Benchmark database for ylidic bond dissociation energies and its use for assessments of electronic structure methods

Journal of Chemical Theory and Computation

Volumn 8, Issue 8, 2012, Pages 2824-2834

  Zhao, Yan ^a   Ng, Hou T ^a   Peverati, Roberto ^b   Truhlar, Donald G ^b  

^a HEWLETT PACKARD LABORATORIES   (United States)

^b University of Minnesota   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84865086525     PISSN: 15499618     EISSN: 15499626     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ct300457c     Document Type: Article

References (103)

1. Johnson, A. W.; LaCount, R. B. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 417
2. Corey, E. J.; Chaykovsky, M. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 1353
3. Wittig, G.; Schöllkopf, U. Chem. Ber. 1954, 87, 1318
4. Kolodiazhnyi, O. I. Phosphorus Ylides: Chemistry and Application in Organic Synthesis; Wiley-VCH: Weinheim; New York; Chichester, 1999.
5. Nitrogen, Oxygen and Sulfur Ylide Chemistry; Clark, J. S., Ed.; Oxford University Press: Oxford, 2002.
6. Aggarwal, V. K.; Winn, C. L. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 611
7. Sun, X.-L.; Tang, Y. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 937
8. Li, A.-H.; Dai, L.-X.; Aggarwal, V. K. Chem. Rev. 1997, 97, 2341
9. McGarrigle, E. M.; Myers, E. L.; Illa, O.; Shaw, M. A.; Riches, S. L.; Aggarwal, V. K. Chem. Rev. 2007, 107, 5841
10. Urriolabeitia, E. P. Dalton Trans. 2008, 5673
11. Maryanoff, B. E.; Reitz, A. B. Chem. Rev. 1989, 89, 863
12. Taillefer, M.; Cristau, H.-J. Top. Curr. Chem. 2003, 229, 41
13. Johnson, A. W. Yildes and Imines of Phosphorus; John Wiley & Sons: New York, 1993.
14. Liao, H.-Y.; Yen, M.-Y. New J. Chem. 2008, 32, 511
15. Liao, H.-Y. Theor. Chem. Acc. 2009, 124, 49
16. Naito, T.; Nagase, S.; Yamataka, H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10080
17. Fu, Y.; Wang, H.-J.; Chong, S.-S.; Guo, Q.-X.; Liu, L. J. Org. Chem. 2009, 74, 810
18. Mitrasinovic, P. M. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 7026
19. Stoffregen, S. A.; McCulla, R. D.; Wilson, R.; Cercone, S.; Miller, J.; Jenks, W. S. J. Org. Chem. 2007, 72, 8235
20. Standard, J. M.; Copack, B. A.; Johnson, T. K.; Przybyla, D. E.; Graham, S. R.; Steidl, R. J. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 336
21. Martínez-García, J. A. D. H.; Molina, J. M.; Sundberg, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1144
22. Sánchez-González, A. H. M.-G.; Melchor, S.; Dobado, J. A. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 9188
23. Calhorda, M. J.; Knapp, A.; Frenking, G. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 2859
24. Purvis, G. D.; Bartlett, R. J. J. Chem. Phys. 1982, 76, 1910
25. Raghavachari, K.; Trucks, G. W.; Pople, J. A.; Head-Gordon, M. Chem. Phys. Lett. 1989, 157, 479
26. Martin, J. M. L. ACS Symp. Ser. 1998, 677, 212
27. Truhlar, D. G. Chem. Phys. Lett. 1998, 294, 45
28. Karton, A.; Martin, J. M. L. Theor. Chem. Acc. 2006, 115, 330
29. Halkier, A.; Helgaker, T.; Jørgensen, P.; Klopper, W.; Koch, H.; Jeppe, O.; Wilson, A. K. Chem. Phys. Lett. 1998, 286, 243
30. Møller, C.; Plesset, M. S. Phys. Rev. 1934, 46, 618
31. Weigend, F.; Ahlrichs, R. Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 3297
32. Zheng, J.; Xu, X.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2010, 128, 295
33. Grimme, S. J. Chem. Phys. 2003, 118, 9095
34. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2009, 5, 324
35. Noga, J.; Kedzuch, S.; Simunek, J.; Ten-no, S. J. Chem. Phys. 2008, 128, 174103
36. Knizia, G.; Adler, T. B.; Werner, H.-J. J. Chem. Phys. 2009, 130, 054104
37. Lynch, B. J.; Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 1643
38. Fast, P. L.; Corchado, J. C.; Sanchez, M. L.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 5129
39. Perdew, J. P.; Schmidt, K. In Density Functional Theory and Its Applications to Materials; Van-Doren, V.; Alsenoy, C. V.; Geerlings, P., Eds.; American Institute of Physics: New York, 2001; p 1.
40. Perdew, J. P.; Wang, Y. Phys. Rev. B 1992, 45, 13244
41. Kohn, W.; Sham, L. J. Phys. Rev. 1965, 140, 1133
42. Gáspár, R. Acta Phys. Hung. 1974, 35, 213
43. Perdew, J. P. In Electronic Structure of Solids 91; Ziesche, P.; Eschig, H., Eds.; Akademie Verlag: Berlin, 1991; p 11.
44. Peverati, R.; Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. Lett. 2011, 2, 1991
45. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098
46. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785
47. Perdew, J. P. Phys. Rev. B 1986, 33, 8822
48. Gill, P. M. W. Mol. Phys. 1996, 89, 433
49. Hamprecht, F. A.; Cohen, A. J.; Tozer, D. J.; Handy, N. C. J. Chem. Phys. 1998, 109, 6264
50. Adamo, C.; Barone, V. J. Chem. Phys. 1998, 108, 664
51. Handy, N. C.; Cohen, A. J. Mol. Phys. 2001, 99, 403
52. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865
53. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1986, 84, 4524
54. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1996, 104, 1040
55. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Chem. Phys. 2006, 125, 194101
56. Staroverov, V. N.; Scuseria, G. E.; Tao, J.; Perdew, J. P. J. Chem. Phys. 2003, 119, 12129
57. Tao, J.; Perdew, J. P.; Staroverov, V. N.; Scuseria, G. E. Phys. Rev. Lett. 2003, 91, 146401
58. Van Voorhis, T.; Scuseria, G. E. J. Chem. Phys. 1998, 109, 400
59. Boese, A. D.; Handy, N. C. J. Chem. Phys. 2002, 116, 9559
60. Krieger, J. B.; Chen, J.; Iafrate, G. J.; Savin, A. In Electron Correlations and Materials Properties; Gonis, A.; Kioussis, N.,; Ciftan, M., Eds.; Springer: New York, 1999; p 463.
61. Toulouse, J.; Savin, A.; Adamo, C. J. Chem. Phys. 2002, 117, 10465
62. Perdew, J. P.; Ruzsinszky, A.; Csonka, G. I.; Constantin, L. A.; Sun, J. Phys. Rev. Lett. 2009, 103, 026403
63. Peverati, R.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. Lett. 2012, 3, 117
64. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
65. Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Chabalowski, C. F.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623
66. Wilson, P. J.; Bradley, T. J.; Tozer, D. J. J. Chem. Phys. 2001, 115, 9233
67. Schmider, H. L.; Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1998, 108, 9624
68. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Wong, M. W.; Foresman, J. B.; Robb, M. A.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Andres, J. L.; Raghavachari, K.; Binkley, J. S.; Gonzalez, C.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. J. P.; Pople, J. A. Gaussian 92/DFT, revision F.2; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1993.
69. Lynch, B. J.; Fast, P. L.; Harris, M.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 4811
70. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 6908
71. Hoe, W.-M.; Cohen, A. J.; Handy, N. C. Chem. Phys. Lett. 2001, 341, 319
72. Xu, X.; Goddard, W. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 2673
73. Peverati, R.; Truhlar, D. G. J. Chem. Phys. 2011, 135, 191102
74. Adamo, C.; Barone, V. J. Chem. Phys. 1999, 110, 6158
75. Zhao, Y.; Lynch, B. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 2715
76. Boese, A. D.; Martin, J. M. L. J. Chem. Phys. 2004, 121, 3405
77. Zhao, Y.; Schultz, N. E.; Truhlar, D. G. J. Chem. Phys. 2005, 123, 161103
78. Zhao, Y.; Schultz, N. E.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 364
79. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215
80. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 13126
81. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 5656
82. Zhao, Y.; Lynch, B. J.; Truhlar, D. G. Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 43
83. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 1849
84. Iikura, H.; Tsuneda, T.; Yanai, T.; Hirao, K. J. Chem. Phys. 2001, 115, 3540
85. Chai, J.-D.; Head-Gordon, M. J. Chem. Phys. 2008, 128, 84106
86. Vydrov, O. A.; Scuseria, G. E. J. Chem. Phys. 2006, 125, 234109/1
87. Heyd, J.; Scuseria, G. E. J. Chem. Phys. 2006, 124, 219906
88. Yanai, T.; Tew, D. P.; Handy, N. C. Chem. Phys. Lett. 2004, 393, 51
89. Peverati, R.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. Lett. 2011, 2, 2810
90. Zhao, Y.; Lynch, B. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 4786
91. Schwabe, T.; Grimme, S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 4398
92. Grimme, S. J. Chem. Phys. 2006, 124, 34108
93. Grimme, S. J. Comput. Chem. 2006, 27, 1787
94. Grimme, S.; Antony, J.; Ehrlich, S.; Krieg, H. J. Chem. Phys. 2010, 132, 154104
95. Werner, H.-J.; Knowles, P. J.; Lindh, R.; Manby, F. R.; Schütz, M.; Celani, P.; Korona, T.; Rauhut, G.; Amos, R. D.; Bernhardsson, A.; Berning, A.; Cooper, D. L.; Deegan, M. J. O.; Dobbyn, A. J.; Eckert, F.; Hampel, C.; Hetzer, G.; Lloyd, A. W.; McNicholas, S. J.; Meyer, W.; Mura, M. E.; Nicklass, A.; Palmieri, P.; Pitzer, R.; Schumann, U.; Stoll, H.; Stone, A. J.; Tarroni, R.; Thorsteinsson, T. MOLPRO: Version 2009.1; University of Birmingham: Birmingham, 2009.
96. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. MLGAUSS; University of Minnesota: Minneapolis, MN, 2007.
97. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian09, revision A.02; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2009.
98. Zhao, Y.; Peverati, R.; Yang, K.; Truhlar, D. G. MN-GFM: Minnesota Gaussian Functional Module-Version 5.2; University of Minnesota: Minneapolis, MN, 2011.
99. Chai, J.-D.; Head-Gordon, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 6615
100. Woon, D. E.; Dunning, T. H. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1358
101. Dunning, T. H. J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007
102. Dunning, T. H.; Peterson, K. A.; Wilson, A. K. J. Chem. Phys. 2001, 114, 9244
103. Peterson, K. A.; Adler, T. B.; Werner, H.-J. J. Chem. Phys. 2008, 128, 084102