Environmentally benign metal-free decarboxylative aldol and Mannich reactions

Green Chemistry

Volumn 12, Issue 2, 2010, Pages 252-259

  Baudoux, Jérôme ^a   Lefebvre, Pierre ^a   Legay, Rémi ^a   Lasne, Marie Claire ^a   Rouden, Jacques ^a  

^a UNIVERSITÉ DE CAEN   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 76349094086     PISSN: 14639262     EISSN: 14639270     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b915681j     Document Type: Article

References (68)

1. P. Tundo, and P. T. Anastas, Green Chemistry: Challenging Perspectives, Oxford Sciences, Oxford, 1999.
2. For recent comprehensive reviews on the subject: P. I. Dalko, Enantioselective Organocatalysis, Wiley-VCH, Weinheim, 2007.
3. A. Berkessel, H. Gröger, Asymmetric Organocatalysis –From Biomimetic Concepts to Application in Asymmetric Synthesis, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.
4. R. Mestres Green Chem. 2004 6 583 and references therein.
5. S. Adachi T. Harada Eur. J. Org. Chem. 2009 3661.
6. J. M. M. Verkade L. J. C. van Hemert P. J. L. M. Quaedflieg P. J. T. Rutjes Chem. Soc. Rev. 2008 37 29 and references therein.
7. A. Ting S. E. Schaus Eur. J. Org. Chem. 2007 5797.
8. C. W. Downey M. W. Johnson Tetrahedron Lett. 2007 48 3559.
9. S. E. Denmark S. B. D. Winter X. Su K.-T. Wong J. Am. Chem. Soc. 1996 118 7404.
10. S. E. Denmark Y. Fan J. Am. Chem. Soc. 2002 124 4233.
11. S. E. Denmark Y. Fan M. D. Eastgate J. Org. Chem. 2005 70 5235.
12. S. Adachi T. Harada Org. Lett. 2008 10 4999.
13. C.-T. Chen S.-D. Chao K.-C. Yen C.-H. Chen I.-C. Chou S.-W. Hon J. Am. Chem. Soc. 1997 119 11341.
14. Y. Genisson L. Gorrichon Tetrahedron Lett. 2000 41 4881.
15. C. M. Bode A. Ting S. E. Schaus Tetrahedron 2006 62 11499.
16. For examples: R. Shen C. T. Lin E. J. Bowman B. J. Bowman J. A. Porco J. Am. Chem. Soc. 2003 125 7889.
17. C. Aïssa R. Riveiros J. Ragot A. Fürstner J. Am. Chem. Soc. 2003 125 15512.
18. A. K. Ghosh S. Kulkarni Org. Lett. 2008 10 3907.
19. J. F. Bower T. Riis-Johannessen P. Szeto A. J. Whitehead T. Gallagher Chem. Commun. 2007 728.
20. W. Seitz H. Geneste G. Backfisch J. Delzer C. Graef W. Hornberger A. Kling T. Subkowski N. Zimmermann Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008 18 527.
21. J. Jamison S. Levy X. Sun D. Zeckner W. Current M. Zweifel M. Rodriguez W. Turner S.-H. Chen Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000 10 2101.
22. M. Amere M.-C. Lasne J. Rouden Org. Lett. 2007 9 2621.
23. For a review on asymmetric decarboxylative protonations, see: J. Blanchet J. Baudoux M. Amere M.-C. Lasne J. Rouden Eur. J. Org. Chem. 2008 5493.
24. M. Pouliquen J. Blanchet M.-C. Lasne J. Rouden Org. Lett. 2008 10 1029.
25. N. Blaquiere D. G. Shore S. Rousseaux K. Fagnou J. Org. Chem. 2009 74 6190.
26. R. E. Ireland J. A. Marshall J. Am. Chem. Soc. 1959 81 2907.
27. A. I. Scott C. J. Wiesner S. Yoo S.-K. Chung J. Am. Chem. Soc. 1975 97 6277.
28. Y. Kobuke J.-I. Yoshida Tetrahedron Lett. 1978 4 367.
29. D. W. Brooks L. D.-L Lu S. Masamune Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1979 18 72.
30. D. J. Krysan Tetrahedron Lett 1996 37 3303.
