eckert, J.; Kubas, G. J. J. Phys. Chem. 1993, 97, 2378 and references therein.
11. (a) Heinekey, D. M.; Millar, J. M.; Koetzle, T. F.; Payne, N. G.; Zilm, K. W. J. Am. Chem. Soc. 1990, 772, 909.
12. (b) Antiñolo, A.; Chaudret, B.; Commenges, G.; Fajardo, M., Jalón, F.; Morris, R. H.; Otero, A.; Schweitzer, C. T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 1210.
13. (c) Gusev, D. G.; Kuhlman, R.; Sini, G.; Eisenstein, O.; Caulton, K. G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2685.
14. (d) Chaudret, B.; Limbach, H. H.; Moise, C. C. R. Hebd. Séances Acad. Sci. 1992, 315-11, 533.
15. (a) Kubas, G. J.; Burns, C. J.; Eckert, J.; Johnson, S. W.; Larson, A. C. Vergamini, P. J.; Unkefer, C. J.; Khalser, G. R. K.; Jackson, S. A.; Eisenstein, O. J. Am Chem. Soc. 1993, 775, 569.
16. (b) Eckert, J.; Jensen, C. M.; Jones, G.; Clot, E.; Eisenstein, O. J. Am Chem. Soc. 1993, 775, 11056.
17. (c) Li, J.; Ziegler, T. Organometallics 1996, 75, 3844.
18. (a) Jarid, A.; Moreno, M.; Lledós, A.; Lluch, J. M.; Bertrán, J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 775, 5861.
19. (b) Jarid, A.; Moreno, M.; Lledós, A.; Lluch, J. M.; Bertrán, J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1069.
20. (a) Barthelat, J. C.; Chaudret, B.; Daudey, J. P.; DeLoth, P.; Poilblanc, R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 775, 9896.
21. (b) Limbach, H. H.; Scherer, G.; Maurer, M.; Chaudret, B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1369.
22. (c) Clot, E.; Leforestier, C.; Eisenstein, O.; Pélissier, M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 777, 1797.
23. (a) Sabo-Etienne, S.; Chaudret, B.; Abou el Makarim, H.; Barthelat, J-C.; Daudey, J.-P.; Moïse, C.; Leblanc, J.-C. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9335.
24. (b) Sabo-Etienne, S.; Chaudret, B.; Abou el Makarim, H.; Barthelat, J.-C.; Daudey, J.-P.; Ulrich, S.; Limbach, H. H.; Moïse, C. J. Am. Chem. Soc. 1995, 777, 11602.
25. Jalón, F.; Otero, A.; Manzano; B.; Villaseñor, E.; Chaudret, B. J. Am. Chem. Soc. 1995, 777, 10123.
26. (a) Singleton, E.; Oosthuizen, H. E. Adv. Organomet. Chem. 1983, 22, 209;
27. (b) Treichel, P. M. Adv. Organomet. Chem. 1983, 77, 21.
28. Durfee, L. D.; Rothwell, I. A. Chem. Rev. 1988, 88, 1059.
29. (a) Serrano, R.; Royo, P. J. Organomet. Chem. 1983, 247, 33.
30. (b) Klazinga, A. H.; Teuben, J. J. Organomet. Chem. 1980, 192, 75.
31. (c) Martinez de Ilarduya, J. M.; Otero, A.; Royo, P. J. Organomet. Chem. 1988, 340, 187.
32. Calhorda, M. J.; Dias, A. R.; Duarte, M. T.; Martins, A. M.; Matias, P. M.; Romao, C. C. J. Organomet. Chem. 1992, 440, 119.
33. Burger, B. J.; Santarsiero, B. D.; Trimmer, M. S.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3134.
34. (a) Antiñolo, A.; Fajardo, M.; Jalón, F.; López-Mardomingo, C.; Otero, A.; Sanz-Bernabé, C. J. Organomet. Chem. 1989, 369, 187.
35. (b) Antiñolo, A.; Carrillo, F.; Fajardo, M.; Garcia-Yuste, S.; Otero, A. J. Organomet. Chem. 1994, 482, 93.
36. (c) Antiñolo, A.; Carrillo, F.; Garcia-Yuste, S.; Otero, A. Organometallics 1994, 13, 2761.
