Crystal structure of a promoter sequence in the B-raf gene reveals an intertwined dimer quadruplex

Journal of the American Chemical Society

Volumn 135, Issue 51, 2013, Pages 19319-19329

  Wei, Dengguo ^a   Todd, Alan K ^a   Zloh, Mire ^a   Gunaratnam, Mekala ^a   Parkinson, Gary N ^a   Neidle, Stephen ^a  

^a UNIVERSITY OF LONDON   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CENTRAL CHANNELS; CIRCULAR DICHROISM DATA; CRYSTALLOGRAPHIC STUDIES; DOMINANT SPECIES; GEL ELECTROPHORESIS MEASUREMENT; GENOMIC DATABASE; MONOMERIC QUADRUPLEX; PROMOTER SEQUENCES;

ELECTROPHORESIS; GENES; SEARCH ENGINES; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

DIMERS;

ADENOSINE; B RAF KINASE; GUANOSINE; POTASSIUM ION;

3' UNTRANSLATED REGION; 5' UNTRANSLATED REGION; ARTICLE; CIRCULAR DICHROISM; CRYSTAL STRUCTURE; GEL ELECTROPHORESIS; GENE SEQUENCE; HUMAN; MOLECULAR MODEL; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; PROMOTER REGION; ULTRAVIOLET RADIATION; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

BASE SEQUENCE; CIRCULAR DICHROISM; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; DIMERIZATION; ELECTROPHORESIS, AGAR GEL; G-QUADRUPLEXES; HUMANS; MODELS, MOLECULAR; PROMOTER REGIONS, GENETIC; PROTO-ONCOGENE PROTEINS B-RAF;

EID: 84891287672     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja4101358     Document Type: Article

References (84)

