Unexpected copper-catalyzed cascade synthesis of quinazoline derivatives

Journal of Organic Chemistry

Volumn 78, Issue 22, 2013, Pages 11342-11348

  Chen, Zhongyan ^a   Chen, Jiuxi ^a   Liu, Miaochang ^a   Ding, Jinchang ^a   Gao, Wenxia ^a   Huang, Xiaobo ^a   Wu, Huayue ^a  

^a WENZHOU UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMMONIUM CHLORIDE; CASCADE REACTIONS; CERIUM NITRATE; QUINAZOLINE DERIVATIVES; QUINAZOLINES;

CATALYSIS; CHLORINE COMPOUNDS; FUNCTIONAL GROUPS;

COPPER;

AMMONIUM CHLORIDE; CERIUM NITRATE; COPPER; QUINAZOLINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; DRUG SYNTHESIS;

CATALYSIS; COPPER; MOLECULAR STRUCTURE; QUINAZOLINES;

EID: 84887936713     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo401908g     Document Type: Article

References (45)

1. Xiao, X.; Antony, S.; Pommier, Y.; Cushman, M. J. Med. Chem. 2006, 49, 1408
2. Cinelli, M. A.; Morrell, A.; Dexheimer, T. S.; Scher, E. S.; Pommier, Y.; Cushman, M. J. Med. Chem. 2008, 51, 4609
3. Oh, S.; Park, S. B. Chem. Commun. 2011, 47, 12754
4. Antonello, A.; Hrelia, P.; Leonardi, A.; Marucci, G.; Rosini, M.; Tarozzi, A.; Tumiatti, V.; Melchiorre, C. J. Med. Chem. 2005, 48, 28
5. Rosini, M.; Antonello, A.; Cavalli, A.; Bolognesi, M. L.; Minarini, A.; Marucci, G.; Poggesi, E.; Leonardi, A.; Melchiorre, C. J. Med. Chem. 2003, 46, 4895
6. Wilson, L. J. Org. Lett. 2001, 3, 585
7. Oude Munnink, T. H.; de Vries, E. G. E.; Vedelaar, S. R.; Timmer-Bosscha, H.; Schröder, C. P.; Brouwers, A. H.; Lub-de Hooge, M. N. Mol. Pharmaceutics 2012, 9, 2995
8. Mahboobi, S.; Sellmer, A.; Winkler, M.; Eichhorn, E.; Pongratz, H.; Ciossek, T.; Baer, T.; Maier, T.; Beckers, T. J. Med. Chem. 2010, 53, 8546
9. Hu, S.-J.; Long, W.; Wang, F.; Li, Z.-Q. World Patent WO 064 128, 2013.
10. Henderson, E. A.; Bavetsias, V.; Theti, D. S.; Wilson, S. C.; Clauss, R.; Jackman, A. L. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 5020
11. Chien, T.-C.; Chen, C.-S.; Yu, F.-H.; Chern, J.-W. Chem. Pharm. Bull. 2004, 52, 1422
12. Herget, T.; Freitag, M.; Morbitzer, M.; Kupfer, R.; Stamminger, T.; Marschall, M. Antimicrob. Agents Chemother. 2004, 48, 4154
13. Waisser, K.; Gregor, J.; Dostal, H.; Kunes, J.; Kubicova, L.; Klimesova, V.; Kaustova, J. Farmaco 2001, 56, 803
14. Madapa, S.; Tusi, Z.; Mishra, A.; Srivastava, K.; Pandey, S. K.; Tripathi, R.; Puri, S. K.; Batra, S. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 222
15. Li, W.-W.; Wang, X.-Y.; Zheng, R.-L.; Yan, H.-X.; Cao, Z.-X.; Zhong, L.; Wang, Z.-R.; Ji, P.; Yang, L.-L.; Wang, L.-J.; Xu, Y.; Liu, J.-J.; Yang, J.; Zhang, C.-H.; Ma, S.; Feng, S.; Sun, Q.-Z.; Wei, Y.-Q.; Yang, S.-Y. J. Med. Chem. 2012, 55, 3852
16. Wang, C.; Li, S.; Liu, H.; Jiang, Y.; Fu, H. J. Org. Chem. 2010, 75, 7936
