Recent developments in the synthesis of fluorine-containing β-amino acids and β-lactams

Chinese Journal of Organic Chemistry

Volumn 33, Issue 10, 2013, Pages 2098-2107

  Lin, Daizong ^a   Wang, Jiang ^a   Liu, Hong ^a  

^a SHANGHAI INSTITUTE OF MATERIA MEDICA   (China)

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Fluorine containing amino acid; Fluorine containing lactam; Synthesis

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EID: 84887774585     PISSN: 02532786     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.6023/cjoc201303020     Document Type: Review

References (61)

1. Wang J., Liu H. Chin. J. Org. Chem. 2011, 31, 1785.
2. Purser S., Moore P. R., Swallow S., Gouverneur V. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 320.
3. Hagmann W. K. J. Med. Chem. 2008, 51, 4359.
4. Sutherland A., Willis C. L. Nat. Prod. Rep. 2000, 17, 621.
5. Qiu X. L., Meng W. D.; Qing, F. L. Tetrahedron 2004, 60, 6711.
6. Qiu X. L., Qing F. L. Eur. J. Org. Chem. 2011, 3261.
7. March T. L., Johnston M. R., Duggan P. J., Gardiner J. Chem. Biodiversity 2012, 9, 2410.
8. Clader J. W. J. Med. Chem. 2004, 47, 1.
9. Rosenblum S. B., Huynh T., Afonso A., Davis H. R., Yumibe N., Clader J. W., Burnett D. A. J. Med. Chem. 1998, 41, 973.
10. Nakayama K., Kawato H. C., Inagaki H., Nakajima R., Kitamura A., Someya K., Ohta T. Org. Lett. 2000, 2, 977.
11. Kawato H. C., Nakayama K., Inagaki H., Nakajima R., Kitamura A., Someya K., Ohta T. Org. Lett. 2000, 2, 973.
12. Thornberry N. A., Weber A. E. Curr. Top. Med. Chem. 2007, 7, 557.
13. Biftu T., Feng D., Qian X. X., Liang G. B., Kieczykowski G., Eiermann G., Huaibing H. B., Lelting B., Lyons K., Petrov A., Sinha-Roy R., Zhang B., Scapin G., Patel S., Gao Y. D., Singh S., Wu J., Zhang X. P., Thornberry N. A., Weber A. E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 49.
14. Ojima I., Lin S. N., Slater J. C., Wang T., Pera P., Bernacki R. J., Ferlini C., Scambia G. Bioorg. Med. Chem. 2000, 8, 1619.
15. Pan Y. H., Zhao Y. J., Ma T., Yang Y. Y., Liu H. J., Jiang Z. Y., Tan C. H. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 779.
16. Andrews P. C., Bhaskar V., Bromfield K. M., Dodd A. M., Duggan P. J., Duggan S. A. M., McCarthy T. D. Synlett 2004, 791.
17. Duggan P. J., Johnston M., March T. L. J. Org. Chem. 2010, 75, 7365.
18. Hook D. F., Gessier F., Noti C., Kast P., Seebach D. ChemBioChem 2004, 5, 691.
19. Davis F. A., Reddy R. E. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 955.
20. Peddie V., Pietsch M., Bromfield K. M., Pike R. N., Duggan P. J., Abell A. D. Synthesis-Stuttgart 2010, 1845.
21. Ohba T., Ikeda E., Takei H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 1875.
22. Gessier F., Noti C., Rueping M., Seebach D. Helv. Chim. Acta 2003, 86, 1862.
23. Yoshinari T., Gessier F., Noti C., Beck A. K., Seebach D. Helv. Chim. Acta 2011, 94, 1908.
24. Thaisrivongs S., Schostarez H. J., Pals D. T., Turner S. R. J. Med. Chem. 1987, 30, 1837.
25. Uoto K., Ohsuki S., Takenoshita H., Ishiyama T., Iimura S., Hirota Y., Mitsui I., Terasawa H., Soga T. Chem. Pharm. Bull. 1997, 45, 1793.
26. Fokina N. A., Kornilov A. M., Kukhar V. P. J. Fluorine Chem. 2001, 111, 69.
27. Soloshonok V. A., Ohkura H., Sorochinsky A., Voloshin N., Markovsky A., Belik M., Yamazaki T. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5445.
