Stereoselective oxidation of aryl-substituted vicinal diols into chiral α-hydroxy aldehydes by re-engineered propanediol oxidoreductase

ACS Catalysis

Volumn 3, Issue 12, 2013, Pages 3016-3025

  Blikstad, Cecilia ^a   Dahlström, Käthe M ^b   Salminen, Tiina A ^b   Widersten, Mikael ^a  

^a UPPSALA UNIVERSITY   (Sweden)

^b ÅBO AKADEMI UNIVERSITY   (Finland)

Author keywords

biocatalytic diol oxidation; directed enzyme evolution; principal components analysis; regioselectivity; steady state kinetics

Indexed keywords

BIOCATALYTIC PROPERTIES; CHIRAL BUILDING BLOCKS; ENZYME EVOLUTIONS; PRINCIPAL COMPONENTS ANALYSIS; REGIOSELECTIVE OXIDATION; STEADY-STATE KINETICS; STEREOSELECTIVE OXIDATIONS; SUBSTRATE SELECTIVITY;

ALDEHYDES; AMINO ACIDS; CATALYSIS; ENZYMES; ESCHERICHIA COLI; OXIDATION; PRINCIPAL COMPONENT ANALYSIS; STEREOSELECTIVITY;

REGIOSELECTIVITY;

EID: 84890369207     PISSN: 21555435     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cs400824h     Document Type: Article

References (38)