17. Huang, C.; Fu, Y.; Fu, H.; Jiang, Y. Y.; Zhao, Y. F. Chem. Commun. 2008, 6333
18. Portela-Cubillo, F.; Scott, J. S.; Walton, J. C. J. Org. Chem. 2009, 74, 4934
19. Portela-Cubillo, F.; Scott, J. S.; Walton, J. C. Chem. Commun. 2008, 2935
20. Han, B.; Wang, C.; Han, R. F.; Yu, W.; Duan, X. Y.; Fang, R.; Yang, X. L. Chem. Commun. 2011, 47, 7818
21. Karnakar, K.; Shankar, J.; Murthy, S. N.; Ramesh, K.; Nageswar, Y. V. D. Synlett 2011, 1089
22. Zhang, J. T.; Zhu, D. P.; Yu, C. M.; Wan, C. F.; Wang, Z. Y. Org. Lett. 2010, 12, 2841
23. Zhang, J. T.; Yu, C. M.; Wang, S. J.; Wan, C. F.; Wang, Z. Y. Chem. Commun. 2010, 46, 5244
24. Zhang, Z.-H.; Zhang, X.-N.; Mo, L.-P.; Li, Y.-X.; Ma, F.-P. Green Chem. 2012, 14, 1502
25. Panja, S. K.; Dwivedi, N.; Saha, S. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 6167
26. Malakar, C. C.; Baskakova, A.; Conrad, J.; Beifuss, U. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 8882
27. Vanden Eynde, J. J.; Godin, J.; Mayence, A.; Maquestiau, A.; Anders, E. Synthesis 1993, 867
28. Peng, Y.; Zeng, Y.; Qiu, G.; Cai, L.; Pike, V. W. J. Heterocycl. Chem. 2010, 47, 1240
29. Maheswari, C. U.; Kumar, G. S.; Venkateshwar, M.; Kumar, R. A.; Kantam, M. L.; Reddy, K. R. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 341
30. Han, B.; Yang, X.-L.; Wang, C.; Bai, Y.-W.; Pan, T.-C.; Chen, X.; Yu, W. J. Org. Chem. 2012, 77, 1136
31. Fang, J.; Zhou, J.; Fang, Z. RSC Adv. 2013, 3, 334
32. Verma, A. K.; Choudhary, D.; Saunthwal, R. K.; Rustagi, V.; Patel, M.; Tiwari, R. K. J. Org. Chem. 2013, 78, 6657
33. Zhang, J.; Chen, J.; Liu, M.; Zheng, X.; Ding, J.; Wu, H. Green Chem. 2012, 14, 912
34. Chen, J.; Wang, X.; Zheng, X.; Ding, J.; Liu, M.; Wu, H. Tetrahedron 2012, 68, 8905
35. Zheng, H.; Ding, J.; Chen, J.; Liu, M.; Gao, W.; Wu, H. Synlett 2011, 1626
36. Zheng, H.; Zhang, Q.; Chen, J.; Liu, M.; Cheng, S.; Ding, J.; Wu, H.; Su, W. J. Org. Chem. 2009, 74, 943
37. Chen, J.; Su, W.; Wu, H.; Liu, M.; Jin, C. Green Chem. 2007, 9, 972
38. Chen, J.; Wu, D.; He, F.; Liu, M.; Wu, H.; Ding, J.; Su, W. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 3814
39. Rach, S. F.; Kuhn, F. E. Chem. Rev. 2009, 109, 2061
40. Yuan, H.; Yoo, W.-J.; Miyamura, H.; Kobayashi, S. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 2899
41. Vypolzov, A. V.; Darin, D. V.; Ryazanov, S. G.; Lobanov, P. S. Chem. Heterocycl. Compd. 2011, 46, 1481
42. Truong, V. L.; Morrow, M. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 758
43. Rossi, E.; Elisabetta, R. Synthesis 1989, 214
44. Wang, Y.; Chen, H.; Zhu, X.; Chiba, S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 11980
45. Hoover, J. M.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 16901