Insertion of arynes into arylphosphoryl amide bonds: One-step simultaneous construction of C-N and C-P bonds

Organic Letters

Volumn 15, Issue 22, 2013, Pages 5722-5725

  Shen, Chaoren ^a   Yang, Guoqiang ^a   Zhang, Wanbin ^a  

^a SHANGHAI JIAO TONG UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84887932103     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol402748u     Document Type: Article

References (85)

1. Grushin, V. V. Chem. Rev. 2004, 104, 1629
2. Maraval, V.; Laurent, R.; Marchand, P.; Caminade, A.-M.; Majoral, J.-P. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 2458
3. Baumgartner, T.; Réau, R. Chem. Rev. 2006, 106, 4681
4. Bates, J. I.; Dugal-Tessier, J.; Gates, D. P. Dalton Trans. 2010, 39, 3151
5. Hissler, M.; Dyer, P. W.; Reau, R. Top. Curr. Chem. 2005, 250, 127
6. Caminade, A. M.; Majoral, J. P. J. Mater. Chem. 2005, 15, 3643
7. Hobbs, M. G.; Baumgartner, T. Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 3611
8. Schlummer, B.; Scholz, U. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1599
9. Mauger, C. C.; Mignani, G. A. Aldrichimica Acta 2006, 39, 17
10. Martin, R.; Buchwald, S. L. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1461
11. Surry, D. S.; Buchwald, S. L. Chem. Sci. 2011, 2, 27
12. Tomori, H.; Fox, J. M.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2000, 65, 5334
13. Baillie, C.; Chen, W.; Xiao, J. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 9085
14. Kaye, S.; Fox, J. M.; Hicks, F. A.; Buchwald, S. L. Adv. Synth. Catal. 2001, 343, 789
15. Baillie, C.; Xiao, J. Tetrahedron 2004, 60, 4159
16. René, O.; Fagnou, K. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 2116
17. Hesp, K. D.; Lundgren, R. J.; Stradiotto, M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5194
18. Liu, L.; Wu, H.-C.; Yu, J.-Q. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 10828
19. Zhuang, R.; Xu, J. A.; Cai, Z.; Tang, G.; Fang, M.; Zhao, Y. Org. Lett. 2011, 13, 2110
20. Yang, G.; Shen, C.; Zhang, L.; Zhang, W. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 5032
21. Zhang, X.; Liu, H.; Hu, X.; Tang, G.; Zhu, J.; Zhao, Y. Org. Lett. 2011, 13, 3478
22. Shen, C.; Yang, G.; Zhang, W. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 3500
23. Zhang, H.-Y.; Sun, M.; Ma, Y.-N.; Tian, Q.-P.; Yang, S.-D. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 9627
24. Hou, C.; Ren, Y.; Lang, R.; Hu, X.; Xia, C.; Li, F. Chem. Commun. 2012, 48, 5181
25. Zhao, Y.-L.; Wu, G.-J.; Han, F.-S. Chem. Commun. 2012, 48, 5868
26. Zhao, Y.-L.; Wu, G.-J.; Li, Y.; Gao, L.-X.; Han, F.-S. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 9622
27. Hayashi, M.; Matsuura, T.; Tanaka, I.; Ohta, H.; Watanabe, Y. Org. Lett. 2013, 15, 628
28. Xu, K.; Hu, H.; Yang, F.; Wu, Y. Eur. J. Org. Chem. 2013, 319
29. Xu, K.; Yang, F.; Zhang, G.; Wu, Y. Green Chem. 2013, 15, 1055
30. Feng, C.-G.; Ye, M.; Xiao, K.-J.; Li, S.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 9322
31. Himeshima, Y.; Sonoda, T.; Kobayashi, H. Chem. Lett. 1983, 12, 1211
32. Peña, D.; Cobas, A.; Pérez, D.; Guitián, E. Synthesis 2002, 1454
33. Ikawa, T.; Nishiyama, T.; Nosaki, T.; Takagi, A.; Akai, S. Org. Lett. 2011, 13, 1730
34. Kovács, S.; Csincsi, á. I.; Nagy, T. Z.; Boros, S.; Timári, G.; Novák, Z. Org. Lett. 2012, 14, 2022
35. Kessar, S. V. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M.; Fleming, I., Eds.; Pergamon: New York, 1991; Vol. 4, pp 483-515.
36. Chen, Y.; Larock, R. C. In Modern Arylation Methods; Ackermann, L., Ed.; Wiley-VCH: New York, 2009; Chapter 12, pp 401-473.
37. Wenk, H. H.; Winkler, M.; Sander, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 502
38. Pellissier, H.; Santelli, M. Tetrahedron 2003, 59, 701
39. Tadross, P. M.; Stoltz, B. M. Chem. Rev. 2012, 112, 3550
40. Bhunia, A.; Yetra, S. R.; Biju, A. T. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3140
41. Bhojgude, S. S.; Biju, A. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 1520
