Preparation of α-alkyl-β-amino acids via β-alanine Ni(II) complex

Journal of Organic Chemistry

Volumn 76, Issue 16, 2011, Pages 6649-6656

  Lin, Daizong ^a   Lv, Li ^b   Wang, Jiang ^a   Ding, Xiao ^a   Jiang, Hualiang ^a   Liu, Hong ^a  

^a SHANGHAI INSTITUTE OF MATERIA MEDICA   (China)

^b SHENYANG PHARMACEUTICAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACRYLIC ACIDS; ALKYL HALIDES; NI COMPLEXES;

CARBOXYLIC ACIDS;

AMINO ACIDS;

ALPHA ALKYL BETA AMINO ACID; AMINO ACID DERIVATIVE; BETA ALANINE; HALIDE; NICKEL COMPLEX; UNCLASSIFIED DRUG;

ALKYLATION; ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; SYNTHESIS;

ALKYLATION; AMINO ACIDS; BETA-ALANINE; CATALYSIS; GLYCINE; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MOLECULAR STRUCTURE; NICKEL; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; STEREOISOMERISM;

EID: 80051774780     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo200971k     Document Type: Article

References (44)

1. Shih, C.; Gossett, L. S.; Gruber, J. M.; Grossman, C. S.; Andis, S. L.; Schultz, R. M.; Worzalla, J. F.; Corbett, T. H.; Metz, J. T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 69-74
2. Shalwitz, R. Patent Application WO2010081172, 2010.
3. Mock, W. H.; Chen, H. Biochemistry 2000, 39, 13945-13952
4. Callahan, J. F.; Huffman, W. F.; Moore, M. L.; Newlander, K. A. U.S. Patent 5,438,118, 1995.
5. Peukert, S.; Sun, Y.; Zhang, R.; Hurley, B.; Sabio, M.; Shen, X.; Gray, C.; Dzink-Fox, J.; Tao, J.; Cebula, R.; Wattanasin, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 1840-1844
6. Carter, P. H.; Cavallaro, C. L.; De Lucca, G. V. U.S. Patent 20070179148, 2007.
7. Crawford, T. D.; Rwson, D. J.; Thorpe, A. J. Patent Application WO2006120544, 2006.
8. Heck, T.; Reimer, A.; Seebach, D.; Gardiner, J.; Deniau, G.; Lukaszuk, A.; Kohler, H. P. E.; Geueke, B. Chembiochem 2010, 11, 1129-1136
9. Lukaszuk, A.; Demaegdt, H.; Szemenyei, E.; Toth, G.; Tymecka, D.; Misicka, A.; Karoyan, P.; Vanderheyden, P.; Vauquelin, G.; Tourwe, D. J. Med. Chem. 2008, 51, 2291-2296
10. Price, J. L.; Horne, W. S.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6376-6377
11. Seebach, D.; Beck, A. K.; Capone, S.; Deniau, G.; Grošelj, U.; Zass, E. Synthesis 2009, 1-32
12. Soloshonok, V. A.; Kirilenko, A. G.; Fokina, N. A.; Galushko, S. V.; Kukhar, V. P.; Svedas, V. K.; Resnati, G. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 1225-1228
13. Soloshonok, V. A.; Svedas, V. K.; Kukhar, V. P.; Kirilenko, A. G.; Rybakova, A. V.; Solodenko, V. A.; Fokina, N. A.; Kogut, O. V.; Galaev, I. Y.; Kozlova, E. V.; Shishkina, I. P.; Galushko, S. V. Synlett 1993, 339-341
14. Soloshonok, V. A.; Fokina, N. A.; Rybakova, A. V.; Shishkina, I. P.; Galushko, S. V.; Sorochinsky, A. E.; Kukhar, V. P.; Savchenko, M. V.; Svedas, V. K. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 1601-1610
15. Soloshonok, V. A.; Kirilenko, A. G.; Fokina, N. A.; Shishkina, I. P.; Galushko, S. V.; Kukhar, V. P.; Svedas, V. K.; Kozlova, E. V. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 1119-1126
16. Avila-Ortiz, C. G.; Reyes-Rangel, G.; Juaristi, E. Tetrahedron 2005, 61, 8372-8381
17. O'Neil, I. A.; Bhamra, I.; Gibbons, P. D. Chem. Commun. 2006, 4545-4547