1. Gellert, M.; Lipsett, M. N.; Davies, D. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1962, 48, 2013-2018
2. Davies, J. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 668-698
3. Burge, S.; Parkinson, G. N.; Hazel, P.; Todd, A. K.; Neidle, S. Nucleic Acids Res. 2006, 34, 5402-5415
4. Phan, A. T. FEBS J. 2010, 277, 1107-1117
5. Bochman, M. L.; Paeschke, K.; Zakian, V. A. Nat. Rev. Genetics 2012, 13, 770-780
6. Parkinson, G. N.; Lee, M. P. H.; Neidle, S. Nature 2002, 417, 876-880
7. Neidle, S. Curr. Opin. Struct. Biol. 2009, 19, 239-250
8. Campbell, N.; Collie, G. W.; Neidle, S. Curr. Protoc. Nucleic Acid Chem. 2012, Ch. 17, Unit 17.6.
9. Moyzis, R. K.; Buckingham, J. M.; Cram, I. S.; Dani, M.; Deaven, L. L.; Jones, M. D.; Meyne, J.; Ratliff, R. L.; Wu, J. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1988, 85, 6622-6626
10. Meyne, J.; Ratliff, R. L.; Moyzis, R. K. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1989, 86, 7049-7053
11. Sen, D.; Gilbert, W. Nature 1988, 334, 364-366
12. Sundquist, W. I.; Klug, A. Nature 1989, 342, 825-829
13. Henderson, E.; Hardin, C. C.; Walk, S. K.; Tinoco, I., Jr.; Blackburn, E. H. Biochemistry 1987, 51, 899-908
14. Wang, Y.; Patel, D. J. Structure 1993, 1, 263-282
15. Ambrus, A.; Chen, D.; Dai, J.; Bialis, T.; Jones, R. A.; Yang, D. Nucleic Acids Res. 2006, 34, 2723-2735
16. Dai, J.; Carver, M.; Punchihewa, C.; Jones, R. A.; Yang, D. Nucleic Acids Res. 2007, 35, 4927-4740
17. Lim, K. W.; Amrane, S.; Bouaziz, S.; Xu, W.; Mu, Y.; Patel, D. J.; Luu, K. N.; Phan, A. T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4301-4309
18. Luu, K. N.; Phan, A. T.; Kuryavyi, V.; Lacroix, L.; Patel, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9963-9970
19. Phan, A. T.; Luu, K. N.; Patel, D. J. Nucleic Acids Res. 2006, 34, 5715-5719
20. Adrian, M.; Heddi, B.; Phan, A. T. Methods 2012, 57, 11-24
21. Todd, A. K.; Johnston, M.; Neidle, S. Nucleic Acids Res. 2005, 33, 2901-2907
22. Huppert, J. L.; Balasubramanian, S. Nucleic Acids Res. 2005, 33, 2908-2916
23. Oganesian, L.; Bryan, T. M. BioEssays 2007, 29, 155-165
24. Monchaud, D.; Teulade-Fichou, M.-P. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 627-636
25. Franceschin, M. Eur. J. Org. Chem. 2009, 2225-2238
26. Ou, T.-M.; Lu, Y-J.; Tan, J.-H.; Huang, Z.-S.; Wong, K.-Y.; Gu, L.-Q. ChemMedChem 2008, 3, 690-713
27. Neidle, S. Therapeutic Applications of Quadruplex Nucleic Acids; Academic Press: San Diego, 2011.
28. Rodriguez, R.; Miller, K. M.; Forment, J. V.; Bradshaw, C. R.; Nikan, M.; Britton, S.; Oelschlaegel, T.; Xhemalce, B.; Balasubramanian, S.; Jackson, S. P. Nat. Chem. Biol. 2012, 8, 301-310
29. Müller, S.; Kumari, S.; Rodriguez, R.; Balasubramanian, S. Nat. Chem. 2010, 2, 1095-1098
30. Biffi, G.; Tannahill, D; McCafferty, J.; Balasubramanian, S. Nat. Chem. 2013, 5, 182-186
31. Huppert, J. L.; Balasubramanian, S. Nucleic Acids Res. 2007, 35, 406-413
32. Yuan, L.; Tian, T.; Chen, Y.; Yan, S.; Xing, X.; Zhang, Z.; Zhai, Q.; Xu, L.; Wang, S.; Weng, X.; Yuan, B.; Feng, Y.; Zhou, X. Sci. Rep. 2013, 3, 1811
33. Balasubramanian, S.; Hurley, L. H.; Neidle, S. Nat. Rev. Drug Discovery 2011, 10, 261-275
34. Simonsson, T.; Pecinka, P.; Kubista, M. Nucleic Acids Res. 1998, 26, 1167-1172
35. Siddiqui-Jain, A.; Grand, C. L.; Bearss, D. J.; Hurley, L. H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 11593-11598