31. M. Banwell D. Hockless B. Jarrott B. Kelly A. Knill R. Longmore G. Simpson J. Chem. Soc., Perkin 1 2000 3555.
32. J. E. McMurry W. A. Andrus J. H. Musser Synth. Commun. 1978 8 53.
33. M. Ihara M. Takahashi H. Niitsuma N. Taniguchi K. Yasui K. Fukumoto J. Org. Chem. 1989 54 5413.
34. H. Hellmann H. Piechota Liebigs Ann. Chem. 1960 631 175.
35. Y. Ryu A. I. Scott Tetrahedron Lett. 2003 44 7499.
36. B. List A. Doehring M. T. Hechavarria Fonseca K. Wobser H. van Thienen R. Rios Torres P. L. Galilea Adv. Synth. & Cat. 2005 347 1558.
37. B. List A. Doehring M. T. Hechavarria Fonseca A. Job R. Rios Torres Tetrahedron 2006 62 476.
38. M. Tanaka O. Oota H. Hiramatsu K. Fujiwara Bull. Chem. Soc. Jpn 1988 61 2473.
39. [2-(3-oxopropyl)phenyl]malonic acid.
40. Y. Terao K. Miyamoto H. Ohta Chem. Lett. 2007 36 420.
41. J. Nokami T. Mandai H. Watanabe H. Ohyama J. Tsuji J. Am. Chem. Soc. 1989 111 4126.
42. J. A. Tunge E. C. Burger Eur. J. Org. Chem. 2005 1715 and references therein.
43. S. C. Marinescu T. Nishimata J. T. Mohr B. M. Stoltz Org. Lett. 2008 10 1039.
44. S. Orlandi M. Benaglia F. Cozzi Tetrahedron Lett. 2004 45 1747.
45. G. Lalic A. D. Aloise M. D. Shair J. Am. Chem. Soc. 2003 125 2852.
46. D. Magdziak G. Lalic H. M. Lee K. C. Fortner A. D. Aloise M. D Shair J. Am. Chem. Soc. 2005 127 7284.
47. K. C. Fortner M. D. Shair J. Am. Chem. Soc. 2007 129 1032.
48. A. Ricci D. Pettersen L. Bernardi F. Fini M. Fochi R. P. Herrera V. Sgarzani Adv. Synth. & Cat. 2007 349 1037.
49. 3. Unhindered secondary amines (piperidine, pyrrolidine) led exclusively to the unsaturated esters 6a of E configuration. Pyridine did not catalyze the reaction even in a prolonged reaction time. The less nucleophilic secondary amines (diisopropylamine and 2,2,6,6-tetramethylpiperidine) gave a mixture of adduct 4a and ester 6a (E) (ratio 86/14 and 74/16 respectively).
50. T. Kourouli P. Kefalas N. Ragoussis V. Ragoussis J. Org. Chem. 2002 67 4615.
51. B. Wladislaw L. Marzorati C. L. Donnici J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993 3167.
52. K. Y. Lee C. G. Lee J. N. Kim Tetrahedron Lett 2003 44 1231.
53. Y. Cai B. P. Roberts Tetrahedron Lett 2003 44 4645.
54. J. M. Domagala R. D. Bach J. Org. Chem. 1979 44 2429.
55. R. Kuwano Y. Kondo Y. Matsuyama J. Am. Chem. Soc. 2003 125 12104.
56. S. Niwayama H. Cho C. Lin Tetrahedron Lett. 2008 49 4434.
57. M. Flipo T. Beghyn J. Charton V. A. Leroux B. P. Deprez R. F. Deprez-Poulain Bioorg. Med. Chem. 2007 15 63.
58. J. Fuentes J. L. Molina M. A. Pradera Tetrahedron: Asymmetry 1998 9 2517.
59. Y. Cai B. P. Roberts D. A. Tocher S. A. Barnett Org. Biomol. Chem. 2004 2 2517.
60. A. Vecchi G. Melone J. Org. Chem. 1959 24 109.
61. P. Dominguez de Maria B. Kossmann N. Potgrave S. Buchholz H. Trauthwein O. May H. Gröger Synlett 2005 1746.
62. G. A. Molander P. J. Stengel Tetrahedron 1997 53 8887.
63. K. Y.-K Chow J. W. Bode J. Am. Chem. Soc. 2004 126 8126.
64. A. I. Ayi T. N. Condom T. N. Wade R. Guedj J. Fluorine Chem. 1979 14 437.
65. Y. S. Suh R. D. Rieke Tetrahedron Lett. 2004 45 1807.
66. S. Kiyooka M. Shirouchi J. Org. Chem. 1992 57 1.
67. M. Miyashita T. Suzuki M. Hoshino A. Yoshikoshi Tetrahedron 1997 53 12469.
68. L. Berlinguet Can. J. Chem. 1954 32 51.