Phosphido-diphosphine pincer aluminum complexes as catalysts for ring opening polymerization of cyclic esters

Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry

Volumn 52, Issue 1, 2014, Pages 49-60

  D'Auria, Ilaria ^a   Lamberti, Marina ^a   Mazzeo, Mina ^a   Milione, Stefano ^a   Pellecchia, Claudio ^a  

^a UNIVERSITY OF SALERNO   (Italy)

Author keywords

biopolymers; catalysis; polyesters; ring opening polymerization

Indexed keywords

ALUMINUM COMPLEXES; CATALYTIC SYSTEM; COORDINATED LIGANDS; DIPHOSPHINE LIGAND; MOLECULAR PARAMETERS; THEORETICAL CALCULATIONS; TRIALKYL ALUMINUM; TRIGONAL BIPYRAMIDAL;

ALUMINUM; BIOGRAPHIES; BIOPOLYMERS; CATALYSIS; CATALYSTS; COPOLYMERS; ESTERIFICATION; ESTERS; LIGANDS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PHOSPHORUS COMPOUNDS; POLYESTERS;

RING OPENING POLYMERIZATION;

EID: 84889089315     PISSN: 0887624X     EISSN: 10990518     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/pola.26969     Document Type: Article

References (82)

1. A. J. Ragauskas, C. K. Williams, B. H. Davison, G. Britovsek, J. Cairney, C. A. Eckert, W. J. Frederick, J. P. Hallett, D. J. Leak, C. L. Liotta, J. R. Mielenz, R. Murphy, R. Templer, T, Tschaplinski,. Science 2006, 311, 484-489.
2. S. Mecking, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2004, 43, 1078-1085.
3. R. L. Auras, L. -T. Selke, S. E. Tsuji, Poly(Lactic Acid)-Synthesis, Structures, Properties, Processing, and Applications, John Wiley & Sons: New Jersey, 2010.
4. A. -C. Albertsson, I. K. Varma, Biomacromolecules 2003, 4, 1466-1486.
5. B. J. O'Keefe, M. A. Hillmyer, W. B. Tolman, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2001, 2215-2224.
6. R. H. Platel, L. M. Hodgson, C. K. Williams, Polym. Rev. 2008, 48, 11-63.
7. S. Dutta, W. -C. Hung, B. -H. Huang, C. -C. Lin, Adv. Polym. Sci. 2012, 245, 219-283.
8. R. H. Platel, A. J. P. White, C. K, Williams, Inorg. Chem. 2008, 47, 6840-6849.
9. N. Ajellal, J. -F. Carpentier, C. Guillaume, S. M. Guillaume, M. Helou, V. Poirier, Y. Sarazin, A. Trifonov, Dalton Trans. 2010, 39, 8363-8376.
10. J. Wu, T. -L. Yu, C. -T. Chen, C. -C. Lin, Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 602-626.
11. C. A. Wheaton, P. G. Hayes, B. J. Ireland, Dalton Trans. 2009, 4832-4846.
12. A. Sauer, A. Kapelski, C. Fliedel, S. Dagorne, M. Kol, J. Okuda, Dalton Trans. 2013, 42, 9007-9023.
13. N. Nomura, T. Aoyama, R. Ishii, T. Kondo, Macromolecules 2005, 38, 5363-5366.
14. D. Pappalardo, L. Annunziata, C. Pellecchia, Macromolecules 2009, 42, 6056.
15. N. Iwasa, M. Fujiki, K. Nomura, J. Mol. Catal. A 2008, 292, 67-75.
16. N. Spassky, M. Wisniewski, C. Pluta, A. LeBorgne, Macromol. Chem. Phys. 1996, 197, 2627-2637.
17. M. Wisniewski, A. Le Borgne, N. Spassky, Macromol. Chem. Phys. 1997, 198, 1227-1238.
18. N. Nomura, R. Ishii, M. Akakura, K. Aoi, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5938-5939.
19. Z. Zhong, P. J. Dijkstra, J. Feijen, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2002, 41, 4510-4513.