36. Rankin, S.; Reszka, A. P.; Huppert, J.; Zloh, M.; Parkinson, G. N.; Todd, A. K.; Ladame, S.; Balasubramanian, S.; Neidle, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10584-10589
37. Fernando, H.; Reszka, A. P.; Huppert, J.; Ladame, S.; Rankin, S.; Venkitaraman, A. R.; Neidle, S.; Balasubramanian, S. Biochemistry 2006, 45, 7854-7860
38. Cogoi, S.; Xodo, L. E. Nucleic Acids Res. 2006, 34, 2536-2549
39. Cogoi, S.; Paramasivam, M.; Filichev, V.; Géci, I.; Pedersen, E. B.; Xodo, L. E. J. Med. Chem. 2009, 52, 564-568
40. Cogoi, S.; Paramasivam, M.; Membrino, A.; Yokoyama, K. K.; Xodo, L. E. J. Biol. Chem. 2010, 285, 22003-22016
41. Palumbo, S. L.; Ebbinghaus, S. W.; Hurley, L. H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10878-10891
42. Lim, K. W.; Lacroix, L.; Yue, D. J.; Lim, J. K.; Lim, J. M.; Phan, A. T. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12331-12342
43. Sun, D.; Guo, K.; Rusche, J. J.; Hurley, L. H. Nucleic Acids Res. 2005, 33, 6070-6080
44. Sun, D.; Guo, K.; Shin, Y. J. Nucleic Acids Res. 2011, 39, 1256-1265
45. De Armond, R.; Wood, S.; Sun, D.; Hurley, L. H.; Ebbinghaus, S. W. Biochemistry 2005, 44, 16341-16350
46. Lombardo, C. M.; Welsh, S. J.; Strauss, S. J.; Dale, A. G.; Todd, A. K.; Nanjunda, R.; Wilson, W. D.; Neidle, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 5984-5988
47. Mitchell, T.; Ramos-Montoya, A.; Di Antonio, M.; Murat, P.; Ohnmacht, S.; Micco, M.; Jurmeister, S.; Fryer, L.; Balasubramanian, S.; Neidle, S.; Neal, D. E. Biochemistry 2013, 52, 1429-1436
48. Huang, F. W.; Hodis, E.; Xu, M. J.; Kryukov, G. V.; Chin, L.; Garraway, L. A. Science 2013, 339, 957-959
49. Horn, S.; Figl, A.; Rachakonda, P. S.; Fischer, C.; Sucker, A.; Gast, A.; Kadel, S.; Moll, I.; Nagore, E.; Hemminki, K.; Schadendorf, D.; Kumar, R. Science 2013, 339, 959-961
50. Phan, A. T.; Kuryavyi, V.; Burge, S.; Neidle, S.; Patel, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4386-4392
51. Kuryavyi, V.; Phan, A. T.; Patel, D. J. Nucleic Acids Res. 2010, 38, 6757-6773
52. Wei, D.; Parkinson, G. N.; Reszka, A. P.; Neidle, S. Nucleic Acids Res. 2012, 40, 4691-4700
53. Phan, A. T.; Kuryavyi, V.; Gaw, H. Y.; Patel, D. J. Nat. Chem. Biol. 2005, 1, 167-173
54. Mathad, R. I.; Hatzakis, E.; Dai, J.; Yang, D. Nucleic Acids Res. 2011, 39, 9023-9033
55. Dai, J.; Dexheimer, T. S.; Chen, D.; Carver, M.; Ambrus, A.; Jones, R. A.; Yang, D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1096-1098
56. Liu, J. N.; Deng, R.; Guo, J. F.; Zhou, J. M.; Feng, G. K.; Huang, Z. S.; Gu, L. Q.; Zeng, Y. X.; Zhu, X. F. Leukemia 2007, 21, 1300-1302
57. Gunaratnam, M.; Swank, S.; Haider, S. M.; Galesa, K.; Reszka, A. P.; Beltran, M.; Cuenca, F.; Fletcher, J. A.; Neidle, S. J. Med. Chem. 2009, 52, 3774-3783
58. McLuckie, K. I. E.; Waller, Z. A. E.; Sanders, D. A.; Alves, D.; Rodriguez, R.; Dash, J.; McKenzie, G. J.; Venkitaraman, A. R.; Balasubramanian, S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2658-2663
59. Brown, R. V.; Danford, F. L.; Gokhale, V.; Hurley, L. H.; Brooks, T. A. J. Biol. Chem. 2011, 286, 41018-41027
60. Dai, J.; Carver, M.; Hurley, L. H.; Yang, D. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 17673-17680