42. Dubrovskiy, A. V.; Markina, N. A.; Larock, R. C. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 191
43. Wu, C.; Shi, F. Asian J. Org. Chem. 2013, 2, 116
44. Yoshida, H.; Ohshita, J.; Kunai, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2010, 83, 199
45. Yoshida, H.; Takaki, K. Synlett 2012, 23, 1725
46. Allan, K. M.; Hong, B. D.; Stoltz, B. M. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 4960
47. Yoshida, H.; Ito, Y.; Yoshikawa, Y.; Ohshita, J.; Takaki, K. Chem. Commun. 2011, 47, 8664
48. Okuma, K.; Itoyama, R.; Sou, A.; Nagahora, N.; Shioj, K. Chem. Commun. 2012, 48, 11145
49. Yoshida, H.; Okada, K.; Kawashima, S.; Tanino, K.; Ohshita, J. Chem. Commun. 2010, 46, 1763
50. Pintori, D. G.; Greaney, M. F. Org. Lett. 2010, 12, 168
51. Biswas, K.; Greaney, M. F. Org. Lett. 2011, 13, 4946
52. Laczkowski, K. Z.; Garcia, D.; Peña, D.; Cobas, A.; Pérez, D.; Guitián, E. Org. Lett. 2011, 13, 960
53. Dubrovskiy, A. V.; Larock, R. C. Org. Lett. 2010, 12, 3117
54. Dubrovskiy, A. V.; Larock, R. C. Tetrahedron 2013, 69, 2789
55. Goetz, A. E.; Garg, N. K. Nature Chem. 2013, 5, 54
56. Liu, Z.; Larock, R. C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13112
57. Yoshida, H.; Okada, K.; Kawashima, S.; Tanino, K.; Ohshita, J. Chem. Commun. 2010, 46, 1763
58. Alajarin, M.; Lopez-Leonardo, C.; Raja, R.; Orenes, R.-A. Org. Lett. 2011, 13, 5668
59. Hoye, T. R.; Baire, B.; Niu, D.; Willoughby, P. H.; Woods, B. P. Nature 2012, 490, 208
60. Rodríguez-Lojo, D.; Cobas, A.; Peña, D.; Pérez, D.; Guitián, E. Org. Lett. 2012, 14, 1363
61. Hendrick, C. E.; McDonald, S. L.; Wang, Q. Org. Lett. 2013, 15, 3444
62. Yoshida, H.; Yoshida, R.; Takaki, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 8629
63. Baire, B.; Niu, D.; Willoughby, P. H; Woods, B. P; Hoye, T. R. Nat. Protoc. 2013, 8, 501
64. Wittig, G.; Benz, E. Chem. Ber. 1959, 92, 1999
65. Zbiral, E. Tetrahedron Lett. 1964, 25, 1649
66. Wittig, G.; Maturza, H. Liebigs Ann. Chem. 1970, 732, 97
67. Wittig, G.; Braun, H. Liebigs Ann. Chem. 1971, 751, 27
68. Rémond, E.; Tessier, A.; Leroux, F. R.; Bayardon, J.; Jugé, S. Org. Lett. 2010, 12, 1568
69. Tamura, K.; Sugiya, M.; Yoshida, K.; Yanagisawa, A.; Imamoto, T. Org. Lett. 2010, 12, 4400
70. Bayardon, J.; Laureano, H.; Diemer, V.; Dutartre, M.; Das, U.; Rousselin, Y.; Henry, J.-C.; Colobert, F.; Leroux, F. R.; Jugé, S. J. Org. Chem. 2012, 77, 5759
71. Diemer, V.; Berthelot, A.; Bayardon, J.; Jugé, S.; Leroux, F. R.; Colobert, F. J. Org. Chem. 2012, 77, 6117
72. Rémond, E.; Bayardon, J.; Takizawa, S.; Rousselin, Y.; Sasai, H.; Jugé, S. Org. Lett. 2013, 15, 1870
73. Dhokale, R. A.; Mhaske, S. B. Org. Lett. 2013, 15, 2218
74. Yoshida, S.; Hosoya, T. Chem. Lett. 2013, 42, 583
75. Hesp, K. D.; Stradiotto, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 18026
76. Lundgren, R. J.; Peters, B. D.; Alsabeh, P. G.; Stradiotto, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 4071
77. Lundgren, R. J.; Stradiotto, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8686
78. Nareddy, P.; Mantilli, L.; Guénée, L.; Mazet, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 3826
79. Alsabeh, P. G.; Lundgren, R. J.; McDonald, R.; Johansson Seechurn, C. C. C.; Colacot, T. J.; Stradiotto, M. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 2131
80. Liang, L.-C.; Lee, W.-Y.; Hung, C.-H. Inorg. Chem. 2003, 42, 5471
81. Liang, L.-C.; Huang, M.-H.; Hung, C.-H. Inorg. Chem. 2004, 43, 2166
82. Liang, L.-C.; Chen, F.-Y.; Huang, M.-H.; Cheng, L.-C.; Lia, C.-W.; Lee, H. M. Dalton Trans. 2010, 39, 9941
83. Eggenstein, M.; Thomas, A.; Theuerkauf, J.; Franciò, G.; Leitner, W. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 725
84. Lindner, R.; van den Bosch, B.; Lutz, M.; Reek, J. N. H.; van der Vlugt, J. I. Organometallics 2011, 30, 499
85. Slana, G. B. C. A.; de Azevedo, M. S.; Lopes, R. S. C.; Lopes, C. C.; Cardoso, J. N. Beilstein J. Org. Chem. 2006, 2, 1