Assembly of surface-confined homochiral helicates: Chiral discrimination of DOPA and unidirectional charge transfer

Journal of the American Chemical Society

Volumn 135, Issue 45, 2013, Pages 17052-17059

  Kaminker, Revital ^a   De Hatten, Xavier ^b   Lahav, Michal ^a   Lupo, Fabio ^e   Gulino, Antonino ^e   Evmenenko, Guennadi ^c,d   Dutta, Pulak ^c   Browne, Colm ^b   Nitschke, Jonathan R ^b   Van Der Boom, Milko E ^a  

^a WEIZMANN INSTITUTE OF SCIENCE   (Israel)

^b UNIVERSITY OF CAMBRIDGE   (United Kingdom)

^c NORTHWESTERN UNIVERSITY   (United States)

^d Northwestern University   (United States)

^e UNIVERSITY OF CATANIA   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

3 ,4-DIHYDROXYPHENYLALANINE; CHIRAL DISCRIMINATION; COVALENT ASSEMBLIES; HIGHLY ORDERED STRUCTURE; METAL COORDINATION; PRECURSOR COMPLEXES; SELECTIVE RECOGNITION; SUBSTRATE SURFACE;

CHIRALITY; COORDINATION REACTIONS; METAL IONS; POLYMERS; QUARTZ;

INTERFACES (MATERIALS);

1,2 PHENYLENEDIAMINE; COPPER ION; DOPA; LEVODOPA; PHOSPHATE; SILICON; SILICON DIOXIDE;

ABSORPTION; AQUEOUS SOLUTION; ARTICLE; ATOMIC FORCE MICROSCOPY; CHEMICAL STRUCTURE; CHIRALITY; CIRCULAR DICHROISM; CYCLIC POTENTIOMETRY; DENSITY; ELECTRODE; ELECTRON TRANSPORT; OXIDATION; OXIDATION REDUCTION REACTION; ROOM TEMPERATURE; STOICHIOMETRY; ULTRASOUND; ULTRAVIOLET SPECTROSCOPY; X RAY PHOTOELECTRON SPECTROSCOPY;

COORDINATION COMPLEXES; DIHYDROXYPHENYLALANINE; LEVODOPA; METALS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; OXIDATION-REDUCTION; OXIDES; POLYMERS; STEREOISOMERISM;

EID: 84887730770     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja4077205     Document Type: Article

References (55)