61. Davies, H.; Bignell, G. R.; Cox, C.; Stephens, P.; Edkins, S.; Clegg, S.; Teague, J.; Woffendin, H.; Garnett, M. J.; Bottomley, W.; Davis, N.; Dicks, E.; Ewing, R.; Floyd, Y.; Gray, K.; Hall, S.; Hawes, R.; Hughes, J.; Kosmidou, V.; Menzies, A.; Mould, C.; Parker, A.; Stevens, C.; Watt, S.; Hooper, S.; Wilson, R.; Jayatilake, H.; Gusterson, B. A.; Cooper, C.; Shipley, J.; Hargrave, D.; Pritchard-Jones, K.; Maitland, N.; Chenevix-Trench, G.; Riggins, G. J.; Bigner, D. D.; Palmieri, G.; Cossu, A.; Flanagan, A.; Nicholson, A.; Ho, J. W.; Leung, S. Y.; Yuen, S. T.; Weber, B. L.; Seigler, H. F.; Darrow, T. L.; Paterson, H.; Marais, R.; Marshall, C. J.; Wooster, R.; Stratton, M. R.; Futreal, P. A. Nature 2002, 417, 949-954
62. Wan, P. T.; Garnett, M. J.; Roe, S. M.; Lee, S.; Niculescu-Duvaz, D.; Good, V. M.; Jones, C. M.; Marshall, C. J.; Springer, C. J.; Barford, D.; Marais, R. Cell 2004, 116, 855-867
63. Wilhelm, S. M.; Carter, C.; Tang, L.; Wilkie, D.; McNabola, A.; Rong, H.; Chen, C.; Zhang, X.; Vincent, P.; McHugh, M.; Cao, Y.; Shujath, J.; Gawlak, S.; Eveleigh, D.; Rowley, B.; Liu, L.; Adnane, L.; Lynch, M.; Auclair, D.; Taylor, I.; Gedrich, R.; Voznesensky, A.; Riedl, B.; Post, L. E.; Bollag, G.; Trail, P. A. Cancer Res. 2004, 64, 7099-7109
64. Flaherty, K. T.; Puzanov, I.; Kim, K. B.; Ribas, A.; McArthur, G. A.; Sosman, J. A.; O'Dwyer, P. J.; Lee, R. J.; Grippo, J. F.; Nolop, K.; Chapman, P. B. N. Engl. J. Med. 2010, 363, 809-819
65. Sosman, J. A.; Kim, K. B.; Schuchter, L.; Gonzalez, R.; Pavlick, A. C.; Weber, J. S.; McArthur, G. A.; Hutson, T. E.; Moschos, S. J.; Flaherty, K. T.; Hersey, P.; Kefford, R.; Lawrence, D.; Puzanov, I.; Lewis, K. D.; Amaravadi, R. K.; Chmielowski, B.; Lawrence, H. J.; Shyr, Y.; Ye, F.; Li, J.; Nolop, K. B.; Lee, R. J.; Joe, A. K.; Ribas, A. N. Engl. J. Med. 2012, 366, 707-714
66. Flaherty, K. T.; Hodi, F. S.; Fisher, D. E. Nat. Rev. Cancer 2012, 12, 349-361
67. Todd, A. K.; Neidle, S. Nucleic Acids Res. 2011, 39, 4917-4927
68. Winn, M. D.; Ballard, C. C.; Cowtan, K. D.; Dodson, E. J.; Emsley, P.; Evans, P. R.; Keegan, R. M.; Krissinel, E. B.; Leslie, A. G.; McCoy, A.; McNicholas, S. J.; Murshudov, G. N.; Pannu, N. S.; Potterton, E. A.; Powell, H. R.; Read, R. J.; Vagin, A.; Wilson, K. S. Acta Crystallogr. 2011, D67, 235-242
69. Parkinson, G. N.; Lee, M. P.; Neidle, S. Nature 2002, 417, 876-880
70. McCoy, A. J.; Grosse-Kunstleve, R. W.; Adams, P. D.; Winn, M. D.; Storoni, L. C.; Read, R. J. J. Appl. Crystallogr. 2007, 40, 658-674
71. Emsley, P.; Lohkamp, B.; Scott, W. G.; Cowtan, K. Acta Crystallogr. 2010, D66, 486-501
72. Murshudov, G. N.; Skubák, P.; Lebedev, A. A.; Pannu, N. S.; Steiner, R. A.; Nicholls, R. A.; Winn, M. D.; Long, F.; Vagin, A. A. Acta Crystallogr. 2011, D67, 355-367
73. Pettersen, E. F.; Goddard, T. D.; Huang, C. C.; Couch, G. S.; Greenblatt, D. M.; Meng, E. C.; Ferrin, T. E. J. Comput. Chem. 2004, 25, 1605-1612
74. Schneider, B.; Neidle, S.; Berman, H. M. Biopolymers 1997, 42, 113-124
75. Djuranovic, D.; Hartmann, B. Biopolymers 2004, 73, 356-368
76. Islam, B.; Sgobba, M.; Laughton, C.; Orozco, M.; Sponer, J.; Neidle, S.; Haider, S. Nucleic Acids Res. 2013, 41, 2723-2135
77. Zhu, H.; Xiao, S.; Liang, H. PLoS One 2013, 8, e71380
78. Collie, G. W.; Parkinson, G. N.; Neidle, S.; Rosu, F.; De Pauw, E.; Gabelica, V. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9328-9334
79. Do, N. Q.; Phan, A. T. Chemistry 2012, 18, 14752-14759
80. Trajkovski, M.; da Silva, M. W.; Plavec, J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 4132-4141
81. Lu, X.-J.; Olson, W. K. Nat. Protoc. 2008, 3, 1215-1227
82. Gatto, B.; Palumbo, M.; Sissi, C. Curr. Med. Chem. 2009, 16, 1248-1265
83. Tseng, T. Y.; Wang, Z. F.; Chien, C. H.; Chang, T. C. Nucleic Acids Res. 2013, 41, 10605-10618
84. Gunaratnam et al., to be published.