20. P. Hormnirun, E. L. Marshall, V. C. Gibson, A. J. P. White, D. J. Williams, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2688-2689.
21. H. Du, A. H. Velders, P. J. Dijkstra, J. Sun, Z. Zhong, X. Chen, J. Feijen, Chem. Eur. J. 2009, 15, 9836-9845.
22. M. J. Stanford, A. P. Dove, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 486-494.
23. C. M. Thomas, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 165-173.
24. P. J. Dijkstra, H. Du, J. Feijen, Polym. Chem. 2011, 2, 520-527.
25. P. Hormnirun, E. L. Marshall, V. C. Gibson, R. I. Pugh, A. J. P. White, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2006, 103, 15343-15348.
26. H. -L. Chen, S. Dutta, P. -Y. Huang, C. -C. Lin, Organometallics 2012, 31, 2016-2025.
27. S. Dagorne, F. Le Bideau, R. Welter, S. Bellemin-Laponnaz, A. Maisse-Francois, Chem. Eur. J. 2007, 13, 3202-3217.
28. S. Milione, F. Grisi, R. Centore, A. Tuzi, Organometallics 2006, 25, 266-274.
29. S. Dagorne, M. Bouyahyi, J. Vergnaud, J. -F. Carpentier, Organometallics 2010, 29, 1865-1868.
30. S. Dagorne, D. A. Atwood, Chem. Rev. 2008, 108, 4037-4071.
31. M. Bouyahyi, E. Grunova, N. Marquet, E. Kirillov, C. M. Thomas, T. Roisnel, J. -F. Carpentier, Organometallics 2008, 27, 5815-5825.
32. A. Alaaeddine, C. M. Thomas, T. Roisnel, J. -F. Carpentier, Organometallics 2009, 28, 1469-1475.
33. M. Bouyahyi, T. Roisnel, J. -F. Carpentier, Organometallics 2012, 31, 1458-1466.
34. M. Shen, W. Zhang, K. Nomurab, W. -H. Sun, Dalton Trans. 2009, 9000-9009.
35. X. Pang, H. Du, X. Chen, X. Wang, X. Jing, Chem. Eur. J. 2008, 14, 3126-3136.
36. D. J. Darensbourg, O. Karroonnirun, S. J. Wilson, Inorg. Chem. 2011, 50, 6775-6787.
37. C. Bakewell, R. H. Platel, S. K. Cary, S. M. Hubbard, J. M. Roaf, A. C. Levine, A. J. P. White, N. J. Long, M. Haaf, C. K. Williams, Organometallics 2012, 31, 4729-4736.
38. F. Hild, L. Brelot, S. Dagorne, Organometallics 2011, 30, 5457-5462.
39. W. Zhang, Y. Wang, J. Cao, L. Wang, Y. Pan, C. Redshaw, W. -H. Sun, Organometallics 2011, 30, 6253-6261.
40. W. Zhang, Y. Wang, W.-H. Sun, L. Wang, C. Redshaw, Dalton Trans. 2012, 41, 11587-11596.
41. M. D. Fryzuk, G. R. Giesbrecht, G. Olovsson, S. J. Rettig, Organometallics 1996, 22, 4832-4841.
42. M. Haddad, M. Laghzaoui, R. Welter, S. Dagorne, Organometallics 2009, 28, 4584-4592.
43. M. P. Coles, D. C. Swenson, R. F. Jordan, V. G. Young, Organometallics 1998, 17, 4042-4048.
44. B. Lian, H. Ma, T. P. Spaniol, J. Okuda, Dalton Trans. 2009, 9033-9042.
45. M. Lamberti, I. D'Auria, M. Mazzeo, S. Milione, V. Bertolasi, D. Pappalardo, Organometallics 2012, 31, 5551-5560.
46. L. Postigo, M. D. C. Maestre, M. E. G. Mosquera, T. Cuenca, G. Jimenez, Organometallics 2013, 32, 2618-2624.
47. L. -C. Liang, M. -H. Huang, C. -H. Hung, Inorg. Chem. 2004, 43, 2166-2174.
48. W. -Y. Lee, L. -C. Liang, Dalton Trans. 2005, 1952-1956.
49. J. C. DeMott, C. Guo, B. M. Foxman, D. V. Yandulov, O. V. Ozerov, Mendeleev Commun. 2007, 17, 63-65.
50. P. -Y. Lee, L. -C. Liang, Inorg. Chem. 2009, 48, 5480-5487.
51. M. Mazzeo, M. Lamberti, I. D'Auria, S. Milione, J. C. Peters, C. Pellecchia, J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2010, 48, 1374-1382.
