Divergent total synthesis of taiwaniaquinones A and F and taiwaniaquinols B and D

Organic Letters

Volumn 15, Issue 8, 2013, Pages 2022-2025

  Deng, Jun ^a   Li, Ruofan ^a   Luo, Yijie ^a   Li, Jian ^a   Zhou, Shupeng ^a   Li, Yongjian ^a   Hu, Jingyu ^a   Li, Ang ^a  

^a SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DITERPENE; QUINONE DERIVATIVE; TAIWANIAQUINOL B; TAIWANIAQUINOL D; TAIWANIAQUINONE A; TAIWANIAQUINONE F;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CYCLIZATION; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

CATALYSIS; CYCLIZATION; DITERPENES; MOLECULAR STRUCTURE; QUINONES; STEREOISOMERISM;

EID: 84876537209     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol400717h     Document Type: Article

References (53)

1. Lin, W. H.; Fang, J. M.; Cheng, Y. S. Phytochemistry 1995, 40, 871
2. Lin, W. H.; Fang, J. M.; Cheng, Y. S. Phytochemistry 1996, 42, 1657
3. Kawazoe, K.; Yamamoto, M.; Takaishi, Y.; Honda, G.; Fujita, T.; Sezik, E.; Yesilada, E. Phytochemistry 1999, 50, 493
4. Ohtsu, H.; Iwamoto, M.; Ohishi, H.; Matsunaga, S.; Tanaka, R. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6419
5. Chang, C. I.; Chien, S. C.; Lee, S. M.; Kuo, Y. H. Chem. Pharm. Bull. 2003, 51, 1420
6. Chang, C. I.; Chang, J. Y.; Kuo, C. C.; Pan, W. Y.; Kuo, Y. H. Planta Med. 2005, 71, 72
7. Majetich, G.; Shimkus, J. M. J. Nat. Prod. 2010, 73, 284
8. Iwamoto, M.; Ohtsu, H.; Tokuda, H.; Nishino, H.; Matsunaga, S.; Tanaka, R. Bioorg. Med. Chem. 2001, 9, 1911
9. Minami, T.; Iwamoto, M.; Ohtsu, H.; Ohishi, H.; Tanaka, R.; Yoshitake, A. Planta Med. 2002, 68, 742
10. Katoh, T.; Akagi, T.; Noguchi, C.; Kajimoto, T.; Node, M.; Tanaka, R.; Nishizawa, M.; Ohtsu, H.; Suzuki, N.; Saito, K. Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 2736
11. Banerjee, M.; Mukhopadhyay, R.; Achari, B.; Banerjee, A. K. Org. Lett. 2003, 5, 3931
12. Fillion, E.; Fishlock, D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13144
13. Banerjee, M.; Mukhopadhyay, R.; Achari, B.; Banerjee, A. K. J. Org. Chem. 2006, 71, 2787
14. Planas, L.; Mogi, M.; Takita, H.; Kajimoto, T.; Node, M. J. Org. Chem. 2006, 71, 2896
15. McFadden, R. M.; Stoltz, B. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7738
16. Liang, G. X.; Xu, Y.; Seiple, I. B.; Trauner, D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11022
17. Li, S. L.; Chiu, P. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 1741
18. Tang, S. C.; Xu, Y. F.; He, J. M.; He, Y. P.; Zheng, J. Y.; Pan, X. F.; She, X. G. Org. Lett. 2008, 10, 1855
19. Majetich, G.; Shimkus, J. M. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 3311
20. Alvarez-Manzaneda, E.; Chahboun, R.; Cabrera, E.; Alvarez, E.; Alvarez-Manzaneda, R.; Meneses, R.; Es-Samti, H.; Fernandez, A. J. Org. Chem. 2009, 74, 3384
21. Alvarez-Manzaneda, E.; Chahboun, R.; Cabrera, E.; Alvarez, E.; Haidour, A.; Ramos, J. M.; Alvarez-Manzaneda, R.; Charrah, Y.; Es-Samti, H. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 5146
22. Node, M.; Ozeki, M.; Planas, L.; Nakano, M.; Takita, H.; Mori, D.; Tamatani, S.; Kajimoto, T. J. Org. Chem. 2010, 75, 190