37. See, for example: Wolczanski, P. T.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 6450.
38. Crabtree, R. H.; Lavin, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 1661.
39. Some selected references: (a) Morris, R. M.; Sawyer, J. F.; Shiralian, M.; Zubkowski, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5581. (b) Chinn, M. S.; Heinekey, D. M. J. Am Chem. Soc. 1987, 709, 5865. (c) Albertin, G.; Antoniutti, S.; Bordignon, E. J. Am Chem. Soc. 1989, 111, 2072. (d) Chinn, M. S.; Heinekey, D. M.; Paune, N. E.; Sofield, C. D. Organometallics 1989, 8, 1824. (e) Antoniutti, S.; Albertin, G.; Amendola, P.; Bordignan, E. J. Chem. Soc., Chem.Commun. 1989, 229. (f) Chinn, M. S.; Heinekey, D. M. J. Am Chem. Soc. 1990, 112, 5166.
40. Some selected references: (a) Morris, R. M.; Sawyer, J. F.; Shiralian, M.; Zubkowski, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5581. (b) Chinn, M. S.; Heinekey, D. M. J. Am Chem. Soc. 1987, 709, 5865. (c) Albertin, G.; Antoniutti, S.; Bordignon, E. J. Am Chem. Soc. 1989, 111, 2072. (d) Chinn, M. S.; Heinekey, D. M.; Paune, N. E.; Sofield, C. D. Organometallics 1989, 8, 1824. (e) Antoniutti, S.; Albertin, G.; Amendola, P.; Bordignan, E. J. Chem. Soc., Chem.Commun. 1989, 229. (f) Chinn, M. S.; Heinekey, D. M. J. Am Chem. Soc. 1990, 112, 5166.
41. Some selected references: (a) Morris, R. M.; Sawyer, J. F.; Shiralian, M.; Zubkowski, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5581. (b) Chinn, M. S.; Heinekey, D. M. J. Am Chem. Soc. 1987, 709, 5865. (c) Albertin, G.; Antoniutti, S.; Bordignon, E. J. Am Chem. Soc. 1989, 111, 2072. (d) Chinn, M. S.; Heinekey, D. M.; Paune, N. E.; Sofield, C. D. Organometallics 1989, 8, 1824. (e) Antoniutti, S.; Albertin, G.; Amendola, P.; Bordignan, E. J. Chem. Soc., Chem.Commun. 1989, 229. (f) Chinn, M. S.; Heinekey, D. M. J. Am Chem. Soc. 1990, 112, 5166.
42. Some selected references: (a) Morris, R. M.; Sawyer, J. F.; Shiralian, M.; Zubkowski, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5581. (b) Chinn, M. S.; Heinekey, D. M. J. Am Chem. Soc. 1987, 709, 5865. (c) Albertin, G.; Antoniutti, S.; Bordignon, E. J. Am Chem. Soc. 1989, 111, 2072. (d) Chinn, M. S.; Heinekey, D. M.; Paune, N. E.; Sofield, C. D. Organometallics 1989, 8, 1824. (e) Antoniutti, S.; Albertin, G.; Amendola, P.; Bordignan, E. J. Chem. Soc., Chem.Commun. 1989, 229. (f) Chinn, M. S.; Heinekey, D. M. J. Am Chem. Soc. 1990, 112, 5166.
43. Some selected references: (a) Morris, R. M.; Sawyer, J. F.; Shiralian, M.; Zubkowski, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5581. (b) Chinn, M. S.; Heinekey, D. M. J. Am Chem. Soc. 1987, 709, 5865. (c) Albertin, G.; Antoniutti, S.; Bordignon, E. J. Am Chem. Soc. 1989, 111, 2072. (d) Chinn, M. S.; Heinekey, D. M.; Paune, N. E.; Sofield, C. D. Organometallics 1989, 8, 1824. (e) Antoniutti, S.; Albertin, G.; Amendola, P.; Bordignan, E. J. Chem. Soc., Chem.Commun. 1989, 229. (f) Chinn, M. S.; Heinekey, D. M. J. Am Chem. Soc. 1990, 112, 5166.
44. Some selected references: (a) Morris, R. M.; Sawyer, J. F.; Shiralian, M.; Zubkowski, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5581. (b) Chinn, M. S.; Heinekey, D. M. J. Am Chem. Soc. 1987, 709, 5865. (c) Albertin, G.; Antoniutti, S.; Bordignon, E. J. Am Chem. Soc. 1989, 111, 2072. (d) Chinn, M. S.; Heinekey, D. M.; Paune, N. E.; Sofield, C. D. Organometallics 1989, 8, 1824. (e) Antoniutti, S.; Albertin, G.; Amendola, P.; Bordignan, E. J. Chem. Soc., Chem.Commun. 1989, 229. (f) Chinn, M. S.; Heinekey, D. M. J. Am Chem. Soc. 1990, 112, 5166.