18. Lee, J.; Gauthier, D.; Rivero, R. A. J. Org. Chem. 1999, 64, 3060-3065
19. Moumne, R.; Denise, B.; Guitot, K.; Rudler, H.; Lavielle, S.; Karoyan, P. Eur. J. Org. Chem. 2007, 1912-1920
20. Moumne, R.; Denise, B.; Parlier, A.; Lavielle, S.; Rudler, H.; Karoyan, P. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 8277-8280
21. Moumne, R.; Lavielle, S.; Karoyan, P. J. Org. Chem. 2006, 71, 3332-3334
22. Tan, C. Y. K.; Wainmana, D.; Weaver, D. F. Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 113-121
23. Hofling, S. B.; Hultsch, C.; Wester, H. J.; Heinrich, M. R. Tetrahedron 2008, 64, 11846-11851
24. Tanaka, T.; Muto, T.; Maruoka, H.; Imajo, S.; Fukami, H.; Tomimori, Y.; Fukuda, Y.; Nakatsuka, T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 3431-3434
25. Rimkus, A.; Sewald, N. Synthesis 2004, 135-146
26. Bartrum, H. E.; Adams, H.; Caggiano, L.; Jackson, R. F. W. Tetrahedron 2008, 64, 3701-3712
27. Zhang, C.; Ito, H.; Maeda, Y.; Shirai, N.; Ikeda, S.; Sato, Y. J. Org. Chem. 1999, 64, 581-586
28. Belokon, Y. N.; Bulychev, A. G.; Vitt, S. V.; Struchkov, Y. T.; Batsanov, A. S.; Timofeeva, T. V.; Tsyryapkin, V. A.; Ryzhov, M. G.; Lysova, L. A.; Bakhmutov, V. I.; Belikov, V. M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4252-4259
29. Soloshonok, V. A.; Cai, C.; Hruby, V. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2172-2175
30. Wang, J.; Shi, T.; Deng, G. H.; Jiang, H. L.; Liu, H. J. Org. Chem. 2008, 73, 8563-8570
31. Belokon, Y. N.; Kochetkov, K. A.; Churkina, T. D.; Ikonnikov, N. S.; Larionov, O. V.; Harutyunyan, S. R.; Vyskocil, S.; North, M.; Kagan, H. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1948-1951
32. Soloshonok, V. A.; Cai, C.; Yamada, T.; Ueki, H.; Ohfune, Y.; Hruby, V. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15296-15303
33. Belokon, Y. N.; Motsishkite, S. M.; Maleev, V. I.; Orlova, S. A.; Ikonnikov, N. S.; Shamuratov, E. B.; Batsanov, A. S.; Struchkov, Y. T. Mendeleev Commun. 1992, 2, 89-91
34. Belokon, Y. N.; Bespalova, N. B.; Churkina, T. D.; Cisarova, I.; Ezernitskaya, M. G.; Harutyunyan, S. R.; Hrdina, R.; Kagan, H. B.; Kocovsky, P.; Kochetkov, K. A.; Larionov, O. V.; Lyssenko, K. A.; North, M.; Polasek, M.; Peregudov, A. S.; Prisyazhnyuk, V. V.; Vyskocil, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12860-12871
35. Soloshonok, V. A.; Cai, C.; Hruby, V. J.; Meervelt, L. V.; Yamazaki, T. J. Org. Chem. 2000, 65, 6688-6696
36. Ellis, T. K.; Hochla, V. M.; Soloshonok, V. A. J. Org. Chem. 2003, 68, 4973-4976
37. Soloshonok, V. A.; Ueki, H.; Ellis, T. K. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 941-944
38. Soloshonok, V. A.; Ellis, T. K. Synlett 2006, 533-538
39. Deng, G. H.; Wang, J.; Zhou, Y.; Jiang, H. L.; Liu, H. J. Org. Chem. 2007, 72, 8932-8934
40. Ding, X.; Ye, D. J.; Liu, F.; Deng, G. H.; Liu, G. N.; Luo, X. M.; Jiang, H. L.; Liu, H. J. Org. Chem. 2009, 74, 5656-5659
41. Lin, D. Z.; Deng, G. H.; Wang, J.; Ding, X. J. Org. Chem. 2010, 75, 1717-1722
42. Basavaiah, D.; Rao, A. J.; Satyanarayana, T. Chem. Rev. 2003, 103, 811-891
43. Basavaiah, D.; Reddy, B. S.; Badsara, S. S. Chem. Rev. 2010, 110, 5447-5674
44. Krafft, M. E.; Seibert, K. A.; Haxell, T. F. N.; Hirosawa, C. Chem. Commun. 2005, 5772-5774