1. Newton, G. N.; Onuki, T.; Shiga, T.; Noguchi, M.; Matsumoto, T.; Mathieson, J. S.; Nihei, M.; Nakano, M.; Cronin, L.; Oshio, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 4844
2. Marschall, M.; Reichert, J.; Weber-Bargioni, A.; Seufert, K.; Auwärter, W.; Klyatskaya, S.; Zoppellaro, G.; Ruben, M.; Barth, J. V. Nature Chem. 2010, 2, 131
3. Mal, P.; Breiner, B.; Rissanen, K.; Nitschke, J. R. Science 2009, 324, 1697
4. Ruben, M.; Rojo, J.; Romero-Salguero, F. J.; Uppadine, L. H.; Lehn, J.-M. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3644
5. Northrop, B. H.; Zheng, Y.-R.; Chi, K.-W.; Stang, P. J. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1554
6. Oliveri, C. G.; Ulmann, P. A.; Wiester, M. J.; Mirkin, C. A. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1618
7. Lafferentz, L.; Eberhardt, V.; Dri, C.; Africh, C.; Comelli, G.; Esch, F.; Hecht, S.; Grill, L. Nat. Chem. 2012, 4, 215
8. Zacher, D.; Schmid, R.; Wöll, C.; Fischer, R. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 176
9. Carne, A.; Carbonell, C.; Imaz, I.; Maspoch, D. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 291
10. Makiura, R.; Kitagawa, H. Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 24, 3715
11. Maspoch, D.; Ruiz-Molina, D.; Veciana, J. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 770
12. Saavedra, H. M.; Mullen, T. J.; Zhang, P.; Dewey, D. C.; Shelley, A.; Weiss, P. S. Rep. Prog. Phys. 2010, 73, 036501/1
13. de Ruiter, G.; Motiei, L.; Choudhury, J.; Oded, N.; van der Boom, M. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 4780
14. Liu, B.; Ma, M.; Zacher, D.; Betard, A.; Yusenko, K.; Metzler-Nolte, N.; Wöll, C.; Fischer, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1734
15. Eberle, F.; Saitner, M.; Boyen, H.-G.; Kucera, J.; Gross, A.; Romanyuk, A.; Oelhafen, P.; D'Olieslaeger, M.; Manolova, M.; Kolb, D. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 341
16. Liu, B.; Shekhah, O.; Arslan, H.; Liu, J.; Wöll, C.; Fischer, R. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 807-810
17. Huang, J.; Egan, V. M.; Guo, H.; Yoon, J.-Y.; Briseno, A. L.; Rauda, I. E.; Garrell, R. L.; Knobler, C. M.; Zhou, F.; Kaner, R. B. Adv. Mater. 2003, 15, 1158-1161
18. Nakanishi, T.; Yamakawa, N.; Asahi, T.; Osaka, T.; Ohtani, B.; Uosaki, K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 740-741
19. Kuzmenko, I.; Rapaport, H.; Kjaer, K.; Als-Nielsen, J.; Weissbuch, I.; Lahav, M.; Leiserowitz, L. Chem. Rev. 2001, 101, 1659
20. de Ruiter, G.; Lahav, M.; Keisar, H.; van der Boom, M. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 704
21. Schultz, D.; Biaso, F.; Frederic, S.; Shahi, A. R. M.; Geoffroy, M.; Rissanen, K.; Gagliardi, L.; Cramer, C. J.; Nitschke, J. R. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 7180
22. Hutin, M.; Cramer, C. J.; Gagliardi, L.; Shahi, A. R. M.; Bernardinelli, G. R.; Cerny, R.; Nitschke, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8774
23. Hutin, M.; Schalley, C. A.; Bernardinelli, G.; Nitschke, J. R. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 4069
24. Jeffery, J. C.; Riis-Johannessen, T.; Anderson, C. J.; Adams, C. J..; Robinson, A.; Argent, S. P.; Ward, M. D.; Rice, C. R. Inorg. Chem. 2007, 46, 2417
25. Rowan, S. J; Cantrill, S. J.; Cousins, G. R. L.; Sanders, J. K. M.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 898
26. Campbell, V. E.; de Hatten, X.; Delsuc, N.; Kauffmann, B.; Huc, I.; Nitschke, J. R. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 6138
27. Delsuc, N.; Hutin, M.; Campbell, V. E.; Kauffmann, B.; Nitschke, J. R.; Huc, I. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 7140
28. Filip-Granit, N.; van der Boom, M. E.; Yerushalmi, R.; Scherz, A.; Cohen, H. Nano Lett. 2006, 6, 2848
29. Evmenenko, G.; van der Boom, M. E.; Kmetko, J.; Dugan, S. W.; Marks, T. J.; Dutta, P. J. Chem. Phys. 2001, 115, 6722
30. Gulino, A.; Lupo, F.; Fragalà, M. E.; Lo Schiavo, S. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 13558
31. Carniato, S.; Roulet, H.; Dufour, G.; Palacin, S.; Barraud, A.; Millii, P.; Nemer, I. J. Phys. Chem. 1992, 96, 7072
32. Lin, W.; Lee, T.-L.; Lyman, P. F.; Lee, J.; Bedzyk, M. J.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2205
33. Ram, M. K.; Sundaresan, N. S.; Malhotra, B. D. J. Phys. Chem. 1993, 97, 11580
34. nd ed.; John Wiley & Sons, Inc.: New York, 2001.
35. Motiei, L.; Kaminker, R.; Sassi, M.; van der Boom, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14264
36. Liu, Y.; Wang, E.; Dong, S. Electrochem. Commun. 2011, 13, 906
37. Qin, Y.; Xu, L.; Ren, J.; Liu, Y.; Wang, E. Chem. Commun. 2011, 47, 8232
38. Göhler, B.; Hamelbeck, V.; Markus, T. Z.; Kettner, M.; Hanne, G. F.; Vager, Z.; Naaman, R.; Zacharias, H. Science 2011, 331, 894
39. Azzaroni, O.; álvarez, M.; Abou-Kandil, A. I.; Yameen, B.; Knoll, W. Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 3487
40. Rydzek, G.; Jierry, L.; Parat, A.; Thomann, J.-S.; Voegel, J.-C.; Senger, B.; Hemmerlé, J.; Ponche, A.; Frisch, B.; Schaaf, P.; Boulmedais, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 4374
41. Zhang, X.; Chen, H.; Zhang, H. Chem. Commun. 2007, 1395
42. Bell, C. M.; Arendt, M. F.; Gomez, L.; Schmeh, R. H.; Mallouk, T. E. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8314
43. Decher, G. Science 1997, 277, 1232
44. de Hatten, X.; Asil, D.; Friend, R. H.; Nitschke, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2012, 135, 19170
45. Sepunaru, L.; Pecht, I.; Sheves, M.; Cahen, D. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2421
46. Motiei, L.; Lahav, M.; Gulino, A.; Iron, M. A.; van der Boom, M. E. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 14283
47. Tuccitto, N.; Ferri, V.; Cavazzini, M.; Quici, S.; Zhavnerko, G.; Licciardello, A.; Rampi, M. A. Nat. Mater. 2009, 8, 41
48. Zhu, P.; van der Boom, M. E.; Kang, H.; Evmenenko, G.; Dutta, P.; Marks, T. J. Chem. Mater. 2002, 14, 4982
49. Schultz, D.; Biaso, F.; Shahi, A. R. M.; Geoffroy, M.; Rissanen, K.; Gagliardi, L.; Cramer, C. J.; Nitschke, J. R. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 7180
50. Hutin, M.; Cramer, C. J.; Gagliardi, L.; Shahi, A. R. M.; Bernardinelli, G. R.; Cerny, R.; Nitschke, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8774
51. Hutin, M.; Schalley, C. A.; Bernardinelli, G.; Nitschke, J. R. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 4069
52. Johnson, S. R.; Westmoreland, T. D.; Caspar, J. V.; Barqawi, K. R.; Meyer, T. J. Inorg. Chem. 1988, 27, 3195
53. Gulino, A.; Lupo, F.; Fragalà, M. E.; Lo Schiavo, S. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 13558
54. Evmenenko, G.; Stripe, B.; Dutta, P. J. Colloid Interface Sci. 2011, 360, 793
55. Evmenenko, G.; Yu, C.-J.; Kewalramani, S.; Dutta, P. Langmuir 2004, 20, 1698