52. I. D'auria, M. Mazzeo, D. Pappalardo, M. Lamberti, C. Pellecchia, J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2011, 49, 403-413.
53. I. D'auria, M. Lamberti, M. Mazzeo, S. Milione, G. Roviello, C. Pellecchia, Chem. Eur. J. 2012, 18, 2349-2360.
54. M. T. Whited, E. Rivard, J. C. Peters, Chem. Commun., 2006, 1613-1615.
55. N. P. Mankad, E. Rivard, S. B. Harkins, J. C. Peters, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16032-16033.
56. A. K. Duda, A. Penczek, Macromolecules 1998, 31, 2114-2122.
57. T. D. Biela, A. Penczek, Macromol. Symp. 2002, 183, 1-10.
58. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian 09, Revision A.02, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
59. S. Milione, G. Milano, L. Cavallo, Organometallics 2012, 31, 8498-8504.
60. S. J. Grimme, Comput. Chem. 2006, 27, 1787-1799.
61. F. Weinhold, C. R. Landis, Valency and Bonding: A Natural Bond Orbital Donor-Acceptor Perspective; Cambridge University Press: London, 2005.
62. A. E. Reed, R. B. Weinstock, F. Weinhold, J. Chem. Phys. 1985, 83, 735-746.
63. A. E. Reed, F. Weinhold, J. Chem. Phys. 1985, 83, 1736-1740.
64. A. E. Reed, L. A. Curtiss, F. Weinhold, Chem. Rev. 1988, 88, 899-926.
65. E. D. Glendening, A. E. Reed, J. E. Carpentier, F. Weinhold, Theoretical Chemistry; University of Wisconsin: Madison, WI.
66. C. Scriban, D. K. Wicht, D. S. Glueck, L. N. Zakharov, J. A. Golen, A. L. Rheingold, Organometallics 2006, 25, 3370-3378.
67. A. R. Barron, Organometallics 1995, 14, 3581-3583.
68. M. Mazzeo, M. Strianese, O. Kühl, J. C. Peters, Dalton Trans. 2011, 40, 9026-9033.
69. S. Inoue, J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2000, 38, 2861-2871.
70. A. Amgoune, L. Lavanant, C. M. Thomas, Y. Chi, R. Welter, S. Dagorne, J. F. Carpentier, Organometallics 2005, 24, 6279-6282.
71. H. Zhu, E. Y. -X. Chen, Organometallics 2007, 26, 5395-5405.
72. A. J. Nijenhuis, D. W. Grijpma, A. J. Pennings, Macromolecules 1992, 25, 6419-6424.
73. A. Pilone, M. Lamberti, M. Mazzeo, S. Milione, C. Pellecchia, Dalton Trans. 2013, 42, 13036-13047.
74. C. E. Hayes, Y. Sarazin, M. Katz, J. -F. Carpentier, D. B. Leznoff, Organometallics 2013, 32, 1183-1192.
75. J. Baran, A. Duda, A. Kowalski, R. Szymanski, S. Penczek, Macromol. Rapid Commun. 1997, 18, 325-333.
76. I. Barakat, P. Dubois, R. Jerome, P. Teyssie, J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 1993, 31, 505-514.
77. C. Aleman, O. Betran, J. Casanovas, K. N. Houk, H. K. Hall, J. Org. Chem. 2009, 74, 6237-6244.
78. N. Nomura, A. Akita, R. Ishii, M. Mizuno, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1750-1751.
79. D. Dakshinamoorthy, F. Peruch, J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2012, 50, 2161-2171.
80. R. L. Webstera, N. Noroozib, S. G. Hatzikiriakosb, J. A. Thomsona, L. L. Schafer, Chem. Commun. 2013, 49, 57-59.
81. G. Li, M. Lamberti, D. Pappalardo, C. Pellecchia, Macromolecules 2012, 45, 8614-8620.
82. Y. Shen, K. J. Zhu, Z. Shen, K. -M. Yao, J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 1996, 34, 1799-1805.