45. Conroy-Lewis, F. M.; Simpson, S. O. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 506.
46. Heinekey, D. M.; Voges, M. M.; Bamhart, D. M. J. Am Chem. Soc. 1996, 118, 10792.
47. Antiñolo, A.; Carrillo-Hermosilla, F.; Fajardo, M.; Freitas, M.; García-Yuste, S.; Otero, A.; Prashar, S.; Villaseñor, E. Inorg. Chim. Acta, in press.
48. (a) Crabtree, R. H.; Lavin, M.; Bonneviot, L. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 4032.
49. (b) Hamilton, D. G.; Crabtree, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4126.
50. Earl, K. A.; Jia, G.; Maltby, P. A.; Morris, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3027.
51. Bloyce, P. E.; Rest, A. J.; Whitwell, L.; Graham, W. A. G.; Holmes-Smith, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 846.
52. (a) Lin, Z.; Hall, M. B. Inorg. Chem. 1991, 30, 2569.
53. (b) Esteruelas, M. A.; Jean, Y.; Lledós, A.; Oro, L. A.; Ruiz, N.; Volatron, F. Inorg. Chem. 1994, 33, 3609.
54. (c) Buil, M. L.; Espinet, P.; Esteruelas, M. A.; Lahoz, F. J.; Lledós, A.; Martfnez-Ilarduya, J. M.; Maseras, F.; Modrego, J.; Oñate, E.; Oro, L. A.; Sola, E.; Valero, C. Inorg. Chem. 1996, 35, 1250.
55. (d) Camanyes, S.; Maseras, F.; Moreno, M.; Lledós, A.; Lluch, J. M.; Bertrán, J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4617.
56. (a) Dapprich, S.; Frenking, G Angew Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 354.
57. (b) Maseras, F.; Lledós, A.; Costas, M.; Poblet, J. M. Organometallics 1996, 15, 2947.
58. Maltby, P. A.; Schlaf, M.; Steinbeck, M.; Lough, A. J.; Morris, R. H.; Klooster, W. T.; Koetzle, T. F.; Srivastava, R. C. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5396.
59. Wilson, R. D.; Koetzle, T. F.; Hart, D. W.; Kvick, Å.; Tipton, D. L.; Bau, R. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 1775.
60. 2-dihydrogen ligand perpendicular to the molecular symmetry plane, the two hydrogen atoms would be equivalents even in the absence of rotation.
61. (a) Eckert, J.; Kubas, G. J.; Hall, J. H.; Hay, P. J.; Boyle, C. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 111, 2324.
62. (b) Eckert, J.; Blank, H.; Bautista, M. T.; Morris, R. H. Inorg. Chem. 1990, 29, 747.
63. (c) Eckert, J.; Albinati, A.; Bucher, U. E.; Venanzi, L. M. Inorg. Chem. 1996, 35, 1292.
64. The maximum separation found was used in the calculation.
65. Lauer, J. W.; Hoffmann, R. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 1729.
66. Gonzalez, A. A.; Zhang, K.; Nolan, S. P.; Lopez de la Vega, R.; Mukerjee, S. L.; Hoff, C. D.; Kubas, G. J. Organometallics 1988, 7, 2429.
67. (a) Miller, W. H.; Ruf, B. A.; Chang. Y. J. Chem. Phys. 1988, 89, 6298.
68. (b) Bosch, E.; Moreno, M.; Lluch, J. M. J. Am Chem. Soc. 1992, 114, 2072.
69. (a) Hamilton, I. P.; Light, J. J. Chem. Phys. 1986, 84, 306.
70. (b) Makri, N.; Miller, W. H. J. Chem. Phys. 1987, 86, 1451.
71. Gelabert, R.; Moreno, M.; Lluch, J. M. J. Comput. Chem. 1994, 15, 125.
72. Van Geet, A. L. Anal. Chem. 1968, 40, 2227.
73. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T. A.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Stevanov, B. B.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 94; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1995.
74. (a) Parr, R. G.; Yang, W. Density-Functional Theory of Atoms and Molecules; Oxford University Press: Oxford, U.K., 1989.
75. (b) Ziegler, T. Chem. Rev. 1991, 91, 651.
76. (a) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
77. (b) Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
78. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299.
79. (a) Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257.
80. (b) Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213.