Aqueous self-assembly of an electroluminescent double-helical metallopolymer

Journal of the American Chemical Society

Volumn 134, Issue 46, 2012, Pages 19170-19178

  De Hatten, Xavier ^a   Asil, Demet ^b   Friend, Richard H ^b   Nitschke, Jonathan R ^a  

^a UNIVERSITY OF CAMBRIDGE   (United Kingdom)

^b UNIVERSITY OF CAMBRIDGE   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANALYTICAL METHOD; BOW TIE; CIE COORDINATES; DELOCALIZATIONS; DOUBLE-HELICAL; FUNCTIONALIZED; IMINE BONDS; LINEAR ARRAYS; MACROCYCLES; MODEL COMPOUND; NANO SCALE; OXIDIZED STATE; PHOTOPHYSICAL MEASUREMENTS; SIDE-CHAINS; TRIETHYLENE GLYCOL; USEFUL PROPERTIES;

COPPER; DIALYSIS; ELECTROCHEMICAL OXIDATION; GLYCOLS; LUMINESCENT DEVICES; METAL IONS; OPTOELECTRONIC DEVICES; ORGANIC POLYMERS; SELF ASSEMBLY;

ELECTROLUMINESCENCE;

1,2 PHENYLENEDIAMINE; COPPER ION; MACROCYCLIC COMPOUND; POLYMER; TRIETHYLENE GLYCOL;

ABSORPTION; ARTICLE; CHEMICAL BOND; CRYSTAL STRUCTURE; ELECTROCHEMISTRY; LUMINESCENCE; OXIDATION; PHOTOLUMINESCENCE; SYNTHESIS;

EID: 84869454803     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja308055s     Document Type: Article

References (73)

