Expedient synthesis of 3-hydroxyisoquinolines and 2-hydroxy-1,4- naphthoquinones via one-pot aryne acyl-alkylation/condensation

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 7, Issue 23, 2009, Pages 4960-4964

  Allan, Kevin M ^a   Hong, Boram D ^a   Stoltz, Brian M ^a  

^a California Institute of Technology   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHELATION;

HYDROXYISOQUINOLINES; KETOESTER; NAPHTHOQUINONES; ONE POT; ONE-STEP METHODS; P-N LIGANDS; POLYAROMATICS;

ALKYLATION;

EID: 72449143750     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b913336d     Document Type: Article

References (58)

1. The Way of Synthesis, ed., T. Hudlicky, and, J. W. Reed, Wiley-VCH, Weinheim, 2007
2. H. Bienaymé C. Hulme G. Oddon P. Schmitt Chem.-Eur. J. 2000 6 3321 3329
3. Process Chemistry in the Pharmaceutical Industry, ed., K. G. Gadamasetti, Marcel Dekker, New York, 1999
4. Vitamins and Hormones, ed., G. Litwack, Academic Press, London, 2008, vol. 78.
5. R. P. Verma Anti-Cancer Agents Med. Chem. 2006 6 489 499
6. M. Alvarez, and J. A. Joule, in Science of Synthesis, ed., D. S. Black, Thieme, Stuttgart, 2005, vol. 15, pp. 839-906
7. R. M. Kanojia O. W. Lever, Jr. J. B. Press L. Williams H. M. Werblood E. C. Giardino R. Falotico A. J. Tobia J. Med. Chem. 1989 32 990 997
8. R. M. Kanojia J. B. Press O. W. Lever, Jr. L. Williams J. J. McNally A. J. Tobia R. Falotico J. B. Moore, Jr. J. Med. Chem. 1988 31 1363 1368
9. A. Krasovskiy V. Krasovskaya P. Knochel Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 2958 2961
10. A. Tsuboyama H. Iwawaki M. Furugori T. Mukaide J. Kamatani S. Igawa T. Moriyama S. Miura T. Takiguchi S. Okada M. Hoshino K. Ueno J. Am. Chem. Soc. 2003 125 12971 12979
11. S. C. Tucker J. M. Brown J. Oakes D. Thornthwaite Tetrahedron 2001 57 2545 2554
12. J.-M. Valk T. D. W. Claridge J. M. Brown D. Hibbs M. B. Hursthouse Tetrahedron: Asymmetry 1995 6 2597 2610
13. T. R. Kelly A. Garcia F. Lang J. J. Walsh K. V. Bhaskar M. R. Boyd R. Gotz P. A. Keller R. Walker G. Bringmann Tetrahedron Lett. 1994 35 7621 7624
14. K. Tamao S. Kodama I. Nakajima M. Kumada Tetrahedron 1982 38 3347 3354
15. K. M. Allan B. M. Stoltz J. Am. Chem. Soc. 2008 130 17270 17271
16. C. D. Gilmore K. M. Allan B. M. Stoltz J. Am. Chem. Soc. 2008 130 1558 1559
17. U. K. Tambar B. M. Stoltz J. Am. Chem. Soc. 2005 127 5340 5341
18. U. K. Tambar D. C. Ebner B. M. Stoltz J. Am. Chem. Soc. 2006 128 11752 11753
19. S. Krishnan J. T. Bagdanoff D. C. Ebner Y. K. Ramtohul U. K. Tambar B. M. Stoltz J. Am. Chem. Soc. 2008 130 13745 13754
20. S. Krishnan B. M. Stoltz Tetrahedron Lett. 2007 48 7571 7573
21. Q. Liu E. M. Ferreira B. M. Stoltz J. Org. Chem. 2007 72 7352 7358
22. H. R. Bentley W. Dawson F. S. Spring J. Chem. Soc. 1952 1763 1768
23. B. Alpha E. Anklam R. Deschenaux J.-M. Lehn M. Pietraskiewiez Helv. Chim. Acta 1988 71 1042 1052
24. G. Tommasi Gazz. Chim. Ital. 1920 50 263