23. Jana, C. K.; Scopelliti, R.; Gademann, K. Synthesis 2010, 2223
24. Jana, C. K.; Scopelliti, R.; Gademann, K. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 7692
25. Liao, X.; Stanley, L. M.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2088
26. Alvarez-Manzaneda, E.; Chahboun, R.; Cabrera, E.; Alvarez, E.; Haidour, A.; Ramos, J. M.; Alvarez-Manzaneda, R.; Hmamouchi, M.; Es-Samti, H. Chem. Commun. 2009, 592
27. Alvarez-Manzaneda, E.; Chahboun, R.; Alvarez, E.; Tapia, R.; Alvarez-Manzaneda, R. Chem. Commun. 2010, 9244
28. Tapia, R.; Guardia, J. J.; Alvarez, E.; Haidour, A.; Ramos, J. M.; Alvarez-Manzaneda, R.; Chahboun, R.; Alvarez-Manzaneda, E. J. Org. Chem. 2012, 77, 573
29. Gademann et al. pubished the synthesis of taiwaniaquinone F and taiwaniaquinol A using a similar ring contraction strategy when this manuscript was being written: Thommen, C.; Jana, C. K.; Neuburger, M.; Gademann, K. Org. Lett. 2013, 15, 1390
30. Gordon, H. L.; Freeman, S.; Hudlicky, T. Synlett 2005, 2911
31. A comprehensive review: Kirmse, W. Eur. J. Org. Chem. 2002, 2193
32. Rosales, V.; Zambrano, J. L.; Demuth, M. J. Org. Chem. 2002, 67, 1167
33. Ishihara, K.; Ishibashi, H.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1505
34. Ishibashi, H.; Ishihara, K.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11122
35. Youn, S. W.; Pastine, S. J.; Sames, D. Org. Lett. 2004, 6, 581
36. Youn, S. W.; Pastine, S. J.; Sames, D. Org. Lett. 2004, 6, 581
37. Godeau, J.; Olivero, S.; Antoniotti, S.; Duñach, E. Org. Lett. 2011, 13, 3320
38. Godeau, J.; Fontaine-Vive, F.; Antoniotti, S.; Duñach, E. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 16815
39. Surendra, K.; Corey, E. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 11992
40. Negishi, E.; Valente, L. F.; Kobayashi, M. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3298
41. Padwa, A.; Chughtai, M. J.; Boonsombat, J.; Rashatasakhon, P. Tetrahedron 2008, 64, 4758
42. Ishiyama, T.; Miyaura, N.; Suzuki, A. Org. Synth. 1993, 71, 89
43. Winne, J. M.; Guang, B.; Dherde, J.; De Clercq, P. J. Org. Lett. 2006, 8, 4815
44. Salmond, W. G.; Barta, M. A.; Havens, J. L. J. Org. Chem. 1978, 43, 2057
45. Lombardo, L.; Mander, L. N. Synthesis 1980, 368
46. Jefford, C. W.; Tang, Q.; Zaslona, A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3513
47. Nicolaou, K. C.; Baran, P. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2678
48. Ihara, M.; Katogi, M.; Fukumoto, K.; Kametani, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 721
49. Wilds, A. L.; Meader, A. L., Jr. J. Org. Chem. 1948, 13, 763
50. Sudrik, S. G.; Chavan, S. P.; Chandrakumar, K. R. S.; Pal, S.; Date, S. K.; Chavan, S. P.; Sonawane, H. R. J. Org. Chem. 2002, 67, 1574
51. Ito, Y.; Hirao, T.; Saegusa, T. J. Org. Chem. 1978, 43, 1011
52. A mechanistically inspiring oxidative cleavage: Burden, P. M.; Cheung, A. H. T.; Watson, T. R.; Ferguson, G.; Seymour, P. F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1987, 169
53. 3-promoted epimerization of a similar tricyclic system: House, H. O.; Paragamian, V.; Ro, R. S.; Wluka, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 1457