Sequential introduction of carbon nucleophiles onto silicon atoms using methyl as a leaving group

Chemistry Letters

Volumn 38, Issue 2, 2009, Pages 116-117

  Horie, Hiroaki ^a   Kajita, Yuichi ^a   Matsubara, Seijiro ^a  

^a KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 67650474595     PISSN: 03667022     EISSN: 13480715     Source Type: Journal    
DOI: 10.1246/cl.2009.116     Document Type: Article

References (33)

1. a) K. Tamao, N. Ishida, M. Kumada, J. Org. Chem. 1983, 48, 2120
2. I. Fleming, R. Henning, H. Plaut, J, Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 29.
3. G. R. Jones, Y. Landais, Tetrahedron 1996, 52, 7599.
4. a) Y. Nakao, H. lmanaka, A. K. Sahoo, A. Yada, T. Hiyama, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6952.
5. M. Shindo, K. Matsumoto, K. Shishido, Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 104.
6. P. F. Hudrlik, Y. M. Abdallah, A. M. Hudrlik, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6747.
7. P. F. Hudrlik, J. O. Arango, Y. M. Hijji, C. O. Okoro, A. M. Hudrlik, Can. J. Chem. 2000, 78, 1421.
8. a) S. E. Denmark, J. Y. Choi, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5821.
9. K. Itami, T. Nokami, J. Yoshida, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5600.
10. K. Hosoi, K. Nozaki, T. Hiyama, Proc. Jpn. Acad. Ser. B 2002, 78, 154.
11. H. Katayama, K. Taniguchi, M. Kobayashi, T. Sagawa, T. Minami, F. Ozawa, J. Organomet. Chem. 2002, 645, 192.
12. B. M. Trost, M. R. Machacek, Z. T. Ball, Org. Lett. 2003, 5, 1895.
13. f) J. C. Anderson, R. H. Munday, J. Org. Chem. 2004, 69, 8971.
14. K. Utimoto, Y. Otake, H. Yoshino, E. Kuwahara, K. Oshima, S. Matsubara, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2001, 74, 753.
15. a) Y. Yamamoto, Y. Takeda, K. Akiba, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 725.
16. W. Kirmse, F. Söllenböhmer, J. Chem. Soc, Chem. Commun. 1989, 774.
17. c) C. Eaborn, P. B. Hitchcock, J. Chem. Soc, Perkin Trans. 2 1991, 1137.
18. H. Taguchi, K. Ghoroku, M. Tadaki, A. Tsubouchi, T. Takeda, Org. Lett. 2001, 3, 3811
19. S. K. Tipparaju, S. K. Mandal, S. Sur, V. S. Puranik, A. Sarkar, Chem. Commun. 2002, 1924.
20. M. Shindo, K. Matsumoto, K. Shishido, Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 104.
21. W. Rauf, J. M. Brown, Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4228.
22. H. Yoshino, N. Toda, M. Kobata, K. Ukai, K. Oshima, K. Utimoto, S. Matsubara, Chem.-Eur. J. 2006, 12, 721.
23. Z. Ikcda, K. Oshima, S. Matsubara, Org. Lett. 2005, 7, 4859.
24. max=54.0°, R=0.0765 for 12076 refrections (I 2σ (I)).
25. K. Tamao, T. Hayashi, Y. Ito, M. Shiro, Organometailics 1992, 11, 2099.
26. 8 as a solvent. Cyclic ether was formed in situ before aqueous work-up.
27. R. A. Benkeser, M. P. Siklosi, E. C. Mozdzen, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 2134.
28. a) T. Morita, Y. Okamoto, H. Sakurai, Tetrahedron Lett. 1980, 21, 835.
29. b) A. Hosomi, H. Sakurai, Chem. Lett. 1981, 85.
30. G. A. Olah, A. Husain, B. G. B. Gupta, G. F. Salem, S. C. Narang, J. Org. Chem. 1981, 46, 5212.
31. a) L. H. Sommer, C. L. Parker, K. W. Michael, J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 3271.
32. b) M. Oestreich, U. K. Schmid, G. Auer, M. Keller, Synthesis 2003, 2725.
33. Supporting Information is available electronically on the CSJ-journal Web site, http://www.csj.jp/journals/chem-lett/index.html.