25. R. M. Kanojia J. B. Press O. W. Lever, Jr. L. Williams J. J. McNally A. J. Tobia R. Falotico J. B. Moore, Jr. J. Med. Chem. 1988 31 1363 1368
26. F. Freeman D. K. Farquhar R. L. Walker J. Org. Chem. 1968 33 3648 3650
27. B. Iglesias D. Peña D. Pérez E. Guitián L. Castedo Synlett 2002 486 488
28. N. Atanes S. Escudero D. Pérez E. Guitián L. Castedo Tetrahedron Lett. 1998 39 3039 3040
29. E. R. Biehl A. Razzuk M. V. Jovanovic S. P. Khanapure J. Org. Chem. 1986 51 5157 5160
30. X. Y. Han M. V. Jovanovic E. R. Biehl J. Org. Chem. 1985 50 1334 1337
31. H. Y. Xin E. R. Biehl J. Org. Chem. 1983 48 4397 4399
32. D. E. Brooks L. D.-L. Lu S. Masamune Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1979 18 72 74
33. R. Nowicki A. Fabrycy Chem. Heterocycl. Compd. 1976 12 910 914
34. S. Busato D. C. Craig Z. M. A. Judeh R. W. Read Tetrahedron 2003 59 461 472
35. M. B. Andrus B. B. V. S. Sekhar J. Heterocycl. Chem. 2001 38 1265 1271
36. G. Chelucci A. Bacchi D. Fabbri A. Saba F. Ulgheri Tetrahedron Lett. 1999 40 553 556
37. N. W. Alcock J. M. Brown D. I. Hulmes Tetrahedron: Asymmetry 1993 4 743 756
38. J. M. Brown D. I. Hulmes T. P. Layzell J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993 1673 1674
39. E. Fernandez K. Maeda M. W. Hooper J. M. Brown Chem.-Eur. J. 2000 6 1840 1846
40. J. M. Brown D. I. Hulmes P. J. Guiry Tetrahedron 1994 50 4493 4506
41. X. Li L. Kong Y. Gao X. Wang Tetrahedron Lett. 2007 48 3915 3917
42. D. Kalyani A. R. Dick W. Q. Anani M. S. Sanford Tetrahedron 2006 62 11483 11498
43. D. Kalyani A. R. Dick W. Q. Anani M. S. Sanford Org. Lett. 2006 8 2523 2526
44. A. R. Dick K. L. Hull M. S. Sanford J. Am. Chem. Soc. 2004 126 2300 2301
45. K. Tani D. C. Behenna R. M. McFadden B. M. Stoltz Org. Lett. 2007 9 2529 2531
46. T. Thaler F. Geittner P. Knochel Synlett 2007 17 2655 2658
47. Bentley et al. made a similar observation using methyl 2-(4,5-dimethoxy-2-acetylphenyl)acetate and later optimized the reaction for the formation of the hydroxynaphthoquinone in 53% yield using aqueous sodium hydroxide. See ref. 8.
48. C. W. Lim O. Tissot A. Mattison M. W. Hooper J. M. Brown A. R. Cowley D. I. Hulmes A. J. Blacker Org. Process Res. Dev. 2003 7 379 384
49. R. J. Anderson M. S. Newman J. Biol. Chem. 1933 101 773 779
50. A. M. Aguinaldo J. A. Armstrong J. R. Cannon S. M. Colegate M. F. Comber N. G. Marchant M. V. Sargent Aust. J. Chem. 1996 49 197 198
51. R. G. Cooke W. R. Owen Aust. J. Chem. 1962 15 486 491
52. T. Zincke A. Breuer Justus Liebigs Ann. Chem. 1884 226 22 60
53. G. Wurm H.-J. Gurka Pharmazie 1997 10 739 743
54. K. Kobayashi T. Taki M. Kawakita M. Uchida O. Morikawa H. Konishi Heterocycles 1999 51 349 354
55. S. Koulouri E. Malamidou-Xenikaki S. Spyroudis M. Tsanakopoulou J. Org. Chem. 2005 70 8780 8784
56. R. J. Anderson M. S. Newman J. Biol. Chem. 1933 103 405 412
57. A. C. Baillie R. H. Thomson J. Chem. Soc. C 1966 2184 2186
58. D. C. Ebner U. K. Tambar B. M. Stoltz Org. Synth. 2009 86 161 171