1. Adams, R.; Levine, I. J. Am. Chem. Soc. 1923, 45, 2373-2377
2. Enders, D.; Bhushan, V. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2437-2440
3. Kratzer, R.; Nidetzky, B. Chem. Commun. 2007, 1047-1049
4. Hoyos, P.; Sinisterra, J.-V.; Molinari, F.; Alcántara, A. R.; De María, P. D. Acc. Chem. Res. 2009, 43, 288-299
5. Lynch, J. E.; Eliel, E. L. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2943-2948
6. Goldberg, K.; Schroer, K.; Lütz, S.; Liese, A. (2007, 76, 237-248.
7. Blank, L. M.; Ebert, B. E.; Buehler, K.; Buhler, B. Antioxid. Redox Signaling 2010, 13, 350-393
8. Hall, M.; Bommarius, A. S. Chem. Rev. 2011, 111, 4088-4110
9. Monti, D.; Ottolina, G.; Carrea, G.; Riva, S. Chem. Rev. 2011, 111, 4111-4140
10. Bornscheuer, U. T.; Huisman, G. W.; Kazlauskas, R. J.; Lutz, S.; Moore, J. C.; Robins, K. Nature 2012, 485, 187-194
11. Cocks, G. T.; Aguilar, T.; Lin, E. C. J. Bacteriol. 1974, 118, 83-88
12. Blikstad, C.; Widersten, M. J. Mol. Catal. B: Enzym. 2010, 66, 148-155
13. Gurell, A.; Widersten, M. ChemBioChem 2010, 11, 1422-1429
14. Janfalk Carlsson, Å.; Bauer, P.; Ma, H.; Widersten, M. Biochemistry 2012, 51, 7627-7637
15. Montella, C.; Bellsolell, L.; Pérez-Luque, R.; Badía, J.; Baldoma, L.; Coll, M.; Aguilar, J. J. Bacteriol. 2005, 187, 4957-4966
16. Reid, M. F.; Fewson, C. A. Crit. Rev. Microbiol. 1994, 20, 13-56
17. Reetz, M. T.; Carballeira, J. D.; Vogel, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7745-7751
18. Reetz, M. T.; Prasad, S.; Carballeira, J. D.; Gumulya, Y.; Bocola, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9144-9152
19. Tang, L.; Gao, H.; Zhu, X.; Wang, X.; Zhou, M.; Jiang, R. Biotechniques 2012, 52, 149-156
20. Elfström, L. T.; Widersten, M. Biochem. J. 2005, 390, 633-640
21. Kille, S.; Acevedo-Rocha, C. G.; Parra, L. P.; Zhang, Z. G.; Opperman, D. J.; Reetz, M. T.; Acevedo, J. P. ACS Synth. Biol. 2013, 2, 83-92
22. Sali, A.; Blundell, T. L. J. Mol. Biol. 1993, 234, 779-815
23. Wilmot, C. M.; Hajdu, J.; McPherson, M. J.; Knowles, P. F.; Phillips, S. E. Science 1999, 286, 1724-1728
24. Pillai, B.; Cherney, M. M.; Hiraga, K.; Takada, K.; Oda, K.; James, M. N. J. Mol. Biol. 2007, 365, 343-361
25. Reetz, M. T.; Kahakeaw, D.; Lohmer, R. ChemBioChem 2008, 9, 1797-1804
26. Agudo, R.; Roiban, G.; Reetz, M. T. ChemBioChem. 2012, 13, 1465-1473
27. Savile, C. K.; Janey, J. M.; Mundorff, E. C.; Moore, J. C.; Tam, S.; Jarvis, W. R.; Colbeck, J. C.; Krebber, A.; Fleitz, F. J.; Brands, J.; Devine, P. N.; Huisman, G. W.; Hughes, G. J. Science 2010, 329, 305-308
28. Liu, X.; Bastian, S.; Snow, C. D.; Brustad, E. M.; Saleski, T. E.; Xu, J.; Meinhold, P.; Arnold, F. H. J. Biotechnol. 2012, 164, 188-195
29. Oliveira, G. R.; Silva, M. C.; Lucena, W. A.; Nakasu, E. Y.; Firmino, A. A.; Beneventi, M. A.; Souza, D. S.; Gomes, J. E., Jr; de Souza, J. D., Jr; Rigden, D. J.; Ramos, H. B.; Soccol, C. R.; Grossi-de-Sa, M. F. BMC Biotechnol. 2011, 11, 85
30. Cherry, J. R.; Lamsa, M. H.; Schneider, P.; Vind, J.; Svendsen, A.; Jones, A.; Pedersen, A. H. Nat. Biotechnol. 1999, 17, 379-384
31. van Leeuwen, J. G.; Wijma, H. J.; Floor, R. J.; van der Laan, J. M.; Janssen, D. B. ChemBioChem 2012, 13, 137-148
32. Bartsch, S.; Kourist, R.; Bornscheuer, U. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1508-1511
33. Ruzheinikov, S. N.; Burke, J.; Sedelnikova, S.; Baker, P. J.; Taylor, R.; Bullough, P. A.; Muir, N. M.; Gore, M. G.; Rice, D. W. Structure 2001, 9, 789-802
34. Lesley, S. A.; Kuhn, P.; Godzik, A.; Deacon, A. M.; Mathews, I.; Kreusch, A.; Spraggon, G.; Klock, H. E.; McMullan, D.; Shin, T.; Vincent, J.; Robb, A.; Brinen, L. S.; Miller, M. D.; McPhillips, T. M.; Miller, M. A.; Scheibe, D.; Canaves, J. M.; Guda, C.; Jaroszewski, L.; Selby, T. L.; Elsliger, M. A.; Wooley, J.; Taylor, S. S.; Hodgson, K. O.; Wilson, I. A.; Schultz, P. G.; Stevens, R. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 11664-11669
35. Chen, Z.; Zhao, H. J. Mol. Biol. 2005, 348, 1273-1282
36. Zhu, Y.; Lin, E. C. C. J. Bacteriol. 1989, 171, 862-867
37. Tracewell, C. A.; Arnold, F. H. Curr. Opin. Chem. Biol. 2009, 13, 3-9
38. Khersonsky, O.; Roodveldt, C.; Tawfik, D. S. Curr. Opin. Chem. Biol. 2006, 10, 498-508