28. Sorochinsky A., Voloshin N., Markovsky A., Belik M., Yasuda N., Uekusa H., Ono T., Berbasov D. O., Soloshonok V. A. J. Org. Chem. 2003, 68, 7448.
29. Staas D. D., Savage K. L., Homnick C. F., Tsou N. N., Ball R. G. J. Org. Chem. 2002, 67, 8276.
30. Honda T., Wakabayashi H., Kanai K. Chem. Pharm. Bull. 2002, 50, 307.
31. Otaka A., Watanabe J., Yukimasa A., Sasaki Y., Watanabe H., Kinoshita T., Oishi S., Tamamura H., Fujii N. J. Org. Chem. 2004, 69, 1634.
32. Niida A., Tomita K., Mizumoto M., Tanigaki H., Terada T., Oishi S., Otaka A., Inui K., Fujii N. Org. Lett. 2006, 8, 613.
33. Boyer N., Gloanec P., De Nanteuil G., Jubault P., Quirion J. C. Eur. J. Org. Chem. 2008, 4277.
34. Boyer N., Gloanec P., De Nanteuil G., Jubault P., Quirion J. C. Tetrahedron 2007, 63, 12352.
35. Sato K., Tarui A., Matsuda S., Omote M., Ando A., Kumadaki I. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 7679.
36. Tarui A., Ozaki D., Nakajima N., Yokota Y., Sokeirik Y. S., Sato K., Orriote M., Kumadaki I., Ando A. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 3839.
37. Avenoza A., Busto J. H., Jimenez-Oses G., Peregrina J. M. J. Org. Chem. 2005, 70, 5721.
38. Pang W., Zhu S. F., Jiang H. F., Zhu S. Z. Tetrahedron 2006, 62, 11760.
39. Fustero S., Chiva G., Piera J., Sanz-Cervera J. F., Volonterio A., Zanda M., de Arellano C. R. J. Org. Chem. 2009, 74, 3122.
40. Shimada T., Yoshioka M., Konno T., Ishihara T. Chem. Commun. 2006, 3628.
41. Jakowiecki J., Loska R., Makosza M. J. Org. Chem. 2008, 73, 5436.
42. Mohar B., Stephan M., Urleb U. Tetrahedron 2010, 66, 4144.
43. Lin D. Z., Lv L., Wang J., Ding X., Jiang H. L., Liu H. J. Org. Chem. 2011, 76, 6649.
44. Jiang J. L., Shah H., DeVita R. J. Org. Lett. 2003, 5, 4101.
45. Michaut V., Metz F., Paris J. M., Plaquevent J. C. J. Fluorine Chem. 2007, 128, 889.
46. Ishida Y., Iwahashi N., Nishizono N., Saigo K. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 1889.
47. Soloshonok V. A., Ono T. J. Org. Chem. 1997, 62, 3030.
48. Ono T., Kukhar V. P., Soloshonok V. A. J. Org. Chem. 1996, 61, 6563.
49. Soloshonok V. A., Ohkura H., Yasumoto M. J. Fluorine Chem. 2006, 127, 924.
50. Soloshonok V. A., Ohkura H., Yasumoto M. J. Fluorine Chem. 2006, 127, 930.
51. Begue J. P., Bonnet-Delpon D., Crousse B., Legros J. Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 562.
52. Huguenot F., Brigaud T. J. Org. Chem. 2006, 71, 2159.
53. Dos Santos M., Crousse B., Bonnet-Delpon D. Synlett 2008, 399.
54. Fustero S., Jimenez D., Sanz-Cervera J. F., Sanchez-Rosello M., Esteban E., Simon-Fuentes A. Org. Lett. 2005, 7, 3433.
55. Sergeeva N. N., Golubev A. S., Hennig L., Findeisen M., Paetzold E., Oehme G., Burger K. J Fluorine Chem 2001, 111, 41.
56. Sergeeva N. N., Golubev A. S., Burger K. Synthesis-Stuttgart 2001, 281.
57. Kuznetsova L., Ungureanu I. M., Pepe A., Zanardi I., Wu X. Y., Ojima I. J. Fluorine Chem. 2004, 125, 487.
58. Jiang Z. X., Qing F. L. J. Org. Chem. 2004, 69, 5486.
59. Rinaudo G., Narizuka S., Askari N., Crousse B., Bonnet-Delpon D. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 2065.
60. Fustero S., del Pozo C., Catalan S., Aleman J., Parra A., Marcos V., Ruano J. L. G. Org. Lett. 2009, 11, 641.
61. Ruano J. L. G., Aleman J., Catalan S., Marcos V., Monteagudo S., Parra A., del Pozo C., Fustero S. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7941.