1. Costa, R. D.; Orti, E.; Bolink, H. J. Pure Appl. Chem. 2011, 83, 2115-2128
2. Shao, Y.; Bazan, G. C.; Heeger, A. J. Adv. Mater. 2007, 19, 365-370
3. Pei, Q.; Yu, G.; Zhang, C.; Yang, Y.; Heeger, A. J. Science 1995, 269, 1086-8
4. Edman, L. Electrochim. Acta 2005, 50, 3878-3885
5. Hoven, C. V.; Garcia, A.; Bazan, G. C.; Nguyen, T.-Q. Adv. Mater. 2008, 20, 3793-3810
6. Ludlow, R. F.; Otto, S. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 101-108
7. Nitschke, J. R. Nature 2009, 462, 736-738
8. Moulin, E.; Niess, F.; Maaloum, M.; Buhler, E.; Nyrkova, I.; Giuseppone, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6974-6978
9. Wurthner, F.; Meerholz, K. Chem. Eur. J. 2010, 16, 9366-9373
10. Facchetti, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6001-6003
11. Orgiu, E.; Crivillers, N.; Herder, M.; Grubert, L.; Pätzel, M.; Frisch, J.; Pavlica, E.; Duong, D. T.; Bratina, G.; Salleo, A.; Koch, N.; Hecht, S.; Samorì, P. Nat. Chem. 2012, 4, 675-679
12. Beck, J. B.; Rowan, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13922-13923
13. Adachi, C.; Baldo, M. A.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. J. Appl. Phys. 2001, 90, 5048-5051
14. Lamansky, S.; Djurovich, P.; Murphy, D.; Abdel-Razzaq, F.; Lee, H.-E.; Adachi, C.; Burrows, P. E.; Forrest, S. R.; Thompson, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4304-4312
15. Baldo, M. A.; O'Brien, D. F.; You, Y.; Shoustikov, A.; Sibley, S.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Nature 1998, 395, 151-154
16. Costa, R. D.; Ortí, E.; Bolink, H. J.; Monti, F.; Accorsi, G.; Armaroli, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8178-8211
17. Kalinowski, J.; Fattori, V.; Cocchi, M.; Williams, J. A. G. Coord. Chem. Rev. 2011, 255, 2401-2425
18. Coppo, P.; Plummer, E. A.; De Cola, L. Chem. Commun. 2004, 1774-1775
19. Wang, Y.-M.; Teng, F.; Hou, Y.-B.; Xu, Z.; Wang, Y.-S.; Fu, W.-F. Appl. Phys. Lett. 2005, 87, 233512/1-233512/3
20. Armaroli, N.; Accorsi, G.; Holler, M.; Moudam, O.; Nierengarten, J.-F.; Zhou, Z.; Wegh, R. T.; Welter, R. Adv. Mater. 2006, 18, 1313-1316
21. Costa, R. D.; Tordera, D.; Orti, E.; Bolink, H. J.; Schoenle, J.; Graber, S.; Housecroft, C. E.; Constable, E. C.; Zampese, J. A. J. Mater. Chem. 2011, 21, 16108-16118
22. Tennyson, A. G.; Norris, B.; Bielawski, C. W. Macromolecules 2010, 43, 6923-6935
23. Liu, Y.; Yu, Y.; Gao, J.; Wang, Z.; Zhang, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6576-6579
24. Frampton, M. J.; Anderson, H. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1028-1064
25. Ward, M. D. Chem. Soc. Rev. 1995, 24, 121-34
26. Palmer, L. C.; Stupp, S. I. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1674-1684
27. Wolffs, M.; Delsuc, N.; Veldman, D.; Nguyexn, V. A.; Williams, R. M.; Meskers, S. C. J.; Janssen, R. A. J.; Huc, I.; Schenning, A. P. H. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4819-4829
28. Cacialli, F.; Wilson, J. S.; Michels, J. J.; Daniel, C.; Silva, C.; Friend, R. H.; Severin, N.; Samori, P.; Rabe, J. P.; O'Connell, M. J.; Taylor, P. N.; Anderson, H. L. Nat. Mater. 2002, 1, 160-164
29. Harriman, A.; Ziessel, R. Carbon-Rich Compd. 2006, 26-89
30. Contakes, S. M.; Juda, G. A.; Langley, D. B.; Halpern-Manners, N. W.; Duff, A. P.; Dunn, A. R.; Gray, H. B.; Dooley, D. M.; Guss, J. M.; Freeman, H. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 13451-13456
31. Lipton-Duffin, J. A.; Ivasenko, O.; Perepichka, D. F.; Rosei, F. Small 2009, 5, 592-597
32. Terao, J.; Tanaka, Y.; Tsuda, S.; Kambe, N.; Taniguchi, M.; Kawai, T.; Saeki, A.; Seki, S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 18046-18047
33. Kazimierczuk, Z.; Stolarski, R.; Dudycz, L.; Shugar, D. Nucleosides Nucleotides 1982, 1, 275-87
34. Liu, W.; Huang, W.; Pink, M.; Lee, D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11844-11846
35. Shultz, A. M.; Sarjeant, A. A.; Farha, O. K.; Hupp, J. T.; Nguyen, S. T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13252-13255
36. Schultz, D.; Biaso, F.; Shahi, A. R. M.; Geoffroy, M.; Rissanen, K.; Gagliardi, L.; Cramer, C. J.; Nitschke, J. R. Chem. Eur. J. 2008, 14, 7180-7185
37. Fan, J.; Saha, M. L.; Song, B.; Schonherr, H.; Schmittel, M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 150-153
38. de Hatten, X.; Bell, N.; Yufa, N.; Christmann, G.; Nitschke, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3158-3164
39. Campbell, V. E.; Nitschke, J. R. Synlett 2008, 20, 2077-3090
40. Rowan, S. J.; Cantrill, S. J.; Cousins, G. R. L.; Sanders, J. K. M.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 898-952
41. Nitschke, J. R.; Schultz, D.; Bernardinelli, G.; Gerard, D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16538-16543
42. Amendola, V.; Boiocchi, M.; Brega, V.; Fabbrizzi, L.; Mosca, L. Inorg. Chem. 2009, 49, 997-1007
43. Liu, Y.; Wang, Z.; Zhang, X. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 5922-5932
44. CAChe. Fujitsu Limited, 2007.
45. Liu, T.; Rulkens, R.; Wegner, G.; Chu, B. Macromolecules 1998, 31, 6119-6128
46. Higashihara, T.; Ohshimizu, K.; Ryo, Y.; Sakurai, T.; Takahashi, A.; Nojima, S.; Ree, M.; Ueda, M. Polymer 2011, 52, 3687-3695
47. Garcia, F.; Buendia, J.; Sanchez, L. J. Org. Chem. 2011, 76, 6271-6276
48. Bhosale, S. V.; Jani, C. H.; Lalander, C. H.; Langford, S. J.; Nerush, I.; Shapter, J. G.; Villamaina, D.; Vauthey, E. Chem. Commun. 2011, 47, 8226-8228
49. Tang, W.; Ogo, Y.; Minamimoto, N.; Takeoka, M. Chem. Lett. 2006, 35, 674-675
50. Tao, Z.; Cummings, P. T. Mol. Simul. 2007, 33, 1255-1260
51. Lavie-Cambot, A.; Cantuel, M.; Leydet, Y.; Jonusauskas, G.; Bassani, D. M.; McClenaghan, N. D. Coord. Chem. Rev. 2008, 252, 2572-2584
52. Armaroli, N.; Accorsi, G.; Cardinali, F.; Listorti, A. Top. Curr. Chem. 2007, 280, 69-115
53. Amendola, V.; Fabbrizzi, L.; Foti, F.; Licchelli, M.; Mangano, C.; Pallavicini, P.; Poggi, A.; Sacchi, D.; Taglietti, A. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 273-299
54. Hutin, M.; Cramer, C. J.; Gagliardi, L.; Shahi, A. R. M.; Bernardinelli, G.; Cerny, R.; Nitschke, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8774-8780
55. Iwamura, M.; Watanabe, H.; Ishii, K.; Takeuchi, S.; Tahara, T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7728-7736
56. Iwamura, M.; Takeuchi, S.; Tahara, T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5248-5256
57. Chen, L. X.; Shaw, G. B.; Novozhilova, I.; Liu, T.; Jennings, G.; Attenkofer, K.; Meyer, G. J.; Coppens, P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7022-7034
58. Ruthkosky, M.; Kelly, C. A.; Castellano, F. N.; Meyer, G. J. Coord. Chem. Rev. 1998, 171, 309-322
59. Pommerehne, J.; Vestweber, H.; Guss, W.; Mahrt, R. F.; Baessler, H.; Porsch, M.; Daub, J. Adv. Mater. 1995, 7, 551-4
60. Cardona, C. M.; Li, W.; Kaifer, A. E.; Stockdale, D.; Bazan, G. C. Adv. Mater. 2011, 23, 2367-2371
61. Armaroli, N. Chem. Soc. Rev. 2001, 30, 113-124
62. Moudam, O.; Kaeser, A.; Delavaux-Nicot, B.; Duhayon, C.; Holler, M.; Accorsi, G.; Armaroli, N.; Seguy, I.; Navarro, J.; Destruel, P.; Nierengarten, J.-F. Chem. Commun. 2007, 3077-3079
63. Zhang, Q.; Komino, T.; Huang, S.; Matsunami, S.; Goushi, K.; Adachi, C. Adv. Funct. Mater. 2012, 22, 2327-2336
64. Zhang, Q.; Zhou, Q.; Cheng, Y.; Wang, L.; Ma, D.; Jing, X.; Wang, F. Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 1203-1208
65. Barbieri, A.; Accorsi, G.; Armaroli, N. Chem. Commun. 2008, 2185-2193
66. Hu, T.; He, L.; Duan, L.; Qiu, Y. J. Mater. Chem. 2012, 22, 4206-4215
67. Buda, M.; Kalyuzhny, G.; Bard, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6090-6098
68. Slinker, J. D.; Rivnay, J.; Moskowitz, J. S.; Parker, J. B.; Bernhard, S.; Abruna, H. D.; Malliaras, G. G. J. Mater. Chem. 2007, 17, 2976-2988
69. Wang, F.; Chen, Y.-h.; Liu, C.-y.; Ma, D.-g. Chem. Commun. 2011, 47, 3502-3504
70. Anikeeva, P. O.; Halpert, J. E.; Bawendi, M. G.; Bulović, V. Nano Lett. 2007, 7, 2196-2200
71. Lu, L.-P.; Kabra, D.; Johnson, K.; Friend, R. H. Adv. Funct. Mater. 2012, 22, 144-150
72. Ogura, T. Transition Met. Chem. 1976, 1, 179-82
73. Iqbal, Z.; Hanack, M.; Ziegler